驱油用脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐研究进展
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［13 ］
水为溶剂 早在 1938 年便以亚硫酸钠为磺化剂、 合成出此类醇醚磺酸盐， 但随着反应的进行， 混合 物变得黏稠， 搅拌和换热困难， 导致反应最终产率 只有 70% 。在此基础上进行了改进， 用亚硫酸钾或 亚硫酸铵为磺化剂， 溶剂水的加入量减半， 终产率 高达 90% 。何祖慧
［10 ］
， 但产率相
第 35 卷第 2 期 2014 年 4 月 油田化学
化学工业与工程技术 Journal of Chemical Industry ＆ Engineering
Vol． 35 No. 2 Apr． ， 2014
驱油用脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐研究进展
1 刘淑芝 ， 刘 1 2 晶， 高清河 ， 张 1 媛， 刘 1 1 宝， 何晓英
。与常规表面活性剂相比， 它能显著降低油
水界面张力、 提高表面活性、 增强化学稳定性， 具有 良好的水溶性、 乳化性、 泡沫性、 润湿性、 耐温耐盐 能力及良好的配伍性能
［2 － 6 ］
， 且能避免非离子表面
、 活性剂与阴离子活性剂复配时产生的“色谱分离 ” 沉淀等现象。 因此这类表面活性剂可在高矿化度 油藏开采中大面积推广使用
脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐类表面活性剂的磺 而氧乙烯基团具有抗盐能力， 酸基具有抗温能力， 这使其兼具非离子和阴离子型表面活性剂的双重 优点
［1 ］
1
合成路线 目前， 合成脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的常用方
法有卤化脂肪醇醚法、 烯烃加成法、 硫酸酯盐转化 法和羟乙基磺酸钠法。 1. 1 卤化脂肪醇醚法 卤化脂肪醇醚法是指醇醚在胺类化合物催化 作用下与氯化亚砜反应， 生成氯代醇醚中间体， 醇 醚中间体再与亚硫酸盐反应得到醇醚磺酸盐 ， 合成 路线如下：
讨论了不同反应条件对脂肪醇醚磺
酸盐收率及原料水解率的影响。 研究结果表明： 温 Na2 SO3 和 NaHSO3 以质量 度 196 ℃ 、 压力 1. 2 MPa，
刘淑芝等
驱油用脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐研究进展
· 33·
4 的脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐发泡能力最强 。 2. 2 烷基碳数对泡沫性能的影响 脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的起泡能力随着烷 基 碳 数 的 增 加 而 减 弱， 其稳泡能力则随之增 强
Ｒesearch progress of aliphatic alcohol polyoxyethylene ethers sulfonates as oil displacement agents
LIU Shuzhi1 ，LIU Jing1 ，GAO QingHe2 ，ZHANG Yuan1 ，LIU Bao1 ，HE Xiaoying1 （ 1． College of Chemistry and Chemical Engineering，Northeast Petroleum University，Daqing 163318 ，China； 2． Key Laboratory of Applied Oilfield Chemistry，College of Heilongjiang Province in Daqing Normal University， Daqing 163712 ，China） Abstract： The routes， process characteristics， advantages and disadvantages of the halogenated aliphatic alcohol ether process， olefin addition，sulfates transformation and sodium isethionate process for the synthesis of aliphatic alcohol polyoxyethylene ethers sulfonates are introduced． The research status about the influencing factors of the foaming property，and the performance of temperatureresistant，salttolerance and calciumtolerance are analyzed． This kind of aliphatic alcohol polyoxyethylene ethers sulfonates anionicnonionic ampholytic surfactant has various excellent properties of conventional surfactants， especially suits for the extraction of oil flooding in the conditions of higher temperature and higher salinity，and it shows broad space for development in oil field exploitation． Key words： aliphatic alcohol polyoxyethylene ethers sulfonates； synthesis route； foaming properties； temperatureresistant； salttolerance and calciumtolerance properties
· 32· Ｒ（ OCH2 CH2 ） n OH + SOCl2 → Ｒ（ OCH2 CH2 ） n Cl + SO2 + HCl Ｒ（ OCH2 CH2 ） n Cl + Na2 SO3 → Ｒ（ OCH2 CH2 ） n SO3 Na + NaCl
化学工业与工程技术
2014 年第 35 卷第 2 期
反应 4 h 后产品收率可达 比为 4. 7 ∶ 1 作 磺 化 剂， （1） （2）
［14 ］ 60% 以上， 原料水解率 8% 以下。 杨铭等 进行了
磺 化 产 率 得 到 了 一 定 的 提 高， 达到 同样的 研 究， 75. 4% ， 原料水解率 4. 6% 。 该方法中脂肪醇醚硫 酸盐在高温下存在严重的水解副反应
［15 － 19 ］
考察了不同条件对氯代脂肪
［11 ］
醇聚氧乙烯醚磺酸盐产率的影响， 得出最佳反应条 件下产率为 87. 7% 。 杨晓鹏 以脂肪醇聚氧乙烯 得到醇醚磺酸 醚为原料， 氮气置换下 70 ℃ 反应 2 h， 盐产率为 89. 76% 。 该合成方法产率较高， 适合实 验室研究， 但反应产生大量的二氧化硫及氯化氢气 体， 使产物醚键断裂， 且腐蚀设备， 污染空气， 工业 化实现意义不大。 1. 2 烯烃加成法 在氧或 过 氧 化 物 等 催 化 作 用 下， 乙烯基醚与 NaHSO3 发生加成反应， 得到磺酸盐表面活性剂。合 成路线如下： ＲOCH2 CH CH2 + NaHSO3 → ＲOCH2 CH2 CH2 SO3 Na （3） 在此 反 应 基 础 上 进 行 了 改 进， 将 Na2 SO3 和 NaNO2 作催化剂， NaHSO3 作混合磺化剂， 以水溶性 醇为溶剂， 磺化反应可控。陈士元
［12 ］
， 但尚未形成较成熟的技术路
线。因此大规模工业化生产的愿望也未能实现 ， 故 寻求较佳的合成路线而实现工业化生产刻不容缓 。 综上 4 种合成法可知， 卤化脂肪醇醚法和烯烃加成 法适合实验室研究， 而硫酸酯盐转化法和羟乙基磺 酸钠法则具有工业化前景。 2 脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的泡沫性能 表面活性剂的泡沫性能是影响石油采收率的 重要因素。 泡沫性能好坏除受氧乙烯加合数和烷 基碳数影响外， 温度、 浓度及 NaCl 和 CaCl2 的浓度 等
［21 － 22 ］
四醇、 十六醇、 十八醇聚醚磺酸盐在不同浓度时的 泡沫性能， 发现在一定浓度范围内， 随着浓度的增 加， 起泡能力增加， 稳泡性无明显变化。 2. 5 NaCl 和 CaCl2 含量对泡沫性影响 水硬度对脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的起泡能 力和稳定性也有较大的影响。 随着水硬度的增加， 脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的起泡能力下降 ， 稳泡能 力增加。主要是由于分子中的氧乙烯链增强了其 抗硬水能力。 脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的亲水基 使气 － 液吸附层中活性剂 头能与 Ca 形成配合物， 分子的相 互 作 用 增 强， 亲水基头间的电性斥力减 弱， 吸附量增加， 泡沫膜更加坚固厚实， 稳泡能力增 加。贺伟东等
［13 ］ ［2 ］
外部因素也有着重要的影响。
， 且原料
2. 1
Leabharlann Baidu
氧乙烯加合数对泡沫性能的影响 研究表明， 脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的起泡能
其稳泡能力 力会随着氧乙烯加合数的增加而减弱 ， 则随之增强
［20 ］
。 氧乙烯加合数的增加导致吸附在
气液界面的表面活性剂分子减少， 并且降低了其在 故起泡能力减弱； 表面活性剂分 水溶液中的活度， 子的黏度随着氧乙烯基团的增多而增大 ， 而表面黏 度增加使得泡沫稳定性增加。 中国日用化学工业 研究院采用磺烷基化法制备了不同烷基碳数及不 同氧乙烯加合数的脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐 ， 并对 其泡沫性进行了研究。 结果表明： 氧乙烯加合数为
［7 － 9 ］
。本文介绍了脂肪
收稿日期：2013 － 10 － 17 。 作者简介：刘淑芝（ 1966 —） ， 女， 黑龙江安达人， 博士， 教授， 现从事
石油化工研究工作。E － mail： lszcbccx@ 163. com。
醇聚氧乙烯醚磺酸盐类表面活性剂最常用的 4 种合 成方法， 泡沫性的影响因素以及耐温、 耐盐耐钙性 的研究现状。
反应原料廉价易得， 操作简单， 工艺流程较 对较高， 短， 污染较少， 原料醇醚硫酸盐与产物醇醚磺酸盐 均可用作驱油剂， 故该法具有广阔的工业化前景。 1. 4 羟乙基磺酸钠法 在 KOH 作用下， 醇醚与羟乙基磺酸钠反应， 合 成路线如下： Ｒ（ OCH2 CH2 ） n OH + HOCH2 CH2 SO3 Na → Ｒ（ OCH2 CH2 ） n OCH2 CH2 SO3 Na + H2 O （5） 此反应 为 非 均 相 反 应， 反应物之间接触不充 分， 生成 的 水 会 产 生 泡 沫， 使 反 应 难 以 进 行，在 180 ～ 190 ℃ 下， 醇醚过量、 通入氮气， 羟乙基磺酸钠 仅转化 70% ～ 80% 。 羟乙基磺酸钠法虽转化率不 高， 但反应成本较低， 工艺流程较短， 操作简单， 污 染小， 所以该工艺路线具有工业化潜力。 目前， 国内外已有多种脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸 盐的合成方法
［20 － 21 ， 25 ］
在氯丙烯与脂
120 ℃ 下进行烯丙基化 肪醇聚氧乙烯醚质量比 2∶ 1 、 反 应，得 到 烯 丙 基 醚 产 率 为 94. 4% ； 又 在 （ 96 ± 1 ） ℃ ， 磺化剂与烯丙基醚质量比 1. 8 ∶ 1 条件 下， 将丙烯基醚进行磺化反应合成脂肪醇聚氧乙烯 醚磺酸盐， 磺酸盐产率为 85. 0% 。 烯烃加成属自由 基加成反应， 通常会发生氧化等副反应 成本较高， 不符合工业化生产的要求。 1. 3 硫酸酯盐转化法 以脂肪 醇 聚 氧 乙 烯 醚 硫 酸 盐 为 原 料、 水为溶 剂， 在高温搅拌条件下与亚硫酸钠和亚硫酸氢钠反 应生成醇醚磺酸盐。合成路线如下： 2Ｒ（ OCH2 CH2 ） n OSO3 Na + Na2 SO3 + NaHSO3 → 2Ｒ（ OCH2 CH2 ） n SO3 Na + Na2 SO4 + NaHSO4 （ 4 ） 王业飞
［ 1． 东北石油大学化学化工学院， 黑龙江大庆 163318 ； 2． 黑龙江省普通高等学校油田应用化学重点实验室（ 大庆师范学院） ， 黑龙江大庆 163712］ 摘要： 介绍了卤化脂肪醇醚法 、 烯烃加成法、 硫酸酯盐转化法和羟乙基磺酸钠法合成脂肪醇聚氧乙 烯醚磺酸盐的路线、 工艺特点及优缺点， 剖析了其泡沫性能的影响因素， 耐温、 耐盐耐钙性能的研究现 状。脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐类阴 － 非离子表面活性剂适用于高温 、 高矿化度油藏条件的开采， 具有常 规表面活性剂的多种优良性能， 在油田开采中具有广阔的发展空间 。 关键词： 脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐 中图分类号： TE355 ；TE39 合成路线 泡沫性 耐温性 耐盐耐钙性 文献标识码： A 文章编号： 1006 － 7906 （ 2014 ） 02 － 0031 － 05
水为溶剂 早在 1938 年便以亚硫酸钠为磺化剂、 合成出此类醇醚磺酸盐， 但随着反应的进行， 混合 物变得黏稠， 搅拌和换热困难， 导致反应最终产率 只有 70% 。在此基础上进行了改进， 用亚硫酸钾或 亚硫酸铵为磺化剂， 溶剂水的加入量减半， 终产率 高达 90% 。何祖慧
［10 ］
， 但产率相
第 35 卷第 2 期 2014 年 4 月 油田化学
化学工业与工程技术 Journal of Chemical Industry ＆ Engineering
Vol． 35 No. 2 Apr． ， 2014
驱油用脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐研究进展
1 刘淑芝 ， 刘 1 2 晶， 高清河 ， 张 1 媛， 刘 1 1 宝， 何晓英
。与常规表面活性剂相比， 它能显著降低油
水界面张力、 提高表面活性、 增强化学稳定性， 具有 良好的水溶性、 乳化性、 泡沫性、 润湿性、 耐温耐盐 能力及良好的配伍性能
［2 － 6 ］
， 且能避免非离子表面
、 活性剂与阴离子活性剂复配时产生的“色谱分离 ” 沉淀等现象。 因此这类表面活性剂可在高矿化度 油藏开采中大面积推广使用
脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐类表面活性剂的磺 而氧乙烯基团具有抗盐能力， 酸基具有抗温能力， 这使其兼具非离子和阴离子型表面活性剂的双重 优点
［1 ］
1
合成路线 目前， 合成脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的常用方
法有卤化脂肪醇醚法、 烯烃加成法、 硫酸酯盐转化 法和羟乙基磺酸钠法。 1. 1 卤化脂肪醇醚法 卤化脂肪醇醚法是指醇醚在胺类化合物催化 作用下与氯化亚砜反应， 生成氯代醇醚中间体， 醇 醚中间体再与亚硫酸盐反应得到醇醚磺酸盐 ， 合成 路线如下：
讨论了不同反应条件对脂肪醇醚磺
酸盐收率及原料水解率的影响。 研究结果表明： 温 Na2 SO3 和 NaHSO3 以质量 度 196 ℃ 、 压力 1. 2 MPa，
刘淑芝等
驱油用脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐研究进展
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4 的脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐发泡能力最强 。 2. 2 烷基碳数对泡沫性能的影响 脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的起泡能力随着烷 基 碳 数 的 增 加 而 减 弱， 其稳泡能力则随之增 强
Ｒesearch progress of aliphatic alcohol polyoxyethylene ethers sulfonates as oil displacement agents
LIU Shuzhi1 ，LIU Jing1 ，GAO QingHe2 ，ZHANG Yuan1 ，LIU Bao1 ，HE Xiaoying1 （ 1． College of Chemistry and Chemical Engineering，Northeast Petroleum University，Daqing 163318 ，China； 2． Key Laboratory of Applied Oilfield Chemistry，College of Heilongjiang Province in Daqing Normal University， Daqing 163712 ，China） Abstract： The routes， process characteristics， advantages and disadvantages of the halogenated aliphatic alcohol ether process， olefin addition，sulfates transformation and sodium isethionate process for the synthesis of aliphatic alcohol polyoxyethylene ethers sulfonates are introduced． The research status about the influencing factors of the foaming property，and the performance of temperatureresistant，salttolerance and calciumtolerance are analyzed． This kind of aliphatic alcohol polyoxyethylene ethers sulfonates anionicnonionic ampholytic surfactant has various excellent properties of conventional surfactants， especially suits for the extraction of oil flooding in the conditions of higher temperature and higher salinity，and it shows broad space for development in oil field exploitation． Key words： aliphatic alcohol polyoxyethylene ethers sulfonates； synthesis route； foaming properties； temperatureresistant； salttolerance and calciumtolerance properties
· 32· Ｒ（ OCH2 CH2 ） n OH + SOCl2 → Ｒ（ OCH2 CH2 ） n Cl + SO2 + HCl Ｒ（ OCH2 CH2 ） n Cl + Na2 SO3 → Ｒ（ OCH2 CH2 ） n SO3 Na + NaCl
化学工业与工程技术
2014 年第 35 卷第 2 期
反应 4 h 后产品收率可达 比为 4. 7 ∶ 1 作 磺 化 剂， （1） （2）
［14 ］ 60% 以上， 原料水解率 8% 以下。 杨铭等 进行了
磺 化 产 率 得 到 了 一 定 的 提 高， 达到 同样的 研 究， 75. 4% ， 原料水解率 4. 6% 。 该方法中脂肪醇醚硫 酸盐在高温下存在严重的水解副反应
［15 － 19 ］
考察了不同条件对氯代脂肪
［11 ］
醇聚氧乙烯醚磺酸盐产率的影响， 得出最佳反应条 件下产率为 87. 7% 。 杨晓鹏 以脂肪醇聚氧乙烯 得到醇醚磺酸 醚为原料， 氮气置换下 70 ℃ 反应 2 h， 盐产率为 89. 76% 。 该合成方法产率较高， 适合实 验室研究， 但反应产生大量的二氧化硫及氯化氢气 体， 使产物醚键断裂， 且腐蚀设备， 污染空气， 工业 化实现意义不大。 1. 2 烯烃加成法 在氧或 过 氧 化 物 等 催 化 作 用 下， 乙烯基醚与 NaHSO3 发生加成反应， 得到磺酸盐表面活性剂。合 成路线如下： ＲOCH2 CH CH2 + NaHSO3 → ＲOCH2 CH2 CH2 SO3 Na （3） 在此 反 应 基 础 上 进 行 了 改 进， 将 Na2 SO3 和 NaNO2 作催化剂， NaHSO3 作混合磺化剂， 以水溶性 醇为溶剂， 磺化反应可控。陈士元
［12 ］
， 但尚未形成较成熟的技术路
线。因此大规模工业化生产的愿望也未能实现 ， 故 寻求较佳的合成路线而实现工业化生产刻不容缓 。 综上 4 种合成法可知， 卤化脂肪醇醚法和烯烃加成 法适合实验室研究， 而硫酸酯盐转化法和羟乙基磺 酸钠法则具有工业化前景。 2 脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的泡沫性能 表面活性剂的泡沫性能是影响石油采收率的 重要因素。 泡沫性能好坏除受氧乙烯加合数和烷 基碳数影响外， 温度、 浓度及 NaCl 和 CaCl2 的浓度 等
［21 － 22 ］
四醇、 十六醇、 十八醇聚醚磺酸盐在不同浓度时的 泡沫性能， 发现在一定浓度范围内， 随着浓度的增 加， 起泡能力增加， 稳泡性无明显变化。 2. 5 NaCl 和 CaCl2 含量对泡沫性影响 水硬度对脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的起泡能 力和稳定性也有较大的影响。 随着水硬度的增加， 脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的起泡能力下降 ， 稳泡能 力增加。主要是由于分子中的氧乙烯链增强了其 抗硬水能力。 脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的亲水基 使气 － 液吸附层中活性剂 头能与 Ca 形成配合物， 分子的相 互 作 用 增 强， 亲水基头间的电性斥力减 弱， 吸附量增加， 泡沫膜更加坚固厚实， 稳泡能力增 加。贺伟东等
［13 ］ ［2 ］
外部因素也有着重要的影响。
， 且原料
2. 1
Leabharlann Baidu
氧乙烯加合数对泡沫性能的影响 研究表明， 脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的起泡能
其稳泡能力 力会随着氧乙烯加合数的增加而减弱 ， 则随之增强
［20 ］
。 氧乙烯加合数的增加导致吸附在
气液界面的表面活性剂分子减少， 并且降低了其在 故起泡能力减弱； 表面活性剂分 水溶液中的活度， 子的黏度随着氧乙烯基团的增多而增大 ， 而表面黏 度增加使得泡沫稳定性增加。 中国日用化学工业 研究院采用磺烷基化法制备了不同烷基碳数及不 同氧乙烯加合数的脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐 ， 并对 其泡沫性进行了研究。 结果表明： 氧乙烯加合数为
［7 － 9 ］
。本文介绍了脂肪
收稿日期：2013 － 10 － 17 。 作者简介：刘淑芝（ 1966 —） ， 女， 黑龙江安达人， 博士， 教授， 现从事
石油化工研究工作。E － mail： lszcbccx@ 163. com。
醇聚氧乙烯醚磺酸盐类表面活性剂最常用的 4 种合 成方法， 泡沫性的影响因素以及耐温、 耐盐耐钙性 的研究现状。
反应原料廉价易得， 操作简单， 工艺流程较 对较高， 短， 污染较少， 原料醇醚硫酸盐与产物醇醚磺酸盐 均可用作驱油剂， 故该法具有广阔的工业化前景。 1. 4 羟乙基磺酸钠法 在 KOH 作用下， 醇醚与羟乙基磺酸钠反应， 合 成路线如下： Ｒ（ OCH2 CH2 ） n OH + HOCH2 CH2 SO3 Na → Ｒ（ OCH2 CH2 ） n OCH2 CH2 SO3 Na + H2 O （5） 此反应 为 非 均 相 反 应， 反应物之间接触不充 分， 生成 的 水 会 产 生 泡 沫， 使 反 应 难 以 进 行，在 180 ～ 190 ℃ 下， 醇醚过量、 通入氮气， 羟乙基磺酸钠 仅转化 70% ～ 80% 。 羟乙基磺酸钠法虽转化率不 高， 但反应成本较低， 工艺流程较短， 操作简单， 污 染小， 所以该工艺路线具有工业化潜力。 目前， 国内外已有多种脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸 盐的合成方法
［20 － 21 ， 25 ］
在氯丙烯与脂
120 ℃ 下进行烯丙基化 肪醇聚氧乙烯醚质量比 2∶ 1 、 反 应，得 到 烯 丙 基 醚 产 率 为 94. 4% ； 又 在 （ 96 ± 1 ） ℃ ， 磺化剂与烯丙基醚质量比 1. 8 ∶ 1 条件 下， 将丙烯基醚进行磺化反应合成脂肪醇聚氧乙烯 醚磺酸盐， 磺酸盐产率为 85. 0% 。 烯烃加成属自由 基加成反应， 通常会发生氧化等副反应 成本较高， 不符合工业化生产的要求。 1. 3 硫酸酯盐转化法 以脂肪 醇 聚 氧 乙 烯 醚 硫 酸 盐 为 原 料、 水为溶 剂， 在高温搅拌条件下与亚硫酸钠和亚硫酸氢钠反 应生成醇醚磺酸盐。合成路线如下： 2Ｒ（ OCH2 CH2 ） n OSO3 Na + Na2 SO3 + NaHSO3 → 2Ｒ（ OCH2 CH2 ） n SO3 Na + Na2 SO4 + NaHSO4 （ 4 ） 王业飞
［ 1． 东北石油大学化学化工学院， 黑龙江大庆 163318 ； 2． 黑龙江省普通高等学校油田应用化学重点实验室（ 大庆师范学院） ， 黑龙江大庆 163712］ 摘要： 介绍了卤化脂肪醇醚法 、 烯烃加成法、 硫酸酯盐转化法和羟乙基磺酸钠法合成脂肪醇聚氧乙 烯醚磺酸盐的路线、 工艺特点及优缺点， 剖析了其泡沫性能的影响因素， 耐温、 耐盐耐钙性能的研究现 状。脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐类阴 － 非离子表面活性剂适用于高温 、 高矿化度油藏条件的开采， 具有常 规表面活性剂的多种优良性能， 在油田开采中具有广阔的发展空间 。 关键词： 脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐 中图分类号： TE355 ；TE39 合成路线 泡沫性 耐温性 耐盐耐钙性 文献标识码： A 文章编号： 1006 － 7906 （ 2014 ） 02 － 0031 － 05