前列腺素
前列腺素
具有生理活性的不饱和脂肪酸
目录
01 生理功能
03 与心血管疾病关系
02 合成代谢通路
前列腺素,是一类有生理活性的不饱和脂肪酸,广泛分布于身体各组织和体液中,最早由人类精液提取获得, 现已能用生物合成或全合成方法制备,并做为药物应用于临床。前列腺素(PG)的基本结构是前列腺烷酸。天然 的前列腺素含有20个碳羧酸、羟基脂肪酸,其化学结构与命名均根据前列烷酸分子受体结合后在介导细胞增殖、分化、凋亡等一系列细胞活动以及调节雌性生殖功能和分娩、 血小板聚集、心血管系统平衡中发挥关键作用。此外,前列腺素也参与炎症、癌症、多种心血管疾病的病理过程。
合成代谢通路
前列腺素是二十碳不饱和脂肪酸花生四烯酸经酶促代谢产生的一类脂质介质。花生四烯酸在各种生理和病理 刺激下经磷脂酶A2(phopholipaseA2,PLA2)催化经细胞膜膜磷脂释放,在前列腺素H合成酶(prostaglandin Hsynthase,PGHS),又称环氧化酶(cyclooxygenase,COX)的环氧化活性和过氧化活性的作用下,依次转变 为前列腺素中间代谢产物PGG2和PGH2,然后经过下游不同的前列腺素合成酶的作用代谢生成各种有生物活性的前 列腺素,包括PGI2、PGE2、PGF2α、PGD2、血栓素A2(ThromboxaneA2,TxA2)。COX是前列腺素合成过程中的 关键酶,有COX-1和COX-2两种同工型,以同源二聚体或异源二聚体的形式存在于内质网膜上和核膜上。COX-1和 COX-2在功能上既有差别,又相互联系,同时参与维持体内稳态和炎症时的前列腺素合成。前列腺素合成酶包括 PGI2合成酶、PGE2合成酶、PGF2α合成酶、PGD2合成酶、TxA2合成酶(PGIS、PGES、PGFS、PGDS、TxS),分 别负责合成PGI2、PGE2、PGF2α、PGD2、TxA2。
前列腺素
第十一章激素(Hormones)概述⏹激素:由内分泌腺上皮细胞直接分泌进入血液或淋巴液的化学信使物质。
⏹天然激素是人体内源性活性物质。
它们的分泌过程由神经——内分泌双重调节。
下丘脑促黑激素促甲状腺素促皮质激素促催乳素促滤泡激素促生长激素释放激素释放激素释放激素释放激素释放激素释放激素垂体前叶褪黑激素促甲状腺激素促肾上腺皮质激素催乳素促性腺激素生长激素皮肤甲状腺甲状腺素新陈代谢糖及水盐代谢皮质激素肾上腺皮质乳腺卵巢睾丸生长;胰岛素胰高血糖素;糖代谢雌酮黄体酮睾酮排卵、受孕正反馈负反馈内容⏹前列腺素⏹肽类激素⏹甾体激素及它们的合成类似物第一节前列腺素(Prostaglandins ,PG )1289OHO1520HO21OHOOHOHO OH OHOHOHOOHOOOOOHO OHO OHHO OHHOPGA PGB PGC PGD PGE PGF αPGF β前列腺素的结构与命名PGE 1PGE 2PGF 2α⏹前列腺素是一类具有一个五元脂环,带有二个侧链(上侧链7个碳原子、下侧链8个碳原子)的20个碳的酸。
⏹PG分类:PGA、PGB……PGF等类型(五元脂环上取代基的不同)。
分子中侧链的双键数则标在右下角,PGF2和PGE2。
再根据脂环上9位的立体情况在命名时在数字之后加上α、β。
PG的生理功能⏹PGE和PGF类衍生物可使妇女子官强烈收缩,可用于终于妊娠和催产。
⏹PGE1、PGE2和PGA能抑制胃液的分泌,保护胃壁细胞,可以用于治疗胃溃疡、出血性胃炎及肠炎。
⏹PGI2对血小板功能有多种生理作用,是当前抗血栓形成药物研究的重要对象。
⏹PGs为炎症介质。
具神经保护作用:a. 上调具有神经保护作用的热休克蛋白和阻断核转录因子κB的激活;b. 促进神经生长因子的合成;c. 抑制肿瘤坏死因子α;d. 增加细胞内的能量供应,降低细胞内自由基的形成;e.促进轴突生长和阻止神经元死亡;f.抑制谷氨酸盐的细胞毒性作用,通过减少钙内流而减少神经元损伤;g.抑制乳酸脱氢酶的释放等。
前列腺素e的功能主治
前列腺素E的功能主治前言前列腺素E(Prostaglandin E,PGE)是一种在人体内产生的重要物质,属于前列腺素类化合物。
它具有多种功能,对人体健康起着重要的作用。
本文将介绍前列腺素E的功能主治,并详细解释其在各个方面的作用。
1. 抗炎作用前列腺素E对于炎症有着明显的抗炎作用。
通过调节炎症反应、抑制炎症介质的产生,PGE能够减轻炎症引起的相关症状,如红肿、疼痛等。
此外,前列腺素E 还能降低白细胞的浸润,减少炎症的扩散,对改善炎症性疾病有一定的帮助。
2. 降低血压前列腺素E能够扩张血管,增加血管内皮细胞生成一氧化氮(NO)的能力,进而减少血管收缩素的产生,从而降低血压。
这对于高血压患者的治疗有着重要意义,PGE的使用可以有效地控制血压,减少心脑血管疾病的风险。
3. 促进肾脏功能前列腺素E对于肾脏具有保护作用。
它能够增加肾血流量,扩张肾小动脉,增加肾小球滤过率,促进尿液的排泌。
这对于肾脏功能不全、尿液潴留等疾病的治疗非常重要。
4. 抗血小板凝聚作用前列腺素E能够抑制血小板的凝聚和聚集,防止血栓的形成。
这对于心脑血管疾病的预防具有重要意义,可有效减少心脑血管意外的发生。
5. 抗肿瘤作用前列腺素E在抗肿瘤方面也有着重要的作用。
它能够抑制肿瘤细胞的生长,促进肿瘤细胞的凋亡。
此外,PGE还能增强机体对肿瘤细胞的免疫杀伤作用,提高抗肿瘤的机体免疫力。
6. 改善消化功能前列腺素E对于消化系统具有保护作用。
它能够增加胃黏膜的血流量,促进胃液和胃蛋白酶的分泌,改善胃部炎症和溃疡等疾病。
此外,PGE还能刺激小肠蠕动,促进食物的消化吸收,维持肠道健康。
7. 减轻疼痛前列腺素E能够减轻疼痛感。
它通过调节疼痛传导途径,抑制痛觉神经的兴奋传导,从而减轻疼痛症状。
对于各种类型的疼痛,如头痛、关节炎痛等,PGE的使用可以显著减轻患者的疼痛感。
8. 增强免疫力前列腺素E对于免疫系统有着调节作用。
它能够增强机体的免疫力,促进淋巴细胞的活化和增殖,增加抗体的产生,提高机体对于病原微生物的抵抗能力。
前列腺素的作用与功效
前列腺素的作用与功效前列腺素 (Prostaglandins,PGE)是一类天然存在于动植物细胞膜和组织中的生物活性物质,也是一类广泛存在于机体各个组织和器官的生物活性脂类。
前列腺素具有多种作用和功效,对生理和病理过程发挥着重要的调节作用。
一、前列腺素的生物合成前列腺素是通过脂氧合酶 (Cyclooxygenase, COX) 催化后的反应合成的。
脂氧合酶存在于几乎所有组织和器官中,其在合成前列腺素过程中发挥重要作用。
目前已知有两种COX同功型酶,COX-1和COX-2。
COX-1酶在机体中广泛表达,其在维持正常生理功能中具有重要作用;COX-2酶主要参与炎症反应、细胞增殖和血管生成等病理过程。
通过调节脂氧合酶活性可以影响前列腺素的生物合成。
在脂氧合酶作用下,将膜磷脂酸 (Arachidonic Acid,AA) 转化为前列腺素H2(PGH2),然后经过特定的合酶催化反应,将其转化成不同种类的前列腺素。
具体合酶催化反应包括PGD合酶合成PGD2,PGE合酶合成PGE2,PGF合酶合成PGF2α,PGI合酶合成PGI2 (也称为前列腺环素)等。
这些前列腺素具有不同的生物活性和生理效应。
二、前列腺素的作用和功效1. 前列腺素的作用机制前列腺素通过结合特定的受体 (Prostaglandin Receptors) 在细胞膜上发挥作用。
目前已知有多种前列腺素受体,包括EP1、EP2、EP3、EP4、FP、IP、DP等。
这些受体的分布和功能各异,通过与前列腺素结合发挥不同的生物学效应。
2. 前列腺素的调节血管舒缩作用前列腺素是一类强烈调节血管舒缩的物质。
PGI2和PGE2具有舒张血管的作用,能够通过激活血管内皮细胞上的IP受体和EP4受体,促使平滑肌松弛,导致血管扩张。
PGF2α和TXA2具有收缩血管和促使血小板聚集的作用,能够通过激活平滑肌细胞上的FP受体和TP受体。
3. 前列腺素的抗炎作用前列腺素具有重要的抗炎作用。
妇科前列腺素治疗
妇科前列腺素治疗前列腺素最初认为由前列腺产生,故名。
20世纪30年代初期有人观察到人的精液对子宫有收缩作用,但未被重视。
到20世纪50年代才重新引起广泛注意。
前列腺素广泛存在于哺乳动物体内。
几十年来人们就其化学结构、生化、代谢、功能进行了广泛深入研究,并研制开发了一系列前列腺素(PGs)的类似物,这些药物在妇产科领域中有广泛的应用价值。
一、前列腺素的化学结构及种类(一)天然前列腺素天然前列腺素的基本结构是长链的脂肪酸,有20个碳原子和一个含5个碳原子的碳环,按其结构的不同将前列腺素分为A、B、C、D、E、F、G、H和I等9类。
根据碳链上双键的数目不同,分别在各类符号的右下角以数字代表,如PGE,、PGE2o又如PGF,有两种同分异构体,按第9位碳原子上羟基的位置而分别定为α和8。
天然前列腺素只存在Q构型。
与女性生殖生理和生殖内分泌功能相关的PGS有以下几种。
1.PGE2和PGF2是两种对女性生殖生理极为重要的PGs o可在卵泡、子宫等组织合成,对子宫平滑肌均呈强烈收缩作用;可是对输卵管PGE2呈舒张作用,PGF2o则起收缩作用。
2.前列环素(PGI2)主要在卵泡、黄体、子宫、小动脉血管壁等处组织合成,具有血管舒张、抗血小板凝聚、抗血栓形成等功能。
3.血栓烷(TXA2)系花生四烯酸在环氧化酶作用下生成。
血小板对之有较强生成活性,是一种导致微血管收缩、强力促进血小板凝聚、血栓形成物质,半衰期极短,很快失活,转化为TXB2。
正常情况下与PGI2共同调节机体微循环和血液流变动力学功能,处于相对平衡状态。
(二)合成前列腺素现已合成天然前列腺素的多种类似物,能抑制天然前列腺素的一种生物活性而保留或加强其另一种活性,使之更符合临床需要。
妇产科临床最常用的有下列4种。
1卡前列甲酯(15一甲基PGF2o甲酯)阴道栓剂每粒Img o阴道给药有明显的子宫收缩作用及扩宫颈作用。
需经1〜3h生效,作用维持8〜10h。
4.硫前列酮为PGE2类似物,肌内注射制剂(每支O.25mg、O.5mg)肌注吸收迅速,20~30min血浓度达峰值。
前列腺素E1的临床应用
前列腺素E1的临床应用前列腺素E1(Prostaglandin E1,PGE1)是由环氧化酶作用形成的花生四烯酸(Arachidonic Acid,AA)代谢产物。
自1957年被分离和提纯以来,作为一种血管扩张药,经长期的动物实验和临床应用已证明,PGE1具有广泛的药理作用。
近年来,有大量文献报道PGE1对治疗多种临床疾病疗效显著。
现将PGE1在临床应用的进展综述如下:1 支气管哮喘动物及临床试验表明,PGE1可直接对抗或减轻血栓素A2(TXA2)、前列腺F(PGF)和前列腺素D2(PGD2)等毒性AA代谢产物所介导的支气管平滑肌收缩效应,抑制淋巴细胞白三烯B2(LTB4)和肺组织慢反应物质的释放,加速5-HT、组织胺等的灭活和降解,尚能激活腺苷酸环化酶以促进cAMP合成,稳定肥大细胞而缓解哮喘发作。
2 肺动脉高压肺组织为PGE1代谢的主要器官,经肺代谢一次约95%的PGE1被灭活。
小剂量静脉注射PGE1能明显扩张肺血管,提高心输出量。
3 急性肺损伤鉴于PGE1具有抑制TXA2合成,减少粒细胞及血小板在肺内扣押、改善肺微循环,降低肺毛细血管通透性、稳定溶酶体膜等诸多保护作用,故已被广泛用于治疗急性肺损伤。
尤其对体外循环术后和内毒素所致成人呼吸窘迫综合征(ARDS)疗效较好。
使用PGE1后与对照组相比,治疗组PaO2明显升高,缺氧性血管痉挛明显减轻,肺间质修复时间短,患者存活率明显提高。
PGE1不仅能调节心肺功能,而且对肝肾功能也有保护作用,因而,PGE1还广泛用于器官移植中。
目前大多数肺移植组在供肺动脉灌注前加用PGE1以促使灌注液均匀分布至全肺,防止或降低因血管收缩而影响肺动脉灌注效果。
再灌注期间持续静脉滴注,可明显改善早期移植肺氧合功能,减少肺缺血再灌注损伤。
4 心绞痛PGE1可阻止动脉粥样斑块形成,抑制血小板聚集,缓解冠脉收缩或痉挛,尚具有强烈的扩血管作用,既可扩张冠脉,增加冠脉灌流,又能扩张静脉,降低左室充盈压,改善心内膜下心肌灌注,从而保护缺血心肌,并籍降低心脏前后负荷,减少心肌耗氧量而缓解心绞痛发作。
前列腺素F2α检测
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前列腺素F2α检测
前列腺素F2α(Prostaglandin F2α),在药学上称为地诺前列素(INN),它在医
学上的用途是作为天然的前列腺素用于引产和堕胎药。
在哺乳动物中,前列腺素
F2α是由子宫受刺激时产生的,因为卵泡期并没有受精卵存在,子宫产生PGF2a。
作用于黄体导致黄体退化,形成了纤维化的卵巢白体。
PGF2α的作动是根据黄体
模受体0的数目而进行。
该PGF2α亚型8-异前列腺素F2α被发现在子宫内膜异
位症患者有显卓的增加,因而是一种与子宫内膜异位相关的氧化应激潜在因子。
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第二节前列腺素
在靶细胞内起传递激素信息和调节激素作用。
→皮质激素合成。
其他
抑制血小板凝集和粘附、致炎、抑制脂肪代谢。
(四)作用机理
目前尚不能对各种各样的PG作用机理作出明确有全面概括。
已知的是除PG对平滑肌的作用外,都与细胞内cAMP含量的变 化有关。 PG→抑制腺苷酸环化酶活性→ cAMP含量↓→机能抑制 PG→激活腺苷酸环化酶活性→ cAMP含量↑→机能增强
PG使子宫和血管平滑肌收缩的作用与其增加质膜的通透性和 使肌浆网内的钙离子转移,与肌收缩蛋白细丝结合,激活肌 纤凝蛋白ATP酶活性,催化ATP水解释放能量,引起肌收缩有 关。舒张则相反,抑制酶活性。
地诺前列素(Dinoprost, Lutalyse)
【来源与性状】
又名黄体溶解素。为前列腺素F2α,可从动物的精液或猪羊 的羊水中提取获得,已能人工合成。为无色结晶,溶于水 和乙醇。
(二)生物合成与代谢
二十烷酸通常不是贮存在细胞内,而是在机械或化学损 伤、激素、免疫、缺氧等因素刺激下即时形成。 许多器官和组织都能生物合成PG。亚麻油酸、花生四烯 酸和二十碳五烯酸等三种不饱和脂肪酸是合成PG的前体。 在微粒体内的酯酶和PG合成酶催化下,经环化和氧化分 别生成各种PG(PGF、PGE),不能互相转化
消化系统 PG可促进胃肠平滑肌收缩,PGA和PGE促进唾液分泌和抑制 胃液分泌。
血液循环系统 扩张血管平滑肌,增加心搏和心输出量,明显降压作用。
泌尿系统 排钠利尿作用。 神经系统 PG 是一种致热物质和致痛因子(阿斯匹林抑制 PG 合成而 镇痛),PGE具中枢抑制作用。
内分泌腺
激素→受体→PG合成→激活腺苷酸环化酶→ cAMP↑
前列腺素及其受体在胚胎着床中的作用
前列腺素及其受体在胚胎着床中的作用前列腺素(PGs)是一族具有生理活性的二十碳不饱和脂肪酸和羟基脂肪酸,广泛存在于机体的组织和体液中,在局部以自分泌和旁分泌的形式对生殖生理、内分泌功能、精神行为、心血管、呼吸、消化、泌尿、血凝系统的功能及脂肪、碳水化合物的代谢起着各种调节作用。
前列腺素类物质包括PGE2、PGD2、PGI2及PGF2α等,它们的结构相似而又有差别,功能上有差别。
环氧化酶(COX)是前列腺素合成的限速酶,可催化细胞膜释放出的花生四烯酸转变成PGH2,PGH2在相应各前列腺素合成酶作用下合成各种功能不同的前列腺素。
种类不同前列腺素又与相应的受体相结合发挥生理作用。
随着胚胎着床机制研究的深入,人们发现PG对啮齿类动物子宫中胚泡的均匀分布、着床和蜕膜反应等过程十分重要[1],它们在介导雌性生殖功能中具有促进血管增殖、促有丝分裂及促分化特性,广泛参与着床过程中子宫上皮细胞分化、与胚泡滋养层的相互作用、着床位点基质细胞的增殖和分化、子宫血管通透性增加以及胎盘形成所必需的血管发生等过程[2]。
PGs在植入前短暂的升高以增加子宫内膜血管通透性和参与发动子宫蜕膜化形成以及胎盘血管生成是必不可少的,前列腺素H合成酶抑制剂的使用可以造成胚胎着床障碍的动物模型[3]。
现就前列腺素及其受体在胚胎着床中的作用做一综述。
1 前列腺素I2前列腺素I2(PGI2)是血管内皮素细胞及其他一些细胞花生四烯酸代谢的一种生物活性物质,1976年由Moncada首先发现并命名为前列环素(prostacyclin)。
所有血管组织以及肾间质细胞、胃粘膜上皮细胞、白细胞和皮肤成纤维细胞均可通过旁分泌的方式产生PGI2,它具有强烈的抑制血小板聚集、舒张血管和细胞保护作用,化学性质不稳定,在生理pH值条件下,循环血液中的半衰期为2~3 min,降解为稳定的代谢产物6-酮-PGF1α[4]。
PGI2参与胎盘形成中血管发生[4],是早期怀孕小鼠子宫中表达最丰富的前列腺素,其在着床位点的表达远高于非着床位点[5]。
前列腺素讲稿
前列腺素(prostagladins PGs)一.三十年代发现前列腺素,五十年代纯化二.一般生化1基本结构前列烷酸13 15 17 19(一)种类和命名(9型三类)A B C DOHOE F G或H ITXA2 (凝血氧环)三类1类13 双键2类 5 双键3类17 双键(二)存在和分布与生殖有关的分布精液E1E2E3F1αF2αA1A2B1B2190HA1190HA2190HB1190HB2190HE1190HE2经水E2F2α子宫内膜E2F2α羊水E2F2α母血E2F2α输卵管E2F2α脐带和胎盘血管 E F脐血F2α(三)合成和代谢成人每24小时PG S合成量1-2mg1. 原料花生四烯酸2类PGγ-高亚麻酸1类PG2. 合成过程细胞膜内磷脂游离花生四烯酸脂氧化酶白血三烯等PG G2(t ½ 4-5’)还原酶PG I2 PG H2PG D2PG E2PG F2αt ½ 1-2’ t ½ 4-5’ t ½ 30” t ½ 30”五员环脱水TXA2T ½ 30-40” PG A2PG B2PG C2 3. 代谢过程(1)15羟基脱氢酶氧化15位羟基(2)∆13还原酶还原13双键(3)β氧化酶氧化羧酸失去二个碳(4)ω-氧化酶氧化20位(5)β-氧化酶氧化羧酶再失去二个碳得最后产物β氧化酶氧化酶COOHCOOH 11酮失4碳化合物HO O三.生理作用特点“局部激素”半衰期短(经肺、肝代谢99%失活)生理结构差别小,生理作用差别大四.检测方法1.生物法2.气相色谱-质谱联用(1970)3.放射免疫测定法检测生物材料:血浆、尿、关节液、脑脊液、经血、羊水、静脉血、淋巴液、精液、组织分析。
五.测定中应注意事项1.选择何种定量方法2.选择检测生物材料3.血浆必须用有机溶媒进行抽取,去除血浆中大量脂肪。
4.如测定血中天然PG S,必须注意人为因素,故难以反映内源性产物血标本必须加PG合成抑制剂消炎痛,冷冻条件-40℃储存,半个月内测定,抗凝。
前列腺素
内皮素(ET)与一氧化氮(NO)、血栓素(TXB)与前列环素(PGI)之间的失衡将促进高血压的进展。
(实验发现在高血压患者中,ET-1与PGI2呈负相关,与TXA2呈正相关,PGI2与TXA2呈负相关
预防多种疾病,包括早老,心脏病,关节炎,自体免疫病,癌,过敏,哮喘,糖尿病,更年期症状等有极重要作用。
来自OMEGA-6的GAMA-亚油烯酸有益健康,
支持免疫功能; 降低血胆固醇: 降血压: 控制炎症: 有利脂肪代谢: 控制和改善更年期症状: 治疗PMS: 强化胰岛素: 预防由糖尿病引起的神经衰退: 治疗座疮,湿疹,牛皮癣,皮炎和其他皮肤病。
研究表明,增加OMEGA-3和OMEGA-6的摄取量与健康的大脑功能,减低注意力不足有关。
前列腺素
前列腺素前列腺素(Prostaglandin,简称PG)是存在于动物和人体中的一类不饱和脂肪酸组成的具有多种生理作用的活性物,具有五元脂肪环、带有两个侧链(上侧链7个碳原子、下侧链8个碳原子)的20个碳的酸。
1930年被尤勒(von Enler)发现。
1简介编辑本段前列腺素化学结构式前列腺素是存在于动物和人体中的一类不饱和脂肪酸组成的具有多种生理作用的活性物质。
最早发现存在于人的精液中,当时以为这一物质是由前列腺释放的,因而定名为前列腺素。
现已证明精液中的前列腺素主要来自精囊,除之全身许多组织细胞都能产生前列腺素。
前列腺素(PG)在体内由花生四烯酸所合成,结构为一个五环和两条侧链构成的20碳不饱和脂肪酸。
现已证明精液中的前列腺素主要来自精囊,除之全身许多组织细胞都能产生前列腺素。
按其结构,前列腺素分为A、B、C、D、E、F、G、H、I等类型。
不同类型的前列腺素具有不同的功能,如前列腺素E能舒张支气管平滑肌,降低通气阻力;而前列腺素F的作用则相反。
前列腺素的半衰期极短(1~2分钟),除前列腺素I2外,其他的前列腺素经肺和肝迅速降解,故前列腺素不像典型的激素那样,通过循环影响远距离靶组织的活动,而是在局部产生和释放,对产生前列腺素的细胞本身或对邻近细胞的生理活动发挥调节作用。
前列腺素对内分泌、生殖、消化、血液呼吸、心血管、泌尿和神经系统均有作用。
由于前列腺素能引起子宫频率而强烈的收缩,故应用于足月妊娠的引产、人工流产以及避孕等方面,取得了一定的效果。
前列腺素治疗哮喘、胃肠溃疡病、休克、高血压及心血管疾病,可能有一定疗效,因而引起人们的重视。
前列腺素(PG)广泛存在于许多组织中,由花生四烯酸转化而成多种形式的前列腺素,结构为一个五环和两条侧链构成的20碳不饱和脂肪酸。
它可能是作用于局部的一组激素。
前列腺素的作用极为广泛复杂。
各类型的前列腺素对不同的细胞可产生完全不同的作用。
例如P GE能扩张血管,增加器官血流量,降低外周阻力,并有排钠作用,从而使血压下降;而PGF作用比较复杂,可使兔、猫血压下降,却又使大鼠、狗的血压升高。
前列腺素
前列腺素(PG)前列腺素(prostaglandin,PG)1930年,尤勒(von Enler)发现,人、猴、羊的精液中存在一种使平滑肌兴奋和血压降低的物质,当时设想此物质可能是由前列腺所分泌,命名为前列腺素。
但实际上,前列腺分泌物中所含前列腺活性物质不多,为误称。
现证明,精液中前列腺素主要来自精囊,并证明前列腺素是内分泌中的一大类。
前列腺素化学结构前列腺素(prostaglandin,PG)存在于动物和人体中的一类不饱和脂肪酸组成的具有多种生理作用的活性物质。
最早发现存在于人的精液中,当时以为这一物质是由前列腺释放的,因而定名为前列腺素。
现已证明精液中的前列腺素主要来自精囊,除之全身许多组织细胞都能产生前列腺素。
前列腺素(PG)在体内由花生四烯酸所合成,结构为一个五环和两条侧链构成的20碳不饱和脂肪酸。
按其结构,前列腺素分为A、B、C、D、E、F、G、H、I等类型。
不同类型的前列腺素具有不同的功能,如:前列腺素E能舒张支气管平滑肌,降低通气阻力;而前列腺素F的作用则相反。
前列腺素的半衰期极短(1~2分钟),除前列腺素I2外,其他的前列腺素经肺和肝迅速降解,故前列腺素不像典型的激素那样,通过循环影响远距离靶组织的活动,而是在局部产生和释放,对产生前列腺素的细胞本身或对邻近细胞的生理活动发挥调节作用。
前列腺素对内分泌、生殖、消化、血液呼吸、心血管、泌尿和神经系统均有作用。
应用:前列腺素的生理作用极为广泛。
(1)对生殖系统作用:作用于下丘脑的黄体生成素释放激素的神经内分泌细胞,增加黄体生成素释放激素释放,再刺激垂体前叶黄体生成素和卵泡刺激素分泌,从而使睾丸激素分泌增加。
前列腺素也能直接刺激睾丸间质细胞分泌。
可增加大鼠睾丸重量、核糖核酸含量、透明质酸酶活性和精子数量,增加精子活动。
前列腺素维持雄性生殖器官平滑肌收缩,被认为与射精作用有关。
精液中PG使子宫颈肌松弛,促进精子在雌性动物生殖道中运行,有利于受精。
前列腺素的生物合成和生物学功能
前列腺素的生物合成和生物学功能前列腺素是一类生物活性物质,由前列腺及其他组织细胞合成。
它们具有多种生物学功能,如调节炎症反应、血小板凝聚、血管作用、生殖系统调节等。
前列腺素的生物合成发生在膜磷脂中多种酶的参与下,涉及多个环节,具有很高的复杂性。
1.前列腺素的分类及生物合成途径前列腺素是血管紧张素、血栓素、白三烯等药理活性物质的一种。
它们可以分为PGD、PGE、PGF、PGI和TX等五种。
它们的生物学功能和生物合成途径存在差异。
前列腺素的生物合成起源于花生四烯酸(Polyunsaturated fatty acid,PUFA),PUFA是一类必需脂肪酸,可以在膳食中获取。
PUFA经过磷脂酰肌醇信号途径和向前列腺素物质前体的转化,产生为前列腺素的前体物质,然后在转化为前列腺素。
具体来说,PUFA 通过磷脂酰肌醇信号途径,被磷酸脂酰肌醇3-激酶(Phosphoinositide 3-kinase,PI3K)和蛋白激酶Cη,通过脂肪酸酰化酶(acyl-CoA synthetase, ACS),被结合成为二酰基甘油(Diacyl glycerol, DAG)和连接到肌醇的PUFA前体,此时,二酰基甘油通过亚细胞器内的磷脂酰转移酶(Phospholipase A2, PLA2),释放出PUFA(C20:4n-6)和一个磷脂酰肌醇(DAG),由于PUFA的双键导致其极性增加,所以PUFA不稳定,需要与肌醇等传递信号分子或向前列腺素物质前体的转化。
这两种途径所产生的物质前体不同,有时产生的前体种类间会相互转化,中间产生的物质前体包括环氧化物等。
最后,这些物质前体通过环氧合酶(Cyclooxygenase,COX)、PG合成态PGD细胞外转移酶(Prostaglandin D synthase,PGDS)、PG合成态 PGE细胞外转移酶(Prostaglandin E synthase,PGES)等多种酶的催化,转化成为前列腺素。
前列腺素作用
前列腺素作用前列腺素是一类具有广泛生理作用的化学物质,在人体内起着重要的调节和保护作用。
前列腺素主要由前列腺细胞合成,广泛存在于人体的各个组织器官中,如前列腺、肠道、肺、肾脏、血管等。
前列腺素作为一种生理活性物质,具有多种生理作用。
首先,前列腺素具有调节血管张力的作用。
在人体内,前列腺素可以扩张血管,增加血管的直径,从而促进血液循环。
这对于维持组织器官的正常功能非常重要,尤其是对于心脏、肾脏等重要器官的血液供应起到了关键作用。
其次,前列腺素对消化系统也有调节作用。
它可以促进胃液的分泌,并增加胃黏膜的保护作用。
此外,前列腺素还可以增加肠道蠕动,促进食物的消化和吸收,保持肠道正常的功能和通畅。
另外,前列腺素还对呼吸系统有一定的调节作用。
研究发现,前列腺素可以促进支气管平滑肌的舒张,增加呼吸道的通气量。
这对于呼吸系统的正常功能以及预防和治疗呼吸系统疾病具有重要意义。
此外,前列腺素还参与了人体的免疫调节。
研究发现,前列腺素能够增强巨噬细胞的吞噬作用,提高机体的抗菌能力。
在炎症反应过程中,前列腺素还可以调节炎症介质的合成和释放,发挥抗炎作用,减轻炎症反应对组织器官的损伤。
此外,前列腺素还参与了人体的生殖调节。
研究发现,前列腺素参与了男性生殖系统的正常功能和精液的合成。
它可以促进精液的稀释和液化,并通过调节精子的运动能力和存活时间,对于受精和生殖过程起到重要作用。
总之,前列腺素作为一种重要的生理活性物质,通过调节血管张力、影响消化、呼吸和免疫系统等多个方面的功能,对维持人体的正常生理功能起到至关重要的作用。
通过深入研究前列腺素的功能和调节机制,有助于进一步认识人体的生理和病理过程,为相关疾病的预防和治疗提供新的思路和方法。
前列腺素
查看更多图片前列腺素(Prostaglandin,简称PG),是一类激素,存在于动物和人体中的一类不饱和脂肪酸组成的具有多种生理作用的活性物质。
最早发现存在于人的精液中,1930年,尤勒(von Enler)发现人、猴、羊的精液中存在一种使平滑肌兴奋、血压降低的活性物质,具有五元脂肪环、带有两个侧链(上侧链7个碳原子、下侧链8个碳原子)的20个碳的酸。
当时设想此物质可能是由前列腺所分泌,命名为前列腺素。
但实际上,前列腺分泌物中所含活性物质不多,为误称。
现已证明精液中的前列腺素主要来自精囊,除之全身许多组织细胞都能产生前列腺素。
基本信息合成:由花生四烯酸所属科室:妇儿科- 产科分为:A、B、C、D、E、F、G、H、I西医学名:前列腺素主要病因:前列腺素能引起子宫强烈的收缩前列腺素前列腺素PGE1的化学结构前列腺素(PG)在体内由花生四烯酸所合成,结构为一个五环和两条侧链构成的20碳不饱和脂肪酸。
按其结构,前列腺素分为A、B、C、D、E、F、G、H、I等类型。
不同类型的前列腺素具有不同的功能,如前列腺素E能舒张支气管平滑肌,降低通气阻力;而前列腺素F的作用则相反。
前列腺素的半衰期极短(1~2分钟),除前列腺素I2外,其他的前列腺素经肺和肝迅速降解,故前列腺素不像典型的激素那样,通过循环影响远距离靶向组织的活动,而是在局部产生和释放,对产生前列腺素的细胞本身或对邻近细胞的生理活动发挥调节作用。
前列腺素对内分泌、生殖、消化、血液呼吸、心血管、泌尿及神经系统均有作用。
前列腺素化学结构分子式:C20H32O5;分子量:352.47 CAS 363-24-6发现历史1936年,Goldblatt和von Euler分别发现人精液中含有一种可以引起平滑肌及血管收缩的液体成分,von Eular证明此物质是脂溶性化合物。
1957年Bergstorm及其瑞典同事分离出两种PG纯品(PGF1和PGF2α)1964年艾里亚斯·詹姆斯·科里用全合成法制备PG成功,这是PG类药物研究的重大突破。
前列腺素酶法合成
前列腺素酶法合成咱们先说说这前列腺素的重要性吧。
它在我们身体里可有着不少的作用。
比如说,它在调节身体的炎症反应方面就像是个小能手。
身体哪里发炎了,前列腺素就会在那里发挥它的影响力,让炎症不会太严重,也不会太轻微,就像一个精准的小天平一样。
而且它对女性的生理周期也有影响哦。
每个月女性身体里激素的变化,前列腺素也在其中悄悄起着作用,就像一个幕后的小助手。
那酶法合成前列腺素是怎么个操作法呢?这就像是一场微观世界的烹饪大赛。
酶就相当于厨师,各种化学原料就是食材。
这些酶厨师可是很挑剔的,它们只对特定的原料感兴趣。
比如说,某种酶可能就专门负责把一种原料分子进行裁剪或者拼接。
它们工作起来可认真了,按照自己的“菜谱”,一步一步地把原料转化成前列腺素。
不过呢,这酶法合成也不是一帆风顺的。
有时候,酶这个小厨师也会遇到麻烦。
比如说,环境的温度或者酸碱度可能会影响它的工作效率。
就像我们人在太热或者太冷的环境里干活会不舒服一样,酶在不合适的环境里也会变得懒洋洋的,合成前列腺素的速度就会变慢。
而且啊,原料的纯度也很关键。
如果原料里混进了一些杂质,就像是在厨师的食材里加了沙子一样,酶就会很头疼,不知道该怎么处理,这就可能导致合成出来的前列腺素质量不高。
但是呢,科学家们也有很多办法来解决这些问题。
他们就像一群聪明的修理工,不断地调整反应的条件。
如果温度不合适,就给反应环境装上一个小空调,让酶能在合适的温度下工作。
如果原料纯度不够,就想办法把原料提纯,让酶能有干净又优质的食材可以用。
而且啊,科学家们还在不断寻找新的酶,就像在寻找更厉害的厨师一样,这些新酶可能会有更高的效率,能让前列腺素的合成变得更简单、更快速。
前列腺素合成工艺
前列腺素合成工艺1. 前列腺素简介前列腺素是一类具有广泛生物活性的脂肪酸代谢产物,它们在机体中起到重要的调节功能。
前列腺素家族中的代表物质包括PGD2、PGE2、PGF2α、PGI2和TXA2等。
这些物质在炎症反应、免疫应答、血管舒张、血小板聚集等方面发挥着重要作用。
2. 前列腺素合成途径前列腺素的合成途径涉及多个酶的参与,包括磷脂酸、环氧合酶和前列腺素合酶等。
下面将详细介绍前列腺素合成的工艺流程。
2.1 磷脂酸合成磷脂酸作为前列腺素合成的原料,通过脂肪酸代谢途径合成。
合成磷脂酸的关键酶是甘油三磷酸酶(GPAT)和1-酰基甘油-3-磷酸酶(AGPAT)。
这两个酶的共同作用将甘油-3-磷酸与酰辅酶A结合,形成磷脂酸。
2.2 环氧合酶作用经过磷脂酸合成后,下一步是环氧合酶的作用。
环氧合酶将磷脂酸转化为PGH2,这是前列腺素合成的关键步骤。
PGH2是前列腺素家族的前体物质,它可以进一步转化为不同类型的前列腺素。
2.3 前列腺素合酶作用最后一个关键酶是前列腺素合酶,它将PGH2转化为具体的前列腺素类型。
前列腺素合酶的活性决定了不同类型前列腺素的合成比例。
根据不同的生理和病理条件,前列腺素合酶的活性可发生改变,从而调节前列腺素家族的合成。
3. 前列腺素合成的调控前列腺素合成的调控具有多层次、多因素的复杂性。
下面将介绍几个主要的调控机制。
3.1 营养物质供应适当的营养物质供应对前列腺素合成起到积极作用。
例如,饮食中富含omega-3脂肪酸的食物可以抑制前列腺素的合成,而omega-6脂肪酸则有助于前列腺素的合成。
3.2 炎症因子刺激炎症反应是前列腺素合成的重要刺激因素。
炎症引起环氧合酶的活化,增加PGH2合成,从而促进前列腺素家族的合成。
炎症因子如细胞因子和趋化因子可以通过调节环氧合酶的表达和活性来影响前列腺素合成。
3.3 激素调控激素在前列腺素合成中扮演着重要角色。
雄激素会促进前列腺素E2的合成,而雌激素对其具有抑制作用。
前列腺素E2受体EP3
前列腺素E2受体EP3前列腺素是一类广泛存在于体内的自体活性物质,介导体内多种生理功能。
前列腺素类化合物具有非常高的成药性,目前,在全球范围内有超过20种前列腺素类上市药物。
由于前列腺素类化合物独特的结构和广泛的生物活性,发展前列腺素的高效合成方法具有非常重要的意义。
在过去的50多年间,前列腺素一直是合成化学家的重要目标分子。
前列腺素是一类由20个碳原子的不饱和脂肪酸组成的活性物质。
1934年,前列腺素被von Euler等学者首次发现,当时认为此物质可能是由前列腺所分泌,因此命名为前列腺素。
1957年Bergstrom及其瑞典同事Samuelsson分离出了PGF1和PGF2α的纯品,并在后续研究中阐明了前列腺素的结构和代谢过程,有关前列腺素药物的研究在随后的20世纪60年代达到高潮。
1982年,Bergstrom 与Samuelsson和John Vane三位科学家因在前列腺素及有关生物活性物质的研究方面的卓越贡献共同获得了诺贝尔生理学和医学奖。
PGE2是具有活性的前列腺素的一种,广泛的分布于人体,几乎参与了所有细胞的代谢活动,并且与炎症、免疫、肿瘤等的病理过程有关。
近期研究表明,PGE2在体内对AngIl诱发的高血压有重要的调节作用[1]。
PCE2的生物学效应主要是通过激活4类EP受体而发挥的,其中EP3受体在机体广泛分布于肾脏,血管系统和肾上腺等处。
EP3受体C末氨基酸有多种不同的剪接形式,从而产生多种不同的剪接异构体,故其信号转导路径仍不清楚。
在多种末端前列腺素中,PGE2是生物活性最多样化和分布最广泛的。
前列腺素E2是花生四烯酸的代谢产物,在机体多种组织和细胞中发挥重要的生理和病理学作用。
研究表明,PGE2合成后通过自分泌和旁分泌与特定靶细胞质膜上的相应受体(Eprostanoid,EP)结合发挥效应,EP受体属于 G 蛋白偶联受体超家族,具有7次跨膜的疏水α-螺旋、胞外的C﹣末端以及胞内的N﹣末端了个结构域。
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AA的生理代谢
游离的AA在环加氧酶(CO)的作用下,先形成不稳定的 环内过氧化物(PGG2和PGH2),然后进一步形成前 列 腺素(PG)、前列环素(PGI2)和血栓烷素(TXA2)
TXA2在水溶液中不稳定,很快降解为TXB2,PGI2的性 质不稳定,在中性溶液中可水 解成6-K-PGF2,然后在肝 脏中进一步代谢为6-K-PGE1。
抑制
可的松(cortisol)抑制磷酸酶A2 活性,减少花生四烯酸的生成, 从而抑制前列原素的合成,阿 司匹林(aspirin)和保泰松 (phenylbutazone)抑制前列腺素 内过氧化物合成酶活性使前列 腺素和血栓素生成减少。
甲壳类激素 无脊椎动物激素 昆虫激素 生长素类
赤霉素类
细胞分裂素类
脱落酸
乙烯
脂肪族激素
在人体和高等动物体中,目前只发现前列腺素(代 号PG)属于这类激素。前列腺素有A、B、C、D、E、 F、G、H等几类,是环C20-羟-不饱和脂肪酸类物 质。哺乳动物的多种细胞都能合成前列腺素,精 囊的合成能力更强,其次为肾、肺和胃肠道。
前列腺素具有多种生理功能和药理作用,不同结 构的前列腺激素,其功能亦不相同。它们对肌肉、 心血管、呼吸、生殖、消化、神经系统都有关系, 亦或引起和治疗某些疾病。
化学本质
命名
命名
命名
花生四烯酸AA
AA主要存在于哺乳动物的器官、肌肉和血液组织 中,在血液、肝脏、肌肉、神经等器官系统中作 为主要的与磷脂结合的结构脂类起重要作用。
S.K.贝里斯特伦
他首先分离并鉴定了广泛分布在生物体内 的天然化合物的一个家族—前列腺素,系统 阐明了它们在生物学上的意义,为治疗心血 管疾病、哮喘、胃溃疡等开辟了广阔面前 景。
Bengt I. Samuelsson B.I.萨米埃尔松
瑞典生理学家1934年生于瑞典的哈尔姆塔德。 隆德大学毕业后,在卡罗琳医学院从事研究性工作。 1960年获得生物化学博士学位。 1961年获得医学博士学位。 1977年担任卡罗琳医学院医学系主任,后任院长。
花生四烯酸AA
AA是多种生物活性物质的前体,在生物体内 主要以磷脂的形式存在于细胞膜上,在磷脂 酶A2和磷脂酶C的作用下分解成游离的AA。
AA的释放受磷脂酶A2和磷脂酶C的调节。 虽然游 离的AA在正常的生理状态下水平很 低,但当细胞膜受到各种刺激时,AA便从 细胞膜的磷脂池中释放出来,并转变为具有 生物活性的代谢产物。
白三烯LT
可由花生四烯酸经脂(肪)氧合酶(lipoxygenase)催 化而制得。在体内含量虽微,但却具有很高的生理活性, 并且是某些变态反应、炎症以及心血管等疾病中的化学介 质。白三烯及其类似物——阻断剂的研究,对于免疫以及 发炎、过敏的治疗都有重要意义。
已证实过敏反应的慢反应物质是LTC4、TD4及LTE4的 混合物,其使支气管平滑肌收缩的作用较组织胺及PGF2 强100000倍,作用缓慢而持久。此外,LTG4还能调节白 细胞的功能,促进其游走及趋化作用,刺激腺苷酸环化酶, 诱发多核白细胞脱颗粒,使溶酶释放水解酶类,促进炎症 及过敏反应的发展。
前列腺素的半衰期极短(1~2分钟),除前列腺 素I2外,其他的前列腺素经肺和肝迅速降解,故 前列腺素不像典型的激素那样,通过循环影响远 距离靶组织的活动,而是在局部产生和释放,对 产生前列腺素的细胞本身或对邻近细胞的生理活 动发挥调节作用。前列腺素对内分泌、生殖、消 化、血液呼吸、心血管、泌尿和神经系统均有作 用。
1982年诺贝尔生理学或医学奖
发现前列腺素 及相关生物活性物质
制作人:位正玉 12508022
Sune K. Bergström S.K.贝里斯特伦
1916.10- 2004.8 瑞典
Bengt I. Samuelsson B.I.萨米埃尔松
1934.5--
瑞典
John R. Vane 约翰·文 1927.3-2004.10
AA经脂加氧酶(LPO)作用生成羟基二十碳四烯酸 (HETEs)。白三烯(LTs) 以及脂氧素(LXs)、CO 和LPO都是双氧化酶。
还有一类酶是单氧化酶,叫细胞色素P-450单氧化酶,也 叫环氧化酶(EPO),它分解AA生成多种环 氧化物 (epoxides),同时现产生HETEs等。
PG
前列腺素(prostaglandin,PG),血栓 素(thromboxane,TX)和白三烯 (leukotrienes,LT)均由花生四烯酸衍生而 来。它们在细胞内生成后,可作为调节物 对几乎所有的细胞代谢发挥调节作用,而 且与炎症、过敏反应和心血管疾病等病理 过程有关。
英国药理学家与生物学家 1953年在牛津大学在伯明翰
学习化学,获得博士学位。 由于关于阿斯匹林对于前列腺
素生物合成抑制现象的研究, 而获得1982年的诺贝尔生理学或医学奖.
发现
激素
动物激素 植物激素
脊椎动物激素
腺体激素 组织激素
1.氨基酸衍生物类激素
2.肽及蛋白质激素 3.固醇类激素
4.脂肪族激素
AA还是许多重要生理活性物质,如前列腺素E2、 前列腺环素、血栓素、白细胞三烯等的直接前体。 这些生理活性物质对脂蛋白的代谢、血管弹性、 白细胞功能、血小板激活等具有重要的调节作用。
在人体的脑和神经组织中,AA含量一般占总 PuFA(多不饱和脂肪酸)的40-50%,在神经 末梢甚至高达70%。
在正常人的血桨中,AA的含量也高达400mg/L。
治疗应用
由于前列腺素能引起子宫频率而 强烈的收缩,故应用于足月妊娠 的引产、人工流产以及避孕等方 面,取得了一定的效果。前列腺 素治疗哮喘、胃肠溃疡病、休克、 高血压及心血管疾病,可能有一 定疗效,因而引起人们的重视。
血栓素TX
血小板产生的TXA2及PGE2促进血小板聚集, 血管收缩,促进凝血及血栓形成,而血管内皮细 胞释放的PGI2则有很强的舒血管及抗血小板聚集, 抑制凝血及血栓形成,与TXA2的作用对抗。北极 地区爱斯基摩人摄食富含花生四烯酸的血类食物, 能在体内合成PGE3,PGI3及TXA3等三类化合物。 PGI3能抑制花生四烯酸从膜磷脂释放,因而抑制 PGI2及TXA2的合成。由于PGI3的活性与PGI2相 同,而TXA3则较TXA2弱得多,因此爱斯基摩人 抗血小板聚集及抗凝血作用较强,被认为是他们 不易患心肌梗塞的重要原因之一。
英国
Hale Waihona Puke S.K.贝里斯特伦瑞典生物化学家、生理学家. 1916年1月10日生于斯德哥尔摩。毕业于卡罗琳医学院医
学系; 1944年获医学和生物化学博士学位。 1946年-1947年在巴塞尔大学工作。 1947年-1958年在瑞典伦德大学任生物化学教授。1958
年起任卡罗琳医学院教授,1963年任该院医学系主 仟,1969年任院长。 1975年起任诺贝尔基金会主席。 他是瑞典科学院院士,美国艺术与科学研究院、前苏联科 学院外籍院士。
生物膜上的膜磷脂含有花生四烯酸,它 可被磷脂酶A2水解,释放花生四烯酸。花 生四烯酸可在前列腺素内过氧化物合成酶 催化下,消耗O2和还原性谷胱甘肽,发 生氧化和环化反应,生成前列腺素H2。 前列腺素H2可进一步衍生成其它前列腺 素及血栓素(如下图)。
PG的作用
不同类型的前列腺素具有不同的功能,如前列腺 素E能舒张支气管平滑肌,降低通气阻力;而前 列腺素F的作用则相反。
PG的作用
PGE2能诱发炎症,促进局部血管扩张,毛细 血管通透性增加,引起红、肿、痛、热等症状。 PGE2、PGA2使动脉平滑肌舒张,有降低血压的 作用;PGE2及PGI2抑制胃酸分泌,促进胃肠平 滑肌蠕动。卵泡产生的PGE2及PGE2α在排卵过 程中起重要作用,PGE2α可使卵巢平滑肌收缩, 引起排卵、子宫释放的PGE2α能使黄体溶解,分 娩时子宫内膜释出的PGE2α能引起子宫收缩加强, 促进分娩。
B.I.萨米埃尔松
阐明了花生四烯酸和前列腺素代谢,并澄 清了其化学过程的形成和代谢的各种化合 物系统。
埃尔松发现了endoperoxides(内过氧化 物),血栓素和白三烯。他在前列腺素和 有关生物活性物质的发现方面作出至关重 要了重大贡献。
John R. Vane 约翰·文 (1927~2004)