苯的结构和性质ppt 苏教版

小
结
苯的化学性质: 易取代、难加成、难氧化
练兵场
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连
接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的
独特的键。
D、苯分子中各个键角都为120o
《染发剂事件》
一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，
被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了
3个月后，她还是告别了人世。 北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确 认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发， 这与白血病发生有密切关系。 王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过 敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含
1、那些事实说明 苯不是如上链状结构?
事实1. C6H6+3H2 催化剂 C6H12 事实2. 苯的一氯取代产物只有一种. 事实3. 苯的邻二氯取代产物只有一种。 事实4. 苯不能使溴水或酸性KMnO4
溶液褪色。 事实5.苯的1H核磁共振图只有一种特征峰。 事实6.碳碳双键加氢时放出的热量与碳 碳双键的数目成正比，苯环与氢气加成 生成环己烷放出的热量比己二烯加成生 成环己烷放出的热量还要少。
凯库勒发现苯环结构
德国化学家凯库勒一直在想着怎样在教材中写 苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停 笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入 了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库 勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来， 它们排成蛇的形状，突然，原子“蛇”的头咬住 了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。 凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速 画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正， 最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。
（3）生成物的位置、颜色、状态？
硝基苯
纯净的硝基苯：无色而有苦 杏仁气味的油状液体，不溶于 水，密度比水大。硝基苯蒸气 有毒性。
三、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体
苯的密度比水小，且难溶于水
熔点5.5℃，沸点80.1℃
四、苯的用途
基本化工原料，用于生产苯胺， 苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸 药、合成材料等。
科学史话—苯的结构?
讨论：
1、从苯的元素组成看，苯属于哪类有机物？ 2、若苯为链烃，应为饱和烃还是不饱和烃？
苯的结构探究：
3、可能的结构推测: 1)若苯为链状烯烃结构,应该有几个C=C？ 2)若苯为链状含C≡C的结构,应该有几个C≡C? 3)若苯为链状且含C=C和C≡C,应该有几个C=C 和C≡C? 1)4个C=C； 2)2个C≡C 3)2个C=C和1个C≡C 4）若苯为链状结构，试写出苯的结构。
3、“结构决定性质”， 根据苯的结构推测苯 应具有那些化学性质？
二、苯的化学性质
用玻璃棒蘸一些苯，在 酒精灯上点燃，观察燃 烧现象。
（1）苯的燃烧
实验现象：火焰明亮且伴有黑烟（与 乙炔燃烧现象相同）
讨论
1、如何除去溴苯中溶解的溴？ 2、如何设计实验证明苯与溴发 生了取代反应？
铁屑作催化剂
4.（1）药品添加的顺序如何？ （2）温度计的位置和作用？
溶液褪色。 事实5.苯的1H核磁共振图只有一种特征峰。 事实6.碳碳双键加氢时放出的热量与碳 碳双键的数目成正比，苯环与氢气加成 生成环己烷放出的热量比己二烯加成生 成环己烷放出的热量还要少。
苯分子隧道扫描图像
C-C
C=C
1.54×10-10m
1.33×10-10m
一、苯的结构特点
1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上 2、各个键角都是120° 3、平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m C － C 键 C ＝ C 键 键长：1.54 ×10Байду номын сангаас10 m 键长: 1.33 ×10－10 m
《苯中毒事件》
2007年5月8日，在山东聊城时风集团公司 生产调度会上，部分工人出现了头晕、乏力、 鼻衄等症状。经检测，时风集团使用 “昌瑞 牌309胶”，工人工作场所空气中苯浓度超标 17.3倍，二甲苯超标11.5倍， “帅牛牌309 胶”，苯浓度超标37.7倍。，此次中毒事件 共31人中毒，其中2人死亡。存活的29人中， 均出现了不同程度的中毒现象。
苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。
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2 ．能说明苯分子中的碳碳键不是单双 键交替的事实是（ Ｂ ） Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体 Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种 Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物 的研究”一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行 着以下两种结构的交替运动。
H H
C C
H C C C H C
H H
2.凯库勒苯环结构 不能解释那些事实?
事实1. C6H6+3H2 催化剂 C6H12 事实2. 苯的一氯取代产物只有一种. 事实3. 苯的邻二氯取代产物只有一种。 事实4. 苯不能使溴水或酸性KMnO4
在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料 的有机溶剂很多都是用苯。 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度 苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主 的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、 头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有 轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模 糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和 昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室 颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌， 很多致癌物都含有苯环。
苯的结构和性质
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽，
猜一猜
化工生产是英豪。
（打一字 ）
科学史话—苯的发现
十九世纪初，欧洲已经陆续用煤气照明，煤气 通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总 有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学 家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体，1825年6月16日，法 拉第向伦敦皇家学会报告----提炼出一种新的物 质,该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳 香气味，不溶于水、密度比水小。随后法国化学 家测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就 是苯(有好闻气味之意)。