盐酸左旋咪唑阿苯达唑

N N H
N S
N
N
N
H
S
C
N
O
N H
NHCOOCH3
H3CH2CH2CO
N
N
NHCOOCH3
H
C3H7S
N N NHCOOCH3 H
盐酸左旋咪唑 Levamisole Hydrochloride
（1）结构
7 HN
a S1
3 2 b 2 HCl
6 1N
543
盐酸左旋咪唑
（2）性状：
白色或类白色的针状结晶或结晶性粉末，无 臭，味苦；极易溶解于水，易溶于乙醇，微 溶于氯仿；熔点为225～230℃；比旋度不低 于-121.5°。
1
2
3
4
盐酸左旋咪唑
（4）临床用途：
广谱驱肠虫药；
具有免疫调节作用；
常用于驱蛔虫、蛲虫、钩虫；对丝 虫成虫、幼虫及微丝幼虫也有较强 作用。
发现-四咪唑衍生物
• 左旋咪唑是一种广谱的驱肠虫药 • 选择地抑制虫体肌肉中的琥珀酸脱氢酶 • ������ 使延胡素酸不能还原为琥珀酸 • ������ 影响虫体肌肉的无氧代谢，减少能量的产
生 • 虫体肌肉麻痹后，虫随粪便排出体外
阿苯达唑 Albendazole
（1）结构
H3C
S5 4
H N1 2
H N
OCH3
N
3
O
• 又名肠虫清
体内可代谢活化成阿苯达唑亚砜
（2）作用特点：
抑制对葡萄糖的摄取，使虫体糖原耗竭， ATP生成减少而死亡。
结构特点
苯并咪唑
H3C
S5 4
H N1 2
H N
OCH3
③有机硫性质
灼烧时分解产生的硫化氢气体，能使醋酸 铅试纸显黑色。
阿苯达唑
（5）临床用途：
高效、广谱驱虫药，杀菌作用最强的一种。临 床用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫和鞭虫等。但孕 妇禁用，有致畸作用和胚胎毒性。
（6）贮 存：
应密封保存。
性小
驱 按化学 肠 结构分 虫 药
咪唑类：盐酸左旋咪唑、阿苯达唑、甲 苯达唑
嘧啶类：噻嘧啶、酚嘧啶类
哌嗪类：磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪
三萜类：川楝素，从楝科植物川楝或苦 楝的树皮、根皮、果实等提取得到的四 环三萜类药物川楝素、氯硝柳胺
酚类：氯硝柳胺、鹤草酚
咪唑类
结
构
咪唑并噻唑（左旋咪唑）
类
型
苯并咪唑（甲苯咪唑、奥苯达唑、阿苯达唑）
咪唑类驱肠虫药
驱 肠 虫
驱肠虫药
定义
作用机制
能作用于肠寄生虫 （如蛔虫、钩虫、蛲 虫及绦虫等）,将其杀 死或驱除体外的药物。
通过麻痹虫的肌肉， 使其失去附着于宿 主肠壁的能力，从 而随粪便排出体外。
理想驱肠虫药具备的条件
（1）对 肠寄生虫 有高度的
选择性
（2）对 人体应吸 收少，毒
性低
（3）对 胃肠道黏 膜的刺激
N
3
O
丙巯基
胍基
阿苯达唑
（3）物理性质：
白色或类白色粉末，无臭，无味；不溶于 水，微溶于氯仿或丙酮，几乎不溶于乙醇，溶 于冰醋酸；熔点为206～212℃，熔融时同时分 解。
阿苯达唑
（4）理化性质：
①显碱性
C3H7S
溶于冰醋酸。
②叔胺性质
N N NHCOOCH3 H
其稀硫酸溶液加碘化铋钾试液，产生红棕 色沉淀。
盐酸左旋咪唑 （3）理化性质：
①结构特点为氢化咪唑环并氢化噻唑环，分子 中含有手性碳原子(图示1位置)。
②水溶液加氢氧化钠溶液煮沸，噻唑环开环生 成巯基（图示2位置），与亚硝基铁氰化钠 试液反应立即显红色 ，放置后色变浅 。
1
2
3
4
ຫໍສະໝຸດ Baidu
③叔胺氮原子(图示3位置)，显弱碱性，可 与生物碱沉淀试剂反应 。 ④盐酸盐(图示4位置)，水溶液显氯化物的 一般鉴别反应 。 ⑤加入碘试液生成红棕色沉淀。