人教版高中化学选修五课件卤代烃

③结构简式: CH3CH2Br 或 C2H5Br
比例模型
球棍模型
2. 溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，易溶于有机溶剂， 密度比水大。（乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃）
HH H—C—C—Br
HH
C-Br键为极性键，由于溴原子吸引 电子能力强， C-Br键易断裂，使溴 原子易被取代。因Br的作用，溴乙 烷的化学性质比乙烷活泼，能发生 许多化学反应。
水解
酸化
该
步 骤 必
白 色
Cl-
淡
黄
黄
色
色 I-
不
Br-
可
少
3. 溴乙烷的化学性质 （1）水解反应(也属于取代反应)
③.
3. 溴乙烷的化学性质 （1）水解反应(也属于取代反应)
③.
（2）溴乙烷的消去反应 a.反应原理：
CH2—CH2+NaOHC乙H△醇2=CH2↑ +NaBr +H2O H Br
2O2 + Cl ·
大约每个氯原子可以与105个O3发生反应
一、卤代烃
1. 卤代烃定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 2. 卤代烃的分类
（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为
R-CH2-X 一卤代烃
R-CHX2 二卤代烃
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点 依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代 烃密度都比水大。
溶乙烷
1.分子结构：
①分子式: ②结构式:
C2H5Br HH
H—C—C—Br HH
在核磁共振氢谱 中怎样表现？
Q2、如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有 完全水解
【应用】如何检验溴乙烷中的溴原子？
实验一：
AgNO3溶液
溴乙烷
无明显变化
原因：溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
实验二：
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
未反应完的NaOH 与硝酸银溶液反应 生成了Ag2O
【问题】你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？ （提示：溴乙烷的沸点：38.4℃） 水浴优点：1.加热使受热均匀 2.温度易于控制 长导管的作用：1.导气 2.冷凝回流，提高原料利用率
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH +NaBr
Q1、如何判断CH3CH2Br已发生水解？
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移 入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银 溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。
H
Br
×
Q2：你现在有几种办法可以有乙烯制备乙醇？
法一：CH2
=
CH2
+
H2O
催化剂 △
CH3CH2OH
法二：
CH2= CH2 +HBr 催化剂 CH3CH2Br △
H2O
CH3CH2Br + NaOH △
C2H5OH + NaBr
【练习1】 在卤代烃RCH2CH2X中
化学键如右图，则下列说法中正确的
空白演示
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第七讲
卤代烃
生活科普 不粘锅
聚四氟乙烯
生活科普 你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？
气雾剂
氯乙烷的药理作用： 氯乙烷沸点低，易 汽化，且汽化时吸 收大量热，使受伤 部位温度急剧下降， 局部暂时失去知觉， 达到麻醉的效果。
生活科普
乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）
氟氯代烃对臭氧层的破坏
？
（2）溴乙烷的消去反应
发生消去反应的条件：
— C— C— +NaOH 醇 HX
C=C +NaX+H2O
1、烃中碳原子数≥2 2、连卤原子的相邻碳原子上有氢原子
3、反应条件：强碱的醇溶液、加热。
特别提醒：卤素原子直接连在苯环上不能发生消去反应
Q1:下列反应属于消去反应吗？
— —
CH2—(CH2)4—CH2 催化剂
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
3. 溴乙烷的化学性质
（1）溴乙烷的取代反应 ——水解反应
NaOH
C2H5—Br + H--OH △ C2H5-OH + HBr 反应条件： NaOH水溶液、加热
一般写成如下方程式：
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH +NaBr
3. 溴乙烷的化学性质
A、加成 B、消去
消去 加成
取代 水解
B
C、取代 加成 消去
D、消去 加成 消去
?
【练习3】根据下面的反应路线及所给信息填空。
A Cl2、光照
①
Cl NaOH、乙醇△ ②
Br2的CCl4溶液
④
B
③
（1）A的结构简式是____________名称是__环__己___烷___ （2）①的反应类型是__取___代_____②的反应类型是__消__去____
醇
溴 水
实验现象: 溴水颜色逐渐变浅
Q1：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的 气体通入酸性高锰酸钾溶液中，说明一定有乙烯吗？
酸性高锰 酸钾溶液
不能，乙醇能使 高锰酸钾酸性溶 液褪色
Q2：如果要用酸性高锰酸钾溶液来检测乙烯，应该如何 改进？
除乙醇
3. 溴乙烷的化学性质
（2）消去反应
2 . 消去反应
氟利昂(freon)，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。 氟氯代烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解， 产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用， 数量虽少，危害却大。
CF2Cl2 紫外线 CF2Cl · + Cl ·
Cl · + O3ClO · + O2
ClO · + O3
R-CX3 多卤代烃
一、卤代烃
（3）根据分子中烃基结构不同可分为
CH3-CH2-X CH2=CH-X
饱和卤代烃 不饱和卤代烃
X
卤代芳香烃
3. 饱和一卤代烃通式: CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I)
4. 卤代烃物理性质：
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷（沸点：-23.7°C ）、一氯
乙烯（沸点：-13.9度）、一氯乙烷（沸点：12.3度） 是气体外，其余均为液体或固体。
产生黑褐色沉淀
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
实验三：
稀硝酸
AgNO3溶液
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
产生淡黄色沉淀
未反应完的NaOH与硝酸中和， 最后可得到淡黄色沉淀AgBr
检验卤代烃中的卤原子一般流程：
R-X NaOH溶液 HNO3溶液 AgNO3溶液 有沉淀产生
（3）反应④的化学方程式是
Br
醇
____________B_r__+_2_N_a_O_H____△________+2NaBr+2H2O
总结
烷烃
烯烃
+X2（光）
+ HX2、X2
卤代烃
- HX（ NaOH
醇溶液， ）
+ HX 、X2
-2HX（ NaOH 醇溶液， ）
+ HX（ ）NaOH溶液（ ）
炔烃
b.反应条件：NaOH醇溶液、加热
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中
脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应。
（2）溴乙烷的消去反应 a.反应原理：
CH2—CH2+NaOHC乙H△醇2=CH2↑ +NaBr +H2O H Br c.实验装置： 溴乙烷与NaOH的 乙醇混合液
是：
C
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
【练习2】 由 2 — 氯丙烷制取少量的 1，2 — 丙二醇
（CH2 OHCHOHCH3 ）时，需要经过下列哪几步反应：