人教版高中化学选修5课件第二章第三节卤代烃

是B
(
)
A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黄色沉淀生成 B.溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂
C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应,可生成乙醇
D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
解析:溴乙烷不能电离出溴离子,所以在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,没 有淡黄色沉淀生成,A错误;卤代烃一般难溶于水易溶于有机溶剂,则溴 乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,B正确;溴乙烷与NaOH的醇溶 液发生消去反应,生成乙烯,溴乙烷与NaOH的水溶液反应,可生成乙 醇,C错误;溴与乙烷的取代产物有多种,一般用乙烯与溴化氢加成生成 溴乙烷,D错误。
验方案中,需要检验的是
,检验的方法是 。
(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
解析:(3)溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应,生成乙烯,只要证 明乙烯的存在即可证明发生的是消去反应,方法是:将生成的气体先通 过盛有水的试管,再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管,酸性KMnO4溶 液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色)。 答案:(3)乙烯 将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有酸性 KMnO4溶液的试管,酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液, 溴的四氯化碳溶液褪色)
提示:与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。由③可通过消 去反应得到 2 种烯烃:CH2 CHCH2CH3 和 CH3—CH CHCH3。
4.卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中,碳架结构是否发生变化? 提示:水解反应只是碳原子上原子或原子团的代换,消去反应也只是碳 链上原子脱落并形成双键,不涉及碳架结构的变化。
[学习目标] 1.掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。(素养:宏观辨识与微观探 析、变化观念) 2.认识卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。(素养:变化观念、证据 推理与模型认知) 3.了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。 (素养:科学探究与创新意识、科学态度与社会责任)
归纳总结 1.卤代烃消去反应与取代反应(水解反应)的比较
反应类型
水解反应
反应条件 NaOH水溶液、加热
消去反应 NaOH醇溶液、加热
绝大多数卤代烃能发生 结构要求
水解反应
(1)含有两个或两个以上的碳 原子; (2)与卤素原子直接相连的碳 原子的相邻碳原子上有氢原子
卤代烃的 断键规律
反应特点
有机物碳骨架不变, 官能团—X变为—OH
归纳总结 卤代烃中卤素原子的检验方法
1.实验步骤和实验原理
实验步骤
①取少量卤代烃于试管中 ②加入NaOH溶液 ③加热
④冷却 ⑤加入稀硝酸酸化
⑥加入AgNO3溶液
R—X+NaOH
HNO3+NaOH AgNO3+NaX
实验原理
ROH+NaX
NaNO3+H2O AgX↓+NaNO3
2.沉淀的颜色与卤代烃中卤素原子种类关系
第三节 卤代烃
[新课导入] (教师用书备用) 随着生活水平的提高,各种各样的厨房小家电走进人们的厨房,能够快捷 地做出各式各样的食品。其中电饼铛就可以通过烤、烙、煎等操作加工 出多种的面食、肉食。电饼铛使用不锈钢外壳、全合金烙盘、铰链结构 一体化,更耐用。当然最方便、最神奇的是它在加工各种食品时能做到 食物不粘锅、不糊锅。这是因为它具有精制不粘涂层。你知道不粘锅为 什么不粘食物吗?这种涂层是什么成分呢?这是一种叫做特氟龙的卤代烃 聚合物。下面我们就来学习卤代烃这种有机化合物。
疑难探究
卤代烃的水解反应和消去反应
有下列几种卤代烃:
①CH3—Cl ②
③
④
⑤
⑥
问题导思
1.卤代烃在一定条件下,都能发生水解和消去反应吗? 提示:卤代烃大多数能发生水解反应,不一定能发生消去反应。 2.上述6种卤代烃既能发生水解,又能发生消去反应的是哪些? 提示:②③⑥既能发生水解反应,又能发生消去反应。 3.卤代烃发生消去反应时,分子结构需具备什么条件?由③可得到几种 烯烃?
取少量 R—X 加入试管中
R—OHNaX
R
—OHHX
AgX
问题导思
1.能否直接向卤代烃中加入AgNO3溶液检验卤代烃中的卤素原子? 提示:不能,卤代烃属于非电解质,在水溶液中不能发生电离。 2.在加入NaOH溶液并加热后,加稀硝酸的作用是什么? 提示:NaOH的存在影响卤素离子的检验,所以需要先加入稀硝酸中和 NaOH。
AgX颜色 白色
淡黄色 黄色
卤代烃中卤素原子 氯 溴 碘
题组例练
1.(2018·四川攀枝花期中)为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,
顺序合理的是( C
)
①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液 显酸性
A.②①③⑤ B.②④⑤③
C.②③⑤① D.②①⑤③
解析:溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在,因此,不能与AgNO3溶 液直接反应,必须使之变为溴离子。由题意可知,应通过溴乙烷在碱性
1.定义 烃分子中的氢原子被
卤素原子 。
知识点2 卤代烃
基础梳理
卤素原子
取代后生成的化合物,官能团是
2.分类
3.物理性质
状态 常温下,大多数卤代烃为液体 或固体 .
不 溶解性 所有卤代烃都
4.结构与性质的关系
溶于水,可溶于大多数有机溶剂
较强
偏移
极性
5.卤代烃对人类生活的影
疑难探究
卤代烃分子中卤原子的检验 检验卤代烃 R—X 中卤素原子种类的实验操作如图所示:
实验操作Ⅰ:在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和 5 mL 溴乙烷, 振荡。 实验操作Ⅱ:将试管如图固定后,水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是 试管口安装一长导管的作用是
; 。
解析:(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是:使试管受热均 匀;溴乙烷沸点低,易挥发,试管口安装一长导管的作用是:冷凝回流,减 少溴乙烷的损失。
3.(2018·北京101中学高二期末)下列卤代烃不能发生消去反应的是 B
()
A.
B.
C.
D.
解析:A.该氯代烃发生消去反应生成环己烯,错误;B.该氯代烃中连接Cl 原子的碳原子相邻碳原子上不含氢原子,则不能发生消去反应,正确;C. 该氯代烃发生消去反应生成 2-甲基-1-丙烯,错误;D.该氯代烃发生消 去反应生成 2,3,3-三甲基-1-丁烯,错误。
2.溴乙烷与氢氧化钾溶液共热,既可生成乙烯又可生成乙醇,其条件区别 是( B ) A.生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液 B.生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液 C.生成乙烯的是在170 ℃下进行的 D.生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液
解析:溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热反应生成乙烯,A、C错误;溴乙 烷与氢氧化钾的水溶液共热反应生成乙醇,B正确,D错误。
溶解性 难 溶于水,溶于 多种有机溶剂
(2)消去反应 ①定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中 脱去一个或几个小分子. (如H2O、HX等),而生成含 不饱和键 化合物的反应。
②卤代烃的消去反应
a.条件: NaOH醇溶液 、 加热 。
b.反应方程式:CH3CH2Br+NaOH CH2 CH2↑+NaBr+H2O。
答案:(1)使试管受热均匀 溴乙烷沸点低,冷凝回流,减少溴乙烷的 损失
(2)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是
、
。
解析:(2)乙醇分子结构中有三种氢原子,它们的比为3∶2∶1,利用核 磁共振氢谱可检测;可用红外光谱检测含有的化学键和官能团信息。
答案:(2)核磁共振氢谱 红外光谱
(3)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实
知识分点突破 能力总结提升
1.分子结构
知识分点突破
知识点1 溴乙烷
基础梳理
CH3CH2Br
C2H5Br
-Br
2.物理性质
颜色 状态
沸点
无色 . 液体 . 38.4 ℃
密度 比水的大 .
3.化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①条件: NaOH水溶液 、 加热 。
②反应方程式:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。
4.是否是卤代烃在有NaOH存在的条件下就能发生水解反应生成醇? 提示:不是,如果是NaOH的水溶液则会发生水解反应生成醇;如果是在 NaOH的醇溶液中进行,则发生消去反应得到含碳碳双键的不饱和烃。 5.有机物都含有碳原子,所有的有机物都易燃烧吗? 提示:不是,CCl4就可以用来灭火。
题后悟道 (1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验 卤代烃中卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X-也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素时,常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和 NaOH。
课堂小结
能力总结提升
易错辨析
1.溴苯是密度比水大的油状液体,是否所有卤代烃的密度都比水大? 提示:不是,一氯甲烷就是气体,密度要小于水的密度。 2.卤代烃分子都含有卤离子,可以直接用硝酸银溶液检验是哪种卤离子吗? 提示:不可以,卤代烃分子中的卤素原子都是以共价键与碳原子结合的。欲检验 卤素原子种类,需要在碱性条件下经水解反应转变为卤素离子,才可以用硝酸银溶 液检验。 3.经过碱性条件下的水解反应后,就可以滴加硝酸银溶液检验卤代烃中是哪种卤 原子了吗? 提示:不可以,因为卤代烃是在碱性条件下水解,此时滴加硝酸银溶液,溶液中的 OH-会与Ag+反应干扰检验。应该先加硝酸溶液中和,再滴加硝酸银溶液检验。
பைடு நூலகம்
解析:甲同学让卤代烃水解,在加热冷却后没有用稀硝酸酸化,由于OH也会与Ag+作用生成褐色的Ag2O沉淀,会掩盖AgBr的淡黄色,不利于 观察现象,所以甲同学的实验有局限性;乙同学是利用消去反应让卤代 烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生消去反应, 所以此法也有局限性。
3.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产 物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验 证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。
发生消去反应的
产物为 CH3—CH CH—CH3、CH2 CH—CH2—CH3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双 键。例如,
CH3—CH2—CHCl2+2NaOH CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O。
题组例练
1.(2018·黑龙江大庆实验中学期末)有关溴乙烷的下列叙述中,正确的
水溶液中水解得到溴离子,但反应后溶液显碱性,不能直接加入AgNO3 溶液检验,否则Ag+与OH-反应得到AgOH白色沉淀,AgOH再分解为
Ag2O褐色沉淀,影响溴的检验,故需加入足量硝酸使溶液变为酸性,再 加AgNO3溶液检验。
2.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学: 取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液,若有淡黄 色沉淀生成,则为溴代烃。乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液, 加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴 代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( C ) A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行 C.甲、乙两位同学的方案都有局限性 D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
有机物碳骨架不变,官能团—
X变为或
—C≡C—
应用 碳骨架上引入羟基
主要产物
醇
碳链上引入双键或三键 烯烃或炔烃
2.卤代烃的消去反应规律 (1)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应, 否则不能发生消去反应。
(2)当卤素原子所在碳原子有两个邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子时,
发生消去反应可能生成不同的产物,如