卤代烃 公开课
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应中易断裂，使溴原子易被取代； ②甚至还会影响到邻位上的C—H键。
2021/3/12
6
3、溴乙烷的化学性质
实验一：
AgNO3溶 液 溴乙烷
现象：
无明显变化
原因：溴乙烷不
是电解质，不能电离 出Br－
实验二：
实验三：
2021/3/12
AgNO3溶 液
溴乙烷与 NaOH水溶液 反应混合液
现象：
产生黑褐色沉淀
官能团： 卤素原子(—X)
2021/3/12
3
一、溴乙烷
1、物理性质
无色、有剌激性气味、液体 不溶于水，密度大于水 溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶） 沸点：38.4℃（低）
2021/3/12
4ຫໍສະໝຸດ Baidu
2.分子组成和结构 (1).分子式： C2H5Br
HH
(2).结构式： H C C H
H Br
:: :: ::
CH2=CH2
（溴乙烷：无醇生成醇，有醇生成烯）
2021/3/12
19
取代反应
消去反应
反应物 反应 条件
断键
CH3CH2Br NaOH水溶液、加热
C－Br
主要生成物
CH3CH2OH
CH3CH2Br
NaOH醇溶液、加热 C－Br，邻碳C－H 相邻两个碳原子上
CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
卤代烃 公开课
写出下列反应的化学方程式：
CH4
光
+ 2Cl
CH3Cl + H l C
CH2 =CH 2 +HBr 催化剂
FeBr3
+ B2r
HH HC C H
H Br
Br + HBr
像溴乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素 原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
||
△
不饱和烃 小分子
H Br
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
||
H OH
CH2=CH2↑ + H2O 不饱和烃 小分子
2021/3/12
16
思考
1）分析卤代烃消去反应的特点，思考是 否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你 的理由。
消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热
内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
(3).电子式：
HH H:C:C:Br:
HH
在核磁共 振氢谱中 怎样表现
比例模型
(4).结构简式： C2H5Br或CH3CH2Br
球棍模型
2021/3/12
5
溴乙烷的结构特点：
由于溴原子吸引电子能力较强， C— Br键具有较强的极性， 使溴乙烷的反应 活 性 增 强 ： ① 导 致 C—Br 键 在 反
色黄色
色
2021/3/12
11
为什么必须用硝酸酸化？
因为：Ag+ + OH-- = AgOH（白色）↓
2AgOH = Ag2O(褐色) + H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失
败。所以必须用硝酸酸化！HNO3 中和过量的
N响aXO-H检溶验液。，防止生成Ag2 O暗褐色沉淀，影
2021/3/12
12
思考：
将乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热： 1.到170度时，分子内脱水生产乙烯； 2.在加热到140度时，分子间脱水生成二乙醚。
在有机反应中，即使是相同的反应物，在 不同条件下其反应机理及产物有可能不相同。 那么，溴乙烷是否也有类似的特点呢？
2021/3/12
13
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
－C－C－
HX
2021/3/12
－C＝C－
17
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
2021/3/12
18
【小结】
C2H5OH
NaOH 水
C2H5Br
乙醇 △
现象：
有气泡产生，酸性高 锰酸钾溶液褪色
2021/3/12
14
C H 2C H 2N a O H 醇△ C H 2C H 2N a B rH 2 O H Br
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形 成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
CH2CH2 醇、NaOH CH2=CH2 ↑+ HBr
C H 3C H 2N a O H H2O C H 3 C H 2 O H N a B r B r
条 件 NaOH水溶
液
思考
如何判断CH3CH2Br已发生水解及检 验其中含有的溴原子？
卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤 素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
加热
白淡黄
发生不同类型的反应
2021/3/12
20
1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
(B)
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
④冷却 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性
A．③④②①⑤
B．②③④⑤①
C．⑤③④②①
D．②⑤③④①
2021/3/12
21
2、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写 出有机产物的结构简式：
原因：未反应完
的NaOH与硝酸银溶 液反应生成了Ag2O
稀硝 酸
溴乙烷与 NaOH水溶 液反应混合 液加热。
AgNO3溶 液
现象：
产生淡黄 色沉淀
分析：在
NaOH水溶液中 进行加热，将Br 转化为Br－
8
1、水解反应（实质为取代反应）
C H 3C H 2O H N溶aO液H C H 3 C H 2 O HH B r Br H
A、CH3Cl CH3
C、CH3－C－CH2－I CH3
√ B、CH3－CH－CH3
D、
√Br
Cl
√ E、CH3－CH2－CH－CH3 Br
2021/3/12
22
课后练习及作业：
如何利用溴乙烷制备 CH2—CH2 ？ OH OH
— —
由下面的合成路线，确定A、B、C、D 的结构简式。
OH
-Cl 消去 加成 消去 加成 取代
→ A → B → C →D →
-OH -OH
OH
2021/3/12
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3、溴乙烷的化学性质
实验一：
AgNO3溶 液 溴乙烷
现象：
无明显变化
原因：溴乙烷不
是电解质，不能电离 出Br－
实验二：
实验三：
2021/3/12
AgNO3溶 液
溴乙烷与 NaOH水溶液 反应混合液
现象：
产生黑褐色沉淀
官能团： 卤素原子(—X)
2021/3/12
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一、溴乙烷
1、物理性质
无色、有剌激性气味、液体 不溶于水，密度大于水 溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶） 沸点：38.4℃（低）
2021/3/12
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2.分子组成和结构 (1).分子式： C2H5Br
HH
(2).结构式： H C C H
H Br
:: :: ::
CH2=CH2
（溴乙烷：无醇生成醇，有醇生成烯）
2021/3/12
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取代反应
消去反应
反应物 反应 条件
断键
CH3CH2Br NaOH水溶液、加热
C－Br
主要生成物
CH3CH2OH
CH3CH2Br
NaOH醇溶液、加热 C－Br，邻碳C－H 相邻两个碳原子上
CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
卤代烃 公开课
写出下列反应的化学方程式：
CH4
光
+ 2Cl
CH3Cl + H l C
CH2 =CH 2 +HBr 催化剂
FeBr3
+ B2r
HH HC C H
H Br
Br + HBr
像溴乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素 原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
||
△
不饱和烃 小分子
H Br
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
||
H OH
CH2=CH2↑ + H2O 不饱和烃 小分子
2021/3/12
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思考
1）分析卤代烃消去反应的特点，思考是 否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你 的理由。
消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热
内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
(3).电子式：
HH H:C:C:Br:
HH
在核磁共 振氢谱中 怎样表现
比例模型
(4).结构简式： C2H5Br或CH3CH2Br
球棍模型
2021/3/12
5
溴乙烷的结构特点：
由于溴原子吸引电子能力较强， C— Br键具有较强的极性， 使溴乙烷的反应 活 性 增 强 ： ① 导 致 C—Br 键 在 反
色黄色
色
2021/3/12
11
为什么必须用硝酸酸化？
因为：Ag+ + OH-- = AgOH（白色）↓
2AgOH = Ag2O(褐色) + H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失
败。所以必须用硝酸酸化！HNO3 中和过量的
N响aXO-H检溶验液。，防止生成Ag2 O暗褐色沉淀，影
2021/3/12
12
思考：
将乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热： 1.到170度时，分子内脱水生产乙烯； 2.在加热到140度时，分子间脱水生成二乙醚。
在有机反应中，即使是相同的反应物，在 不同条件下其反应机理及产物有可能不相同。 那么，溴乙烷是否也有类似的特点呢？
2021/3/12
13
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
－C－C－
HX
2021/3/12
－C＝C－
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(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
2021/3/12
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【小结】
C2H5OH
NaOH 水
C2H5Br
乙醇 △
现象：
有气泡产生，酸性高 锰酸钾溶液褪色
2021/3/12
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C H 2C H 2N a O H 醇△ C H 2C H 2N a B rH 2 O H Br
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形 成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
CH2CH2 醇、NaOH CH2=CH2 ↑+ HBr
C H 3C H 2N a O H H2O C H 3 C H 2 O H N a B r B r
条 件 NaOH水溶
液
思考
如何判断CH3CH2Br已发生水解及检 验其中含有的溴原子？
卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤 素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
加热
白淡黄
发生不同类型的反应
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1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
(B)
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
④冷却 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性
A．③④②①⑤
B．②③④⑤①
C．⑤③④②①
D．②⑤③④①
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2、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写 出有机产物的结构简式：
原因：未反应完
的NaOH与硝酸银溶 液反应生成了Ag2O
稀硝 酸
溴乙烷与 NaOH水溶 液反应混合 液加热。
AgNO3溶 液
现象：
产生淡黄 色沉淀
分析：在
NaOH水溶液中 进行加热，将Br 转化为Br－
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1、水解反应（实质为取代反应）
C H 3C H 2O H N溶aO液H C H 3 C H 2 O HH B r Br H
A、CH3Cl CH3
C、CH3－C－CH2－I CH3
√ B、CH3－CH－CH3
D、
√Br
Cl
√ E、CH3－CH2－CH－CH3 Br
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课后练习及作业：
如何利用溴乙烷制备 CH2—CH2 ？ OH OH
— —
由下面的合成路线，确定A、B、C、D 的结构简式。
OH
-Cl 消去 加成 消去 加成 取代
→ A → B → C →D →
-OH -OH
OH