2. 卤代烃的亲核取代反应机理。

CH3CH2Br
一卤代烃
一 、卤代烃的分类和命名法
(一) 分类 3.按卤原子连接的碳原子分类 (CH3)2CHCH2Cl
一级卤代烷 (伯卤代烃)
CH3CH2CHBrCH3
二级卤代烷 (仲卤代烃)
(CH3)3C-I
三级卤代烷 (叔卤代烃)
一 、卤代烃的分类和命名法
(二) 命名 1.习惯命名:简单的卤代烷可根据与卤原子相连的烃 基来命名，称为卤代某烃或某基卤。
1. 卤代烃的化学性质。 2. 卤代烃的亲核取代反应机理。
一 、卤代烃的分类和命名法
(一) 分类 1.按烃基的结构分类
CH3CH2X
饱和卤代烃
CH2=CHCH2X
不饱和卤代烃
X
CH2X
芳香卤代烃
一 、卤代烃的分类和命名法
(一) 分类 2.按卤原子数目分类 ClCH2CH2Cl CH2Br2
二卤代烃
二 、卤代烃的制法
(一)烃的卤化 3.芳烃的卤化 :在不同的反应条件下,可在芳 烃的芳环或侧链上引入卤原子。
CH3 CH3 Cl+Cl2 Fe粉CH3 Cl
二 、卤代烃的制法
(二)不饱和烃与卤素或卤化氢加成 烯烃或炔烃与卤素或卤化氢加成,可以制 得一卤代烃或多卤代烃。
CH2=CH2 + Br2
CH2Br-CH2Br
四 、卤代烷的化学性质
（一）取代反应 ２. 醇解：与醇钠（RONa）反应，生成醚。 CH3CH2CH2CH2－Br + NaOCH2CH3
CH3CH2OH
回流
CH3CH2CH2CH2－O－CH2CH3
例:
CH3Br + CH3 CH3 C CH3 ONa
二 、卤代烃的制法
(三)芳环上的氯甲基化
在无水氯化锌的作用下,芳烃与干燥的甲醛 (通常用三聚甲醛代替)和干燥的氯化氢反应,结 果苯环上的氢原子被氯甲基取代。
C6H6+(CH2O)3+HCl
无水ZnCl2 60℃
C6H5CH2Cl+H2O
二 、卤代烃的制法
(四)以醇为原料制备 醇与氢卤酸(HX) ﹑三卤化磷(PX3)﹑亚硫酰氯 (SOCl2)反应生成卤代烃。
一 、卤代烃的分类和命名法
例如：
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 Cl
3-甲基-5-氯庚烷
CH3CH2CHCHCH2CH3 BrCl
3-氯-4-溴己烷
一 、卤代烃的分类和命名法
(二) 命名 3.不饱和卤代烃的系统命名:选择含不饱和键和与 卤原子相连的碳在内的最长碳链作主链 ,从靠近不 饱和键的一端开始编号,以不饱和烃为母体命名。
三 、卤代烃的物理性质
(一) 物理性质 3.沸点：随C原子数目增加而升高 RI > RBr > RCl 支链越多，沸点越低。
三 、卤代烃的物理性质
(一) 物理性质 4.可燃性： 随X原子数目增多，可燃性降低
例如：CH3Cl
可燃，CH2Cl2 不燃， CCl4 为灭火剂
作业
P１６４----习题 1８
(一) 烃的卤化 1.烷烃的卤化 在光照或加热条件下,烷烃和 卤素发生取代反应,生成卤代烷。
CH4+4Cl2
350-400℃
CCl4+ 4HCl
二 、卤代烃的制法
(一)烃的卤化 2.烯 ɑ -氢原子被烃卤原子取代 在高温下,烯烃的 -氢原子可被卤素取代
CH2=CH-CH3+Cl2
500-530℃
CH2=CH-CH2Cl+HCl
四 、卤代烷的化学性质
（一）取代反应
1.水解:伯卤代烷与强碱的水溶液共热，生成醇。
RCH2-X + NaOH
水
RCH2OH + NaX
四 、卤代烷的化学性质
（一）取代反应 1.水解:伯卤代烷与强碱的水溶液共热，生成醇。 1）加NaOH是为了加快反应的进行。 2）此反应是制备醇的一种方法，但工业上多不用 此法制醇。仅当一些复杂分子难以引入羟基时， 才先引入卤原子，再水解制醇。
CH3CH2CH2CH2OH+HCl
无水ZnCl2 加热
CH3CH2CH2CH2Cl+H2O
3CH3CH2CH2CH2OH+PBr3
-10—0℃
3CH3CH2CH2CH2Br+H3PO3
练习
P146----习题3
三 、卤代烃的物理性质
(一) 物理性质 1. 状态：室温下,少数卤代烃是气体,如:氯甲烷 溴 甲烷 氯乙烷 氯乙烯,其它大多是液体。 2. 溶解性：卤代烃不溶于水,彼此互溶,也能溶于有 机溶剂,例如：乙醚、苯和烃等。
第八章
【教学要求】
卤 代 烃
1. 使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系。 2. 使学生掌握卤代烃的主要物理性质。 3. 熟练掌握卤代烃的主要化学反应-消除反应 和取代反应机理。 4. 熟悉卤代烯烃和卤代芳烃的性质。 5. 了解各种主要卤代烃的性质及其在日常生活 中的应用。
第十章
卤 代 烃
【教学重点和难点】
CH3CHCH=CHCH3 Br
4-溴-2-戊烯
CH2=CCH2CH2Cl CH2CH3
2-乙基-4-氯-1-丁烯
一 、卤代烃的分类和命名法
(二) 命名 4. 卤代芳烃的命名法 (1)卤原子直接连在芳环上,以芳烃为母体。卤原子 作为取代基来命名。 6
5 4 1 3 2
CH3 Cl
1-甲基-2-氯苯（或邻氯甲苯）
四 、卤代烷的化学性质
卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。因为：分子中C—X 键为极性共价键， 碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对 的试剂(亲核试剂)的进攻；分子中C—X 键的 键能（C—F除外）都比C—H键小。卤代烷及 其衍生物在有机合成上有重要意义,重要的反 应类型有：取代反应、消除反应、与金属， 特别是镁的反应。
CH3-Cl
甲基氯
(CH3)2CH-Br
异丙基氯
(CH3)3C-Cl
叔丁基氯
一 、卤代烃的分类和命名法
(二) 命名 2. 系统命名法: (1) 选择连有卤原子的碳原子在内的最长的碳链作 为主链，根据其碳数称“某烷”,卤原子作为取代基。 (2) 编号时，要使卤原子和取代基的位次较小。 (3) 命名时，取代基的排列顺序遵循“最低系列规 则”，较优先的基团后列出。
一 、卤代烃的分类和命名法
(二) 命名 4. 卤代芳烃的命名法 (2)卤原子连在芳环侧链上时,以脂肪烃为母体, 芳基和卤原子作为取代基来命名。
CH3 C CH CH2 Br
CHCH2CH2Cl CH3
3–苯基–1–氯丁烷
3–苯基–1–溴–2–丁烯
练习
P144----习题1 、2
二 、卤代烃的制法