考研有机化学反应大全

烷烃

环烷烃加氢

加卤素

加卤化氢（HBr过氧化物效应）H2

Ni, 80C

CH3CH2CH3

2

25C

BrCH2CH2CH2Br

CH3CH2CH2Br

加氢

卤代2

hr 或高温

Br

加氢

卤代2Br

300C

H2

Ni, 300C

CH3CH2CH2CH2CH3

2

Ni, 200C

CH3CH2CH2CH3

Cl2

Cl

卤代

氧化

氧化

o

环烷酸钴

+

OH O

90~120C

O2, 60%HNO3

HOOC(CH2)4COOH

亲电加成

氧化反应

α-H的取代、催化氢化、聚合马氏规则

烯

烃

亲电加成

氧化反应

α-H的取代（NBS, Cl

2

/加热）

催化氢化

聚合反应

（铂黑，钯粉，Raney Ni ）

炔烃与烯烃相比：

亲电加成反应：炔 < 烯 亲核加成反应：炔 > 烯

RC

CH

RC CR'HC CH 聚合反氧化反还原反活泼氢与醛酮亲核加过氧化硼氢化亲电

加CH 2=CH-CH=CH 2聚合反双烯合亲

电加

共聚反2-加成）4-加成）CH 2=C-CH=CH 2CHCH C 6H 5

C C

H 2C H CH H

C C

H 2C H H CH

取代萘的亲电取代反应定位规律：

（1）原取代基为第一类定位基并在α-位，新取代基主要进入同环α-位，也有进入原取代

基邻位的。

亲电取代

(

芳环氧化反应（O

2

/V2O5/ 加热）

-H的卤代

单

环

芳

烃

2

/FeX3or I2/HNO3）

3

2

/H3PO4

）

3

2

O/AlCl3

2

SO4）

3

H）

2

/HCl）

加成反应（加氢、加氯）

侧链氧化

有重排现象

萘

环

还

亲

电

取

萘

环

氧

COCH3

3

90%

消除反亲核

取与活泼RX ( X= Cl, Br, I)

卤代烷还原2

4N OH 2卤代烯特性：的氧化、聚合反应C H

CH 2

C R'CH=CH 2

C 2CH=CH 22Nu

2CH=CH 2X 2

C R CH 3C=CH 2

R R'C=CH 2R

XMg

C=CH 2R Li R C CH

2OH

+ AgCl

多1碳ROH RCR'

O CHCHR 多2碳制醇

制酮

C

3Na 2NH 2,NHAr,NHCONH 2)

R-CH-R'2PhCH 2Cl HO

CH 2OH (o-,p-)

OH

RCH=C(CO 2C 2H RCHCH 2CO 2C 2H 5

OH

NH 2,NHAr,NHCONH 2)

R-C-R'23Na

R'RC

O

O R"(芳酸)

Ag (NH 3)2OH -CHO +RCOOH -C-C-R O O

Mannich

R'COCH 2CH 2NMe 2C-CH-C-R

HC

RCOX 2O +H 2O +H 2O RCONH 2CO 2+RCOONa R'CHCOOH X RCH 2RCR'

O 2

2

CO 交酯α

，β-不饱和酸内酯

聚酯羧酸衍生物的相互转化

Z

2

3H (Z=O, NH)

H (Z=S )

4

3

N H

易多取代

不可用强Lewis 酸

五元杂环的反应

[1,j]迁移

环加成

周环反应

顺对4n+2

对顺4n 光热∏电子禁允

4n+2

允禁4n 光热∏电子电环化

[i,j]迁移

a s 4n+2

s a 4n 光热电子数s-s s-a s-a s-s a-a

a-s

4n+2

a-s a-a 4n 光热电子数

S

X + E

+

S X

E

S X

E

+

(主

)

(次

)

S

X

E

S X

E

(主

)

(次

)

+

S

+ E +

S E

S Y

+(主

)

(次

)

S

Y Y E

Y

E

X 为邻、对位定位基

Y 为邻、对位定位基

呋喃和吡咯类似，但当α-位有间位基时，主产物与反应试剂有关。

N

Br

2

3H 2

5 + LiH N

N

NO H

亲电取代β-位

亲核取代α-位

吡啶环上的反应