江苏省淮安中学高三化学二轮复习教案：专题23 有机物的结构和性质

专题二十三有机物的结构和性质(两课时)

【考试说明】

1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。

2.知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。

3.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构体），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。

4.了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系。【要点精讲】

要点一：有机物的结构和性质特点

1．各类烃的代表物的结构、特性

烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式H—C≡C—H

键角109°28′约120°180°120°

分子形状正四面体平面型直线型平面六边形

主要化学性质光照下的卤

代；裂化；

不使酸性

KMnO4溶液

褪色

跟X2、H2、

HX、H2O的

加成，易被

氧化；可加

聚

跟X2、H2、HX

加成；易被氧

化

跟H2加成；

Fe催化下的

卤代；硝化、

磺化反应

2．烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别通式官能团代表物分子结构

结点

主要化学性质

卤代烃R—X —X C2H5Br 卤素原子

直接与烃

基结合

1.与NaOH溶

液共热发生取

代反应

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应

醇R—OH —OH C2H5OH 羟基直接

与链烃基

结合，—O

—H及C—

O均有极性

1.跟活泼金属

反应产生H2

2.跟氢卤酸反

应生成卤代烃

3.脱水反应

140℃分子间

脱水成醚

170℃分子内

脱水生成烯

4.催化氧化为

醛

5.与羧酸及无

机含氧酸反应

生成酯

酚—OH —OH直接

与苯环上

的碳相连

1.弱酸性

2.与浓溴水发

生取代反应

3.遇FeCl3呈紫

色

醛

有

极性和不

饱和性

1.与H2加成为

醇

2.被氧化剂氧

化为酸(如

Ag(NH3)+、

Cu(OH)2、O2等)

羧酸受羧基影 1.具有酸的通

响，O—H 能电离出H+性

2.酯化反应

酯分子中RCO

—和—

OR′之间

的C—O键

易断裂

发生水解反应

生成羧酸和醇

品生产的合成色素。结构简式如下图。关于苏丹红说法

错误的是（）

A．分子中含一个苯环和一个萘环

B．属于芳香烃

C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化

D．能溶于苯

【典例2】我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是（）A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于

同系物

B．滴入KMnO4(H＋)溶液，观察紫色褪去，能证明

结构中存在碳碳双键

C．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol D．该物质能发生银镜反应

要点二：同分异构体的书写及数目判断

（一）同分异构体的书写规律

1．烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。

2．具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、

酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。

（二）同分异构体数目的判断方法

1．记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH

4

的四甲基取代物)、2，2，3，3-四

甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C

2H

2

、C

2

H

4

等分子的一卤代

物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。

2．基元法。例如：丁基(C

4H

9

—)有4种，则丁醇(C

4

H

9

—OH)、一氯丁烷(C

4

H

9

—Cl)

或C

4H

10

的一氯代物、戊醛(C

4

H

9

—CHO)、戊酸(C

4

H

9

—COOH)等都有4种(均指同类

有机物)。

3．替代法。例如：二氯苯C

6H

4

Cl

2

有3种，四氯苯也有3种；又如CH

4

一卤代物

只有一种，新戊烷C(CH

3)

4

的一卤代物也只有一种。

4．判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)

【典例3】下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（）

A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种

C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物有8种

D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物

要点三：有机反应类型与反应条件

反应条件反应类型

催化剂、加热、加压乙烯水化；乙烯被空气氧化；油脂氢化催化剂、加热乙烯、乙炔加H2；乙炔加HCl；醇去氢氧化；缩聚反

应

水浴加热苯的硝化；银镜反应；制酚醛树脂；酯类糖类水解，卤代