第一节_醇_酚(第二课时)[1]

结构式：
结构简式：
OH
OH
OH C HC CH HC CH C H
，
或 C6H5OH
物理性质探究
实验一:
苯酚
浑浊 澄清 浑浊
说明苯酚在水中的溶解度受温度的影响:
常温时，溶解度不大，温度升高，溶解度 增大。当高于65℃时，则能与水互溶。
完成下表中的实验，并填写实验现象。
实验
现象
（1）向盛有少量苯酚晶体 的试管中加入2mL蒸馏水， 振荡试管
(2)熔点是43℃ 。
(3)室温下，苯酚在水中溶解度9.3克，当温度高于65℃ 时，能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶 剂。
(4)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用 时要小心! 如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
化学性质探究 1.苯酚的弱酸性
实验二:
紫色石蕊试液
苯酚浊溶液 无明显现象，（即苯酚不能使石蕊变红） 能说明苯酚没有酸性吗？
加热后，液体变澄清
冷却后，液体变浑浊， 滴加NaOH溶液后，液 体变澄清
向（3）的试管中加入盐酸
向（3）中的试管中通入 CO2气体
加入盐酸后，液体变浑浊 通入CO2后，液体变浑浊
性质探究 2.苯环上的取代反应
实验六:
浓溴水
苯酚稀溶液
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
+ 3HBr
Br
2，4，6—三溴苯酚（白色）
• 5.加成反应(与H2)
1、下列物质中：
（A） （C）
—CH2OH （B） （D）
—OH CH3 —OH
1) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ B、D） 2) 能与金属钠发生反应的是（A、B、D） 3) 能与氢气发生加成反应的是(A、B、C 、 D)
2、用哪种试剂，可以把苯酚、苯、乙醇、 NaOH、KSCN五种物质鉴别开来？现象分别如 何？ • FeCl3溶液
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
反应物 反应条件
产物
苯酚
浓溴水与苯酚 不用催化剂
苯
液溴与苯 需催化剂
取代苯环上 氢原子数
一次取代苯环上 一次取代苯环上
三个氢原子
一个氢原子
酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位上的 氢原子变得活泼,易被取代.
性质探究 3.显色反应 ---与FeCl3反应
医药
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
课堂小结
• 一.苯酚的分子结构
• 分子式: C6H6O
• 结构简式:C6H5OH 或
OH
• 二.苯酚的物理性质
• 色、态、味、溶解性、毒性
• 三.苯酚的化学性质
• 1.弱酸性 • 2.取代反应(与浓溴水) 可用于苯酚的检验
• 3.显色反应(与FeCl3溶液) • 4.易被氧化
实验七:
苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色， 可用于二者的互检.
三、化学性质
1.苯酚的弱酸性 ---苯环对羟基的影响，使电离变容易
—OH + NaOH
—ONa + H2O
—OH + Na2CO3
—ONa + NaHCO3
酸性介于碳酸和碳酸氢根之间
—ONa + HCl —ONa + CO2 + H2O
化学性质探究
实验三:
NaOH溶液
苯酚浊溶液
说明：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能 使指示剂变色。
—OH + NaOH
—ONa + H2O
苯酚钠
性质探究
实验四:
ONa溶液
分两等份
澄清
浑浊
说明苯酚的酸性强弱: 盐酸＞碳酸＞苯酚
—ONa + HCl
—OH + NaCl
(俗名:石炭酸)
—ONa + CO2 + H2O
物质 苯酚
现象
紫色 溶液
苯
分层 现象
乙醇
无明显 现象
NaOH
红褐色 沉淀
KSCN
血红色 溶液
• 【例1】 有机物分子中的原子(团)之间会相互影 响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各 项事实不能说明上述观点的是
()
• A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基 环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
用酒精灯给（1）的试管加 热
冷却（2）的试管，向试管 中逐滴加入5%的NaOH溶 液并振荡试管
苯酚与水混合，液体呈 浑浊
加热后，液体变澄清
冷却后，液体变浑浊，
向（3）的试管中加入盐酸
向（3）中的试管中通入 CO2气体
二、物理性质
露置在空气中因
小部分发生氧化 而显粉红色。
(1)纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味。
• B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能 发生加成反应
• C ． 苯 酚 可 以 与 NaOH 反 应 ， 而 乙 醇 不 能 与 NaOH反应
• D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应 则需要FeBr3作催化剂
• 解析 甲苯中苯环对－CH3的影响，使－ CH3 可 被 KMnO4(H ＋ ) 氧 化 为 － COOH ， 从 而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯 环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位 氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴 水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起 的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原 子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项 符合题意，B项不合题意。
第二课时 苯 酚
知识回顾
指出下列物质哪些是醇?
CH3CH2OH (A)
—CHCH3
OH (B)
CH3—
—OH
(C)
—OH (D)
—CH2 OH CH3 (E)
—CH2 OH (F)
酚：羟基与苯环上碳原子直接相连的化合物
最简单的酚是苯酚
一、分子结构
模 型：
(球棍模型) (比例模型)
分子式:
C6H6O
•
• 向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均 为NaHCO3。
完成下表中的实验，并填写实验现象。
实验
现象
（1）向盛有少量苯酚晶体 的试管中加入2mL蒸馏水， 振荡试管
用酒精灯给（1）的试管加 热
冷却（2）的试管，向试管 中逐滴加入5%的NaOH溶 液并振荡试管
苯酚与水混合，液体呈 浑浊
—OH + NaCl —OH + NaHCO3
三、化学性质
2.苯环上的取代反应---羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
+ 3HBr
Br
3.显色反应 ---与FeCl3反应
4.易被氧化 ---与O2等氧化剂反应
5.加成反应 ---与H2反应
—OH + 3 H2
Ni
△
—OH
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
—OH + NaHCO3
2
—ONa + CO2 + H2O 2
—OH + Na2CO3
—ONa + CO2 + H2O
—OH + NaHCO3
特别提示
(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变
色。
(2)苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO
－
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的酸性强，苯酚能够与
Na2CO3溶液反应：
＋Na2CO3