2023届高考化学一轮专题复习--物质结构与性质专题训练

2023届高考化学一轮专题复习--物质结构与性质专题训练
1．化合物G 是一种治疗关节疼痛的药物，其一种合成路线如图所示(部分反应条件已经略去)：
回答下列问题：
(1)有机物A 的名称为_______。

(2)由B 生成C 的反应类型为_______。

(3)C 中官能团的名称为_______；E 中手性碳(注：连有4个不同的原子或基团的碳)的个数为_______。

(4)F 生成G 时，还会有硫酸铵生成，写出反应的化学方程式：_______。

(5)比G 少5个碳原子的G 的同系物为X ，其同分异构体有多种，写出同时符合以下条件的X 的同分异构体的结构简式_______。

①属于芳香酯 ①核磁共振氢谱中有四组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1
(6)已知222R-CN+H R-CH NH 一定条件
−−−−→设计以苯甲醛(
)为原料制备苯甲胺)的合成路线：
_______(其他试剂任选)。

2．环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。

某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如图所示路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。

已知：①；
①。

回答下列问题：
(1)化合物A 中的官能团名称为___________。

(2)B→D的化学反应类型为___________。

(3)写出化合物F的结构简式：___________。

(4)下列说法中不正确的是___________(填字母)。

Na CO溶液反应
A．化合物A能与
23
C H O
B．化合物G的化学式为
684
C．化合物B和C能形成高聚物
1mol H
D．1mol化合物B与足量金属钠能反应生成
2
(5)写出C→E的化学方程式：___________。

(6)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，化合物X满足下列条件的所有同分异构体有___________种，写出其中一种的结构简式：___________。

FeCl溶液变紫色
①能使
3
①含有丙烯醛中所有的官能团
①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1
(7)结合已知信息，其他无机试剂任选，设计以2-甲基-1，3-丁二烯和化合物E为原料制备的合成路线___________。

3．F是某些药物合成的中间体，以芳香烃A为原料制备F的合成路线如图所示：
已知：。

回答下列问题：
(1)光照条件下，A发生一氯取代生成B，则A的化学名称是_______。

(2)B的结构简式是_______，B生成C的条件是_______。

(3)C所含的官能团名称是_______，在浓硫酸和加热条件下，C与冰醋酸反应的化学方程式是_______。

(4)C→D，E→F的反应类型分别为_______、_______。

(5)下列关于D的说法正确的是_______(填序号)。

A ．能与Na 反应生成2H
B ．能使酸性4KMnO 溶液褪色
C ．能与银氨溶液发生银镜反应
D ．1mol D 最多能与3mol ，发生加成反应
(6)X 是E 的同分异构体，写出符合下列条件的X 的结构简式：_______(任写一种)。

①含有苯环，某环上含有3个取代基 ①不能与Na 反应
①加热时能与新制()2Cu OH 反应生成砖红色沉淀
4．α-松油醇是生产香精的重要原料，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)α-松油醇中所含官能团的名称为___________。

(2)C→D 的反应类型为___________。

(3)E→F 的反应中有副产物X(与F 互为同分异构体)生成，写出X 的结构简式：___________。

(4)已知：RBr Mg
无水乙醇
−−−−→ RMgBr(R 表示烃基)。

写出以溴乙烷和2-溴丙烷为原料制备的合成路线流程图(无机
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________。

5．氯苯是一种重要的有机合成原料，用氯苯合成染料中间体F 的两条路线如下图所示。

路线1：
路线2：
333CH OH CH COOH Fe /HCl
G H I F NaO a H
t −−−−−→−−−−−→−−−−−−→−−−−→试剂℃ (1)试剂a 为_______。

(2)A→B 的反应类型为取代反应，该反应的化学方程式为_______。

(3)B→C 的反应类型为_______。

(4)C 与3CH COOH 的相对分子质量之和比D 的相对分子质量大18，D→E 的取代反应发生在甲氧基(3OCH -)的邻位，F 的结构简式为_______。

(5)G 的结构简式为_______。

(6)有机物I 与对苯二甲酸()发生聚合反应的化学方程式为____。

(7)I 与3CH COOH 反应生成的有机产物除F 外，还可能有_______(写出结构简式)。

(8)满足下列条件的C 的同分异构体有_______种。

①与3FeCl 溶液发生显色反应 ①分子中含有2NH - ①苯环上有3种氢
6．有A 、B 、C 三种烃，已知：
①B 完全燃烧的产物n (CO 2)①n (H 2O)=2①3；
①C 为饱和链烃，通常状况下呈气态，其二氯代物有三种；
①A 是B 分子中的氢原子全部被甲基取代后的产物；A 遇Br 2的CCl 4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。

请回答下列问题：
(1)B 的最简式为___________，分子式为___________，其二溴代物有___________种。

(2)C 的三种二氯代物的结构简式分别为___________、___________、___________。

(3)A 的结构简式为___________，名称为___________。

7．心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)K 中含氧官能团的名称是___。

(2)C 的名称为___，D→E 的反应类型是___。

(3)条件1是___，I 的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。

(4)写出K→L 反应的化学方程式：___。

(5)化合物K 的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。

①能发生水解反应； ①属于芳香族化合物。

(6)设计由丙酮( )和OHC—CHO 为原料，结合本题合成路线中的无机试剂 制备的合成路线：
___(合成需要三步)。

8．已知有机物F 和高分子N 的合成路线如图所示：
已知：RCH=CHR ＇RCOOH+R ＇COOH ，RCH=CHR ＇ RCHO+R ＇CHO
()1Q 只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6，经测定Q 的相对分子质量是128。

1molQ 可
与21molBr 加成，并能与31molNaHCO 恰好完全反应，且分子中无支链。

Q 的分子式是 ______________。

()2A 所含官能团的名称是 ___________、 _____________；A B →的反应类型是 ________________； ()3写出C 与银氨溶液反应的化学方程式： _______________；
()4G 的结构简式是 _______________；Q 的反式结构简式是 ____________。

()5下列说法正确的是 _________________。

A ．C 能与苯酚在一定条件下生成高分子化合物
B ．D 催化加氢的产物与F 互为同分异构体
C ．F 能发生氧化反应、取代反应、加成反应
D ．高分子N 的每条分子链中含有()n 1-个酯基
9．呫吨酮衍生物是治疗糖尿病的有效药，某呫吨酮衍生物的合成路线如下。

已知：I.232
K CO H
22Pd C
PhOH PhCH Cl PhOCH Ph PhOH -+−−−→−−−→ II.Ph -为苯基：
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为_______，该反应的目的是_______。

(2)C→D 的过程中，被还原的官能团是_______(写名称)。

(3)下列有关说法错误的是_______。

A ．化合物A 的名称是2，6-二羟基苯甲酸乙酯
B ．化合物B 含4种不同官能团
C ．化合物E 既有酸性又有碱性
D ．用3NaHCO 溶液可以鉴别化合物F 和G (4)化合物F 易溶于水，主要原因是_______。

(5)化合物E 的同分异构体中，仅含-CONH 2、-OH 和苯环结构的有_______种。

F→G 的反应会生成一种副产物H ，H 与化合物G 互为同分异构体，H 的结构简式为_______。

(6)请你以及苯酚为原料参照上述流程信息合成呫吨酮()：_______(其他无机试剂任
选)。

10．化合物M 是合成医药替米沙坦的重要中间体，其合成路线如下：
已知：i.
ii.
(1)B的含氧官能团名称有_______。

(2)C→D所需的试剂是_______。

(3)化合物E还可以由A按如下路线合成：
①Y→Z的反应类型为_______。

①A→X的化学方程式为_______。

(4)写出结构简式：化合物N_______，M_______。

(5)化合物A的同分异构体H有多种
①同时满足以下条件的有_______种。

i.既能发生水解反应，又能发生银镜反应
ii.苯环上的一氯代物只有2种
FeCl溶液发生显色反应
iii.1mol H能与4mol NaOH反应，但不能与3
①试写出一种能发生缩聚反应的H的结构简式_______。

11．活性亚甲基化合物和α，β-不饱和羰基化合物发生缩合生成-羰烷类化
回答下列问题：
(1)芳香化合物A的化学名称是_______。

(2)C中所含官能团的名称是_______。

(3)F的结构简式为_______，由F生成G的反应类型是_______。

(4)已知I的分子中：①含有三个六元环；①不含甲基；①含有两个羰基。

I的结构简式为____。

(5)芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，分子中有五种不同化学环境的氢。

写出两种符合上述条件的X的结构简式_______。

(6)H分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。

如果要合成化合物
H′()参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式：_______、_______。

12．乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。

已知乙烯能发生如下转化：
试回答下列问题。

(1)B、C、D的结构简式分别是：B_______C_______D_______。

(2)B、C、D中官能团名称分别是：B_______C_______D_______。

(3)反应①和①的反应类型分别是：①_______①_______。

(4)写出B与D反应生成乙酸乙酯的化学方程式：_______。

13．用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E的合成路线如下：
(1)A的结构式为___________。

(2)B→C的反应类型是___________。

(3)请写出D→E反应的化学方程式___________。

(4)制造隐形眼镜的材料应该具有良好的亲水性，请从E的结构上分析它可以作为隐形眼镜材料的可能原因
___________。

14．普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病性神经痛和带状疱疹神经痛，还能辅助治疗癫痫、焦虑障碍等，G是3
－氨甲基－5－甲基己酸的一种立体异构体，该异构体可以溶解在(S)－扁桃酸中，通过结晶就拆分得到了普瑞巴林，合成路线如图：
已知：i.R′－CHO+
22NaOH H O -H O
−−−−−→，，△
ii.RCOOH+CO(NH 2)2→RCONH 2+NH 3↑+CO 2↑ 回答下列问题：
(1)A 的化学名称(系统命名)____。

(2)B 的结构简式为____。

(3)反应①的反应类型是____。

(4)D 中有___个手性碳原子。

(5)写出反应①由E 生成F 的化学方程式____。

(6)G 中具有的官能团名称是____。

(7)H 是G 的同系物，其碳原子数比G 少四个，且与G 具有相同的官能团，则H 可能的结构有_____种。

(不考虑立体异构体)
15．大豆苷元具有抗氧化活性、抗真菌活性等功能，能有效预防和抑制白血病、结肠癌等疾病，受到了科研人员的关注。

大豆苷元的合成路线如图所示：
已知
+R 2-H −−−−−−→一定条件
(1)C 的名称为___________，E 的结构简式为___________。

(2)G中所含官能团的名称为___________。

(3)H的分子式为___________，1molH最多与___________molH2加成。

(4)由C与F合成G的化学方程式为___________。

(5)X是F的同系物且相对分子质量比F大14，写出一种同时满足以下条件的X的同分异构体的结构简式：
___________(任写一种)。

a．含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应
b．一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应
c．核磁共振氢谱图显示四组峰，且峰面积比为6:2:1:1
(6)根据上述合成路线的相关知识，以与为原料，设计路线合成(无机试剂任选)。

___________。

参考答案：
1． 甲苯 取代反应 羰基 1 2
+H 2SO 4+4H 2O −−→2
+(NH 4)2SO 4 、、
2H NOH HCl
⋅−−−−→−−−−→
一定条件2
H −−−−→一定条件
【分析】根据流程图中有机物的结构简式分析，A 为甲苯，根据A 和B 的结构变化分析，A 与丙烯发生加成反应生成B ，比较B 和C 的结构变化知，B 发生取代反应生成C ，比较C 和D 的结构变化可知，在一定条件下，C 中羰基的位置引入醛基，醛基与H 2NOH•HCl 反应转化为另一取代基（
），得到E ，E 中
在一定条件下转化为-CN ，生成
F ，F 中-CN 在稀硫酸作用下转化为-COOH ，最终得到化合物
G ，据此分析解答。

【详解】(1)根据有机物A 的结构简式分析，A 为甲苯，故答案为：甲苯。

(2)比较B 和C 的结构简式知，B 中苯环上1个氢原子被取代，则B 生成C 的反应类
型为取代反应，故答案为：取代反应。

(3)C 为，官能团为羰基；E 为，其中只有1个手
性碳原子，如图所示，故答案为：羰基；1。

(4)F 生成G 时，还会有硫酸铵生成，反应方程式为：2+H 2SO 4+4H 2O −−→2
+(NH 4)2SO 4，故答案为：2+H 2SO 4+4H 2O −−→2
+(NH 4)2SO 4。

(5)比G 少5个碳原子的G 的同系物为X ，其分子式为C 8H 8O 2，同时符合以下条件①属于芳香酯，则含有苯环和酯基，①核磁共振氢谱中有四组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的
X 的同分异构体的结构简式为：、、，故答
案为：、、。

(6)运用逆合成法分析，根据已知条件知可由
与氢气在一定条件下反应制得，而合成路线中信息分析，
可由
在一定条件下制得，
可由
与H 2NOH•HCl 反应反应制得，则合成路线为：
2H NOH HCl
⋅−−−−→−−−−→一定条件2
H −−−−→一定条件
，故答案为：2H NOH HCl
⋅−−−−→
−−−−→
一定条件2
H −−−−→一定条件。

2．(1)羟基、醛基 (2)取代反应
(3)
(4)A
(5)HOOCCH 2COOH+2C 2H 5OH +2H 2O
(6) 3 、、
(7)
【分析】由合成流程可知，丙烯醛与水发生加成反应生成A 为22HOCH CH CHO ，A 与氢气
发生加成反应生成B 为222HOCH CH CH OH ，B 与HBr 发生取代反应生成D 为
222BrCH CH CH Br ，A 氧化生成C 为2HOOCCH COOH ，C 与乙醇发生酯化反应生成E 为32223CH CH OOCCH COOCH CH ，D 与E 发生信息中的反应生成F 为
，F
发生水解后酸化生成G 为 ，G 发生信息中的反应生成环丁基甲酸。

(1)
由上述分析可知，A 为22HOCH CH CHO ，含有的官能团为：羟基、醛基；故答案为：羟基、醛基； (2)
D 为222BrCH CH CH Br ，B→D 的化学反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(3)
F 为
，故单位为：；
(4)
A ．A 为22HOCH CH CHO ，不能与23Na CO 溶液反应，故A 不正确；
B ．G 为，化合物G 的化学式为
C 6H 8O 4，故B 正确；
C ．B 为HOCH 2CH 2CH 2OH ，C 为HOOCCH 2COOH ，B 中含有醇羟基、C 中含有羧基，二者可以发生缩聚反应生成高聚物，故C 正确；
D ．B 为HOCH 2CH 2CH 2OH ，每个B 分子和足量Na 反应生成一个氢气分子，则1mol 化合物B 与足量金属钠反应能生成1mol 氢气，故D 正确； 故选A ； (5)
C→E 的化学方程式为HOOCCH 2COOH+2C 2H 5OH +2H 2O ；故
答案为：HOOCCH 2COOH+2C 2H 5OH +2H 2O ；
(6)
环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X ，化合物X 满足下列条件：①能使FeCl 3溶液变紫色，说明含有酚羟基；①含有丙烯醛中所有的官能团，即含有碳碳双键、醛基；①1H -NMR 谱显
示分子中含有5种不同化学环境的氢原子，可能的结构简式有：、
、；故答案为：3；、、
；
(7)
2-甲基-1，3-丁二烯先与溴发生1，4-加成，再与氢气加成，然后与E发生信息中的取代反应，再水解酸化，最后发生信息中脱羧反应，合成路线流程为：
；故答案为：。

【点睛】考查有机物推断和合成，关键是对信息的理解，明确官能团的变化、碳链变化，熟练掌握官能团的性质与转化，掌握同分异构体书写常用方法。

3．(1)甲苯
(2)NaOH水溶液、加热
(3) 羟基
+CH 3COOH
Δ
浓硫酸+H 2O
(4) 氧化反应 取代反应 (5)BC
(6)（或、、、、
）
【分析】根据光照条件下，A 发生一氯取代生成B （C 7H 7Cl ），A 为
，B 为
，C 中含有一个O 且为一氯代物转化，+H 2O
Δ
NaOH →
水溶液
+HCl ，则C 为，D 与C 相比，少一个H ，则多一个双键，
则D 含有醛基。

【详解】（1）光照条件下，发生一氯取代，则发生的是甲基上的取代，则A 为；
故答案为：甲苯。

（2）B 生成C ：
+H 2O
Δ
NaOH →
水溶液
+HCl ；
故答案为：
；NaOH 水溶液、加热
（3）根据分析，C 为
，在浓硫酸和加热条件下，C 与冰醋酸反应为：
+CH 3COOH
Δ
浓硫酸+H 2O ；
浓硫酸+H2O。

故答案为：羟基；+CH3COOH
Δ
（4）→的反应，去H反应，为氧化反应；
→反应中，Cl元素取代了羟基，为取代反应；故答案为：氧化反应；取代反应。

（5）根据中的官能团判断物质性质，醛基具有较强的氧化性，所以可以使KMnO4褪色，银氨溶液发生银镜反应，能与4molH2发生加成反应；
故答案为：BC。

（6）根据同分异构体原理书写；、、、、
、；
故答案为：（或、、、、
）。

4．(1)碳碳双键、羟基
(2)加成反应
(3)
(4)
【详解】（1）根据α-松油醇的结构是可知，含有的官能团名称为碳碳双键、
羟基。

（2）C→D 是中碳碳双键与Br 2反应生成，反应类型是加成反应。

（3）E→F 发生的是加成反应，加成产物可能是或，所以X 的
结构简式是。

（4）CH 3CH 2Br Mg
无水乙醇−−−−→ CH 3CH 2MgBr ；(CH 3)2CHBr NaOH 溶液
Δ
−−−−−−→ (CH 3)2CHOH ，(CH 3)2CHOH 氧化为CH 3COCH 3，CH 3COCH 3再和CH 3CH 2MgBr 反应，合成路线为。

5．(1)浓硝酸、浓硫酸
(2)＋CH 3OH ＋NaOH −−→＋NaCl ＋H 2O
(3)还原反应
(4)
(5)
(6)n＋n
＋(2n−1)H2O
(7)、(其他合理答案即可)
(8)10
【分析】氯苯在浓硫酸作用下和浓硝酸加热条件下反应生成A，A和甲醇在氢氧化钠作用下发生取代反应生成B()，B和HCl在铁作用下发生反应生成C，C和乙酸发生反应生成含有肽键的D()，D和浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应生成
E()，E发生还原反应生成F()。

氯苯和浓硝酸在浓硫酸加热条件下反应生成G()，G 和甲醇在氢氧化钠作用下发
生取代反应生成H()，H 发生还原反应生成I()，I 和乙酸发生取代
反应生成F()
（1）
氯苯到A 是发生硝化反应，因此试剂a 为浓硝酸、浓硫酸；故答案为：浓硝酸、浓硫酸。

（2）
A→B 的反应类型为取代反应，该反应的化学方程式为＋CH 3OH ＋NaOH −−→
＋NaCl ＋H 2O ；故答案为：＋CH 3OH ＋NaOH −−→＋NaCl ＋H 2O 。

（3）
B→C 是−NO 2变−NH 2，其反应类型为还原反应；故答案为：还原反应。

（4）
C 与3CH COOH 的相对分子质量之和比
D 的相对分子质量大18，说明C 和乙酸发生反应生
成肽键，则D 的结构简式为，D→E 是发生硝化反应，其取代位置发生在甲
氧基(3OCH -)的邻位，E 的结构简式为，E 到F 发生还原反应，则F 的
结构简式为；故答案为：。

（5）
根据F的结构和G到H、H到I、I到F的结构分析G含有两个硝基，一个在邻位，一个在
对位，其G的结构简式为；故答案为：。

（6）
有机物I()与对苯二甲酸()发生聚合反应的化学方程式为n＋n
＋(2n−1)H2O；故答案为：n＋n
＋(2n−1)H2O。

（7）
CH COOH反应生成的有机产物除F外，即乙酸和−NH2发生肽键反应，可能在−OCH3 I与
3
的邻位、对位或邻对位，因此还可能有、；故
答案为：、(其他合理答案即可)。

（8）
①与3FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，①分子中含有2NH ，①苯环上有3种氢，符合条件的的同分异构体，苯环上有3个取代基−NH 2、−OH 、−CH 3，根据定一论二的原则，−NH 2、−OH 在邻为，有四种结构，−NH 2、−OH 在间位，有4种结构，−NH 2、−OH 在对位，有2种结构，共10种；故答案为：10。

6．(1) CH 3 C 2H 6 2
(2)
(3)
2，2，3，3-四甲基丁烷
【分析】B 完全燃烧的产物n (CO 2)①n (H 2O)=2①3，则B 中C 和H 个数比=2:(3×2)=1:3，B 的最简式为CH 3；烃分子中H 原子数一定为偶数，则B 的分子式至少为C 2H 6；由于H 原子数已经达到饱和，则B 的分子式为C 2H 6；C 为饱和链烃，通常状况下呈气态，其二氯代物有三种，则物质C 中含有的碳原子数≤4，分别根据甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的二氯代物种类确定C 的结构简式；A 是B 分子中的氢原子被甲基取代的产物，则A 的结构简式为
，以此解答。

（1）
根据分析可知，B 的分子式为C 2H 6，该物质为乙烷，其结构简式为CH 3CH 3，最简式为CH 3，乙烷的二溴代物有CH 2Br -CH 2Br 、CH 3-CHBr 2，共有两种不同结构；
（2）
C 为饱和链烃，通常状况下呈气态，其二氯代物有三种，则C 中含有的C 原子数≤4，根据甲烷二氯代物有1种、乙烷二氯代物有2种、丙烷二氯代物有4种，正丁烷二氯代物有7种，异丁烷二氯代物有三种，可推知烃C 为异丁烷，其二氯代物的结构简式为：
、
、；
（3） A 是乙烷分子中的H 原子全部被-CH 3取代产生的物质，则A 的结构简式为
，该物质分子中最长碳链上有4个C 原子，从左端为起点，给主链上的
C 原子编号，以确定支链-CH 3连接在主链C 原子上的位置，该物质名称为2，2，3，3-四甲基丁烷。

7．(1)(酚)羟基、(酮)羰基
(2) 苯酚 加成反应
(3) NaOH 水溶液，加热
(4) +HOOC—CHO −−−−−→+1)KOH 2)H +H 2O
(5)6
(6)OHCCHO KOH −−−−→−−−−−→2H ，Δ催化剂浓硫酸Δ−−−−−→
【分析】苯与Cl 2在Fe 或FeCl 3作用下反应产生B 是氯苯，结构简式是 ，在与NaOH 溶液作用然后酸化得到C 是苯酚： ，C 与浓硫酸混合加热发生取代反应产生D ，D 与CH 2=CH 2在AlCl 3作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E ，E 与H 3O +作用，脱去磺酸基反应产生F ，F 与NaH 、CH 3I 发生取代反应产生G ，G 与NBS 在CCl 4及加热条件下发生乙基的亚甲基上的取代反应产生H ，H 与NaOH 的水溶液共热，发生取
代反应产生I：，I然后发生催化氧化反应产生J，J与HI作用产生K，K 与HOOCCHO在KOH然后酸化条件下反应得到L，L与H2N-NH2作用得到M：。

（1）
根据图示可知化合物K含氧官能团的名称是(酚)羟基、(酮)羰基；
（2）
根据上述分析可知化合物C结构简式是，名称为苯酚；
根据D、E结构的不同可知D与CH2=CH2在AlCl3作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E，故D→E的反应类型是加成反应；
（3）
化合物H是，其中含有Br原子，与NaOH的水溶液共热，Br原子被-OH取
代，发生取代反应产生I：，所以条件1是NaOH水溶液，加热；手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，在I中手性C原子用“①”标注为
；
（4）
化合物K 是 ，K 与HOOC -CHO 先在KOH 作用下反应，然后酸化得到L ，同时产生H 2O ，该反应的化学方程式为：+HOOC—CHO −−−−−→+1)KOH
2)H +H 2O ；
（5）
化合物K 是 ，其同分异构体满足条件：①能发生水解反应，说明含有酯基；①属于芳香族化合物，说明其中含有苯环，其可能的结构简式是： 、
、 、 、 、
，共6种不同结构；
（6）
丙酮( )与OHC -CHO 在KOH 作用反应产生 ， 与H 2在催化剂存在条件下加热，发生加成反应产生环戊醇 ，然后与浓硫酸共热，发生消去反应产生环戊烯 ，故以丙酮与乙二醛为原料制取环戊烯的流程图为：
OHCCHO KOH −−−−→−−−−−→2H ，Δ催化剂浓硫酸Δ−−−−−→。

8． 683C H O 羟基 羧基 消去反应 332CH CHO 2Ag(NH )OH
+3432CH COONH 2Ag 3NH H O +++ AB
【分析】23Q(HOOCCH CHCOCH CH )=与氢气发生加成反应得到
A(()2223HOOCCH CH CH OH CH CH )；由于A 与浓硫酸共热发生消去反应得到B 再臭氧化得
到乙醛，所以B 为223HOOCCH CH CH CHCH =，
C 为3CH CHO ；
D 为22HOOCCH CH CHO 。

D 氧化得到H ：22HOOCCH CH COOH ；H 与乙二醇发生缩聚反应得到N ：。

【详解】(1)Q 只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6，经测定Q 的
相对分子质量是128。

则在该分子中含有C ：91281612⨯⨯=6；含有H ：1128161⨯⨯=8；含有O ：61281616
⨯⨯=3；所以Q 的分子式是683C H O ；
(2)Q 与氢气发生加成反应得到A 。

1molQ 可与21molBr 加成，说明在Q 中含有1个C C =双键；并能与31molNaHCO 恰好完全反应，证明在Q 中含有一个羧基()—COOH 。

因为在分子中含有3个O 原子，则证明还含有一个羟基()OH —。

且分子中无支链，则A 所含官能团的名称是羧基和羟基。

A 的分子式为6103C H O ，A 与浓硫酸共热发生消去反应得到B 。

(3)B 在3O 、Zn 及2H O 作用下发生反应得到C ：乙醛3CH CHO 和D 。

C 与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为332CH CHO 2Ag(NH )OH +3432CH COONH 2Ag 3NH H O +++。

(4)Q 的分子式是683C H O ，在分子中含有一个C C =双键。

与酸性高锰酸钾溶液发生反应得到乙二酸HOOC COOH -和E 。

结合题目提供的信息
，可知Q 为结构简式为
23HOOCCH CHCOCH CH =。

由于在G 分子中的两个不饱和的C 原子上连接两个不同的原子，所以存在空间异构。

其中Q 的反式结构简式是。

则E 为32CH CH COCOOH 。

E 与2H 在Ni 作催化剂时发生加成反应得到()32F:CH CH CH OH COOH 。

F 与浓硫酸共热发生酯化反应得到G ：。

(5) A ．3CH CHO 能与苯酚在一定条件下生成高分子化合物.，故A 正确； B ．22D(HOOCCH CH CHO)催化加氢的产物结构简式为222HOOCCH CH CH OH 与()32F CH CH CH OH COOH ⎡⎤⎣⎦分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B 正确； C ．()32F CH CH CH OH COOH ⎡⎤⎣⎦分子中含醇羟基能发生氧化反应、取代反应；但是由于羧基有特殊的稳定性，所以不能发生加成反应。

故C 错误；
D ．高分子N 的每条分子链中含有n 个酯基，故D 错误；
答案选AB 。

9．(1) 取代反应 保护羟基，防止被氧化
(2)硝基
(3)B
(4)分子中的羟基、羧基能与水形成氢键
(5) 6
(6)()4H KMnO +→2
H /C Pd →
【分析】由条件I 可知，A 为。

【详解】（1）A→B ，-CH 2Cl 取代了-OH 中的H ，故反应类型为取代反应；D→E 将-OCH 2Cl 转化为-OH ，由A→B 、D→E 两个过程可知，该反应的目的是保护羟基，防止被氧化；
（2）C→D 的过程中，被还原的官能团是硝基；
（3）A ．由A 结构可知，A 的名称是2，6-二羟基苯甲酸乙酯，A 项正确；
B ．化合物B 官能团为醚键、酯基，含2种不同官能团，B 项错误；
C ．化合物E 含有官能团-COOH 、-NH 2，故既有酸性又有碱性，C 项正确；
D ．F 中官能团为酚羟基、羧基，G 中官能团为羰基、醚键、酚羟基，能与3NaHCO 反应的只有羧基，故与3NaHCO 溶液混合产生气泡的是F ，3NaHCO 溶液可以鉴别F 和G ，D 项正确；
答案选B ；
（4）根据F 结构，化合物F 易溶于水，主要原因是分子中的羟基、羧基能与水形成氢键；
（5）符合条件的化合物E 的同分异构体中，苯环上含1个-CONH 2、2个-OH ，
中-CONH 2位置有2种，中-CONH 2位置有3种，中-CONH 2位置有1种，共有2+3+1=6种；F→G ，F 的-COOH 与苯环上6号碳的-OH 参加反应，过程失去2个H 2O ，副产物H 与化合物G 互为同分异构体，故F→H ，应为F 的-COOH 与苯环上2号碳的-OH 参加反应，H 的结构简式为；
（6）根据题中合成原理，及苯酚为原料合成呫吨酮路线为
()4H KMnO +
→2
H /C Pd →。

10．(1)羧基
(2)浓硝酸与浓硫酸
(3) 取代反应 +CH 3OH Δ浓硫酸
H 2O+
(4)
(5) 2
【分析】B 与A 相比少2个O ，多2个H ，说明是硝基被还原为氨基，B 的结构简式为
，B 发生已知信息i 的反应生成C ，C 的结构简式为
，D 和甲醇发生酯化反应生成E ，D 的结构
简式的为
，根据流程中信息可判断在Pd/C 作
用下硝基被还原为氨基，则F 的结构简式为
，
发生已知信息①的反应生成M 为
，同理可判断N 的结构简式为
，据此解答。

【详解】（1）B 的结构简式为，B 的含氧官能团名称有羧基。

（2）C→D 属于硝化反应，所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸。

（3）①A 首先与甲醇发生酯化反应生成X ，然后X 中硝基被还原为氨基生成Y ，Y 发生已知信息i 的反应生成Z ，Z 再发生硝化反应生成E ，其中Y→Z 的反应类型为取代反应。

①A→X 的化学方程式为+CH 3OH Δ浓硫酸
H 2O+。

（4）根据以上分析可知化合物N 和M 的结构简式分别为、。

（5）①i.既能发生水解反应，又能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基；ii.苯环上的一氯代
FeCl溶液发生显色反物只有2种，结构对称；iii.1mol H能与4mol NaOH反应，但不能与3
应，说明含有2个酚羟基和甲酸形成的酯基，结构简式为
或，共计是2种；
①能发生缩聚反应，说明含有羧基和氨基，其结构简式可以为
等。

11．(1)苯甲醛
(2)碳碳双键、羟基
(3)氧化反应
(4)
(5)、
(6)1
【分析】A分子式是C7H6O，结构简式是，名称为苯甲醛。

苯甲醛与乙醛CH3CHO在碱性条件下加热，先发生加成反应，然后再发生消去反应产生B，B与格式试剂反应产生C，C被催化氧化产生D。

间苯二酚与H2在Ni催化下基高温、高压条件下发生加
成反应产生分子式是C6H12O2的物质F：，F在酸性条件下被氧化产生G，D
与G发生加成反应产生H，H环化形成分子式是C16H18O3的物质I：。

【详解】（1）芳香族化合物A是结构简式是，名称为苯甲醛；
（2）根据物质C结构简式可知其中所含官能团名称是碳碳双键、羟基；
（3）E是，E分子中的苯环与H2在Ni催化下，并在高温、高压条件下发生加
成反应产生F：；F与K2Cr2O7在硫酸存在条件下发生氧化反应产生G，故F生成G的反应类型是氧化反应；
（4）H环化形成I，已知I的分子中：①含有三个六元环；①不含甲基；①含有两个羰基。

I。