第六章对映异构习题答案

第六章对映异构

1、说明下列各名词的意义： ⑴旋光性： ⑵比旋光度： ⑶对应异构体: ⑷非对应异构体：⑸外消旋体： ⑹内消旋体： 答案：

（1） 旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。

（2） 比旋光度：通常规定Imol 含1 g 旋光性物质的溶液，放在1 dm （IoCm ）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。

（3） 对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不 同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。

（4） 非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关 系的化合物互称非对映体。

（5）外消旋体:

一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消体。

（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称 面的分子，称为内消旋体，用 meso 表示。

2、下列化合物中有无手性 C （用*表示手性C ）

（2）无手性碳原子 CH 3 +

CHOH

⑷

3、分子式为GH 6DCI 所有构造异构体的结构

式，在这些化合物中那些 具有手性？用投影式表示它们的对应异构体 答案：

解：分子式为GHDCl 的化合物共有5个构造异构体，其中3个有 对应异构体。

* *

（手性）：CH 3ffi 2⅛DC!

CH 3CHDCH 2C I CHSPHCKHP

（1）B 二三一MHr 匚三辽1 答案：

CH 3

CHOH

H≥

H 3

(无手性)

Cl I

H ------- D

I

CH2CH3

I

4、⑴丙烷氯化已

分离出二氯化合物 C 3H 6C ∣2的四种构造异构体，写 出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化 物（GHsG s ）的数目已由气相色谱法确定。从 A 得出一个三氯化物，B 给出两个，C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。⑶通过另一合 成方法得到有旋光性的化合物 C,那么C 的构造式是什么？ D 的构造 式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一 个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：（1）

CI 2CHCH C H (2) CHCCI 2CH (3) CICfCHCICH (4) CICfCFiCHCl

解: A 的构造式：CHCCbCH B 的构造式：CICHCh I CHCl

CHCH

(1) Ci CHfHCICHP E ： CH 3⅛C1CHC12

另两个无旋光性的为: 5、指出下列构型式是 耳

CH3 ChClCCI 2CH 3

ClCH H CICHC b

CI

R 或S O COOH

H2CH2CH3

1∕≡

∖α

⅛3H 答案：

H2CB2CH3 Cl

CH ; CH

CHD H ------ Cl

CH

CHD

CH

IJ C

H

S03H

CH3

C 迪

COO H

H

型

jf* ∖∖ CH(CH3)； X Cffi

6、画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的 对映体和内消旋体，以 R S 标定它们的构型。

(I)CH3CH2CHCH2CH2CH⅛

Br (2) CH3CHBr-CHOH _CH J

C6H5-— CH(CH3)— CH(C 田)C⅛H: Cffi CHOH —CHOE -CIQ ⅛2—CHCl

CH2—CHCl 答案：

(1)

CHpj 2CjHCH 2CH 2CH 3

CH 3 C 6H 5-K H

C 6H 5f-H

CH 3 (2R, 3Ξ)

CH 3

I CH 3

CH 3 Ho-p⅛ :H-

-FOH

Ho- ÷H

H-f-0H ;HCr 十

H

HO-

十

CH 3

■

I

C⅞

CH 3

(2E J

3R (2S,3S) (ΞK3S)

内 消 旋 体

(3) (4)

(5)

(2) CH 3CHBr-CHOH-CH

湘：

H→-Br : HcH a -H :

¾ :

C2S J 3S)

C 3) C s H S -CH(CHJ-CH(CHJC 6H 5

CH 3 :

H-JBT ; Br TLoH : Hel

十

H

CH 3 : CH 3

-H

内消旋体

R 型

对对应体

CH 3 (2R,3R)

(2S J

3S) OR, 3R) ¢4)

CH 3CHOH-CHOH-CH 3

（IS J 2⅛

Cl H

（IR J 2R ）

7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。

CH L^CL

CHClBrF （R 构型） CH 3-Cffi-CH-CH=CH 3 （S 构

型）

OH

CaHJ-CH- ^H-CH

3（2R J 3S⅛ 型）

Br Br

CH 3 ⑴ CH 3CH 2

A OH

H CH 3

C 2H 5

CL

⑶

答案:

H H 8画出下列化合物的构型。 (1) ⑵ -CH-CH3 的型）

内消旋体

CL

H

CH 3

（

1

Cl Cl

Chb QHs

CH 3

H

Br

CH 3

CH 3

H

HO

⑷ CH 3