黄连生物碱

4.氮杂缩醛：如：阿马林 阿替生等。
5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物生物碱约一百余种 6.其
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它: 如亚胺（C=N)、烯胺(-N-C=C)、氮腈(-N-CN))等。
第一节 概述
四、命名规则
1. 类型的命名
⑴母核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等；
⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。
2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如 一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠) ⑶以人名命名的；如：pelletierine
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生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索

植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很强的
局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾将其结
构进行进行修饰－－－－－普鲁卡因
COOCH3 H N CH3 O O
NH2
C2H5 N C2H5 O O
古柯碱 cocaine （可卡因）
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普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药
第一节 概述
一 生物碱的定义 生物碱是指结构中含有负氧化态氮原子、且 氮原子多处在杂环上的一类碱性化合物，多数能 与酸成盐，具有较强的生理活性。 二 生物碱的分布 在植物中分布较广。如双子叶植物：豆科、 茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等。
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第一节 概述
三 生物碱的存在形式
1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸 类：乌头酸、绿原酸等； 无机酸：硫酸、盐酸等。 3.酰 胺：如：喜树碱、秋水仙碱等
天然药物化学（第四版）
第十章 生物碱
（Alkaloids）
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基本内容



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生物碱的概念及其在植物界中分布规律。 生物碱的主要物理化学性质， 碱性强弱的影响因素及判断方法、 游离碱及盐在溶解度方面的差别、氮原子的氧化过程 及C-N键的裂解反应。 生物碱的提取分离方法原理。 利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取、分 步沉淀或离子交换色谱进行分离的方法。 UV、 IR光谱特征对推测分子骨架、官能团的重要意 义。生物碱的NMR特征因骨架类型不同所具有的较大 差异。
黄连是著名的中药，《神农本 草经》列之为上品。根茎味极苦， 苦味在于它所含多种生物碱，主要 为小檗碱，其次为甲基黄连碱、雅 托碱等。黄连素是小檗碱的盐酸盐， 它对痢疾志贺氏菌、金黄色葡萄球 菌、伤寒沙门氏菌、霍乱弧菌等许 多病菌都有抑制作用。通常制成片 剂或针剂，对菌痢有显著疗效。
黄连生活条件要求较高，生长 毛莨科植物黄连 慢，产量少，因此难以满足市场需 的根茎。 要。现已发现小檗科小檗属许多植 根茎多集聚成簇， 物的根、茎中亦含有大量小檗碱， 形如鸡爪 ，又称 如黄栌木、豪猪刺、安徽小檗、庐 山小檗等，它们可代替黄连，提取 鸡爪黄连。 小檗碱，制造黄连素。 9
麻黄为麻黄科草麻黄、 木贼麻黄、麻黄、中麻黄的 干燥草质茎，分布在我国北 方干旱地区。麻黄作为一种 传统中药材，至今已有四千 多年的应用历史。麻黄中含 有一种叫麻黄素的生物碱有 显著的中枢兴奋作用，长期 使用可引起病态嗜好及耐受 性，被纳入我国二类精神药 物品进行管制。
草麻黄
木贼麻黄
麻黄素是制造冰毒的前体， 冰毒是国际上滥用最严重的中枢 兴奋剂之一。冰毒即甲基苯丙胺， 又称甲基安非他明、去氧麻黄素， 为纯白色晶体，晶莹剔透，外观 似冰，俗称“冰毒”。 7
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第一节 概述
五、分类方法
1.按植物来源分类；
如：黄连生物碱，长春花生物碱；
2.按化学结构分类；
如：异喹啉生物碱 有机胺类生物碱；
3.按生源结合化学分类；
如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
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本章内容
第一节 概述 化学结构及分类 理化性质 提取分离 波谱特征

第二节 第三节 第四节 第五节
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第二节 化学结构及分类

到目前为止已报道的并且结构清楚的已达4000种。
《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六 十余种。

生物碱是许多药用植物与中草药的有效成分。如：
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植物中的生物碱
鸦片又称“阿片”，俗称“大 烟”、“鸦片烟”、“烟土”等， 是英文名Opium的音译，来自于鸦 片罂粟。鸦片有生鸦片和熟鸦片之 分。 鸦片罂粟是两年生草本植物。 鸦片内含有30多种生物碱，其中主 要含吗啡，含量为10-15%，此外还 含有少量的罂粟碱(约1%)、可待因 (约1%)、蒂巴因(约0.2%)及那可汀 6 (约3%)等。
吡咯衍生物 吡啶衍生物 莨宕烷类 喹啉类 异喹啉类
颠茄含颠茄生物碱，主要有效 成分为莨菪碱(Hyoscyamine)，此外 还有微量东莨菪碱等。一般制成颠 茄膏、颠茄酊等制剂服用。有解除 平滑肌痉挛、镇痛、抑制腺体分泌、 扩大瞳孔等功效。主要用于治疗胃 及十二指肠溃疡病，肠胃道、肾胆 绞痛等。 颠茄，俗名“野山 茄”，为茄科，颠茄属多 年生草本植物，全草入药。 原产欧洲地中海地区和小 亚细亚，20世纪30年代引 入我国。
从化学结构入手，生物碱可分为
1.杂环衍生物：指氮原子处于杂环上的
2.有机胺类：氮原子不处于环状结构上；
3.肽类生物碱：结构中含有两个以上的酰胺基， 并且大多属于大环结构，不同于 生物体中的肽类成分，因为组成 的氨基酸多是不常见氨基酸如：
劳纳灵、后马林等。
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第二节 化学结构及分类
劳纳灵
后马林
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第二节 化学结构及分类
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基本要求

掌握生物碱的结构分类及碱性大小影响因素， 并会应用；生物碱的鉴别方法和离子交换色
谱原理；

熟悉生物碱成盐过程特点。

了解生物碱的结构鉴定方法。
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本章内容

第一节 第二节 第三节 第四节 第五节
概述 化学结构及分类 理化性质 提取分离 波谱特征
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第一节 概述

1806年德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡 碱(morphine)作为开始
麻黄
中麻黄
长春花，又名 日日春、天天开等， 夹竹桃科植物。原 产西印度，早在宋 代以前就传入我国。
长春花不仅姿态忧美，花期特长， 还是一种防治癌症的良药。据现代科 学研究，长春花中含55种生物碱。其 中长春碱和长春新碱对治疗绒癌等恶 性神瘤、淋巴肉瘤及儿童急性白血病 等都有一定疗效，是目前国际上应用 最多的抗癌植物药源。 8