芳烃1写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之
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第七章 芳烃
1. 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3
CH 3
CH 3
C 2H 5
正丙苯
异丙苯
2－甲基乙苯
3－甲基乙苯
CH 3
C 25
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
3CH 3
CH 3
CH 3
4－甲基乙苯
连三甲苯
偏三甲苯
间三甲苯
2．写出下列化合物的结构式。
NO 2NO 2
NO 2Br C 2H 5
C 2H 5
C 2H 5
OH
COOH
间二硝基苯
对溴硝基苯 1，3，5－三乙苯
对羟基苯甲酸
CH 3
NO 2
NO 2
NO 2
I OH
Cl
CH 2Cl
NO 2
NO 2
SO 3H
2，4，6－三硝基甲苯 间碘苯酚 对氯苄氯
3，5－二硝基苯磺酸
3．命名下列化合物。
C(CH 3)3
CH 3Cl C 2H 5
2
CH 2OH
叔丁基苯 对氯甲苯
对硝基乙苯 苄醇
SO2Cl COOH
NO2
NO2C12H25
SO3Na
CH3
3
苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1－（4－甲苯基丙烯）4．用化学方法区别各组化合物。
溴水不变褪色不变
Br2/CCl4,Fe 不变褪色
溴水不变褪色褪色
硝酸银氨溶液不变沉淀
5．以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。（1）C6H5Br （2）C6H5NHCOOCH3（3）C6H5C2H5
Br NO2Br
NO2
NO2
NHCOCH3
NO2
NHCOCH3
NO2
C2H5
NO2
C2H5
（4）C6H5COOH （5）o-C6H5(OH)COOCH3（6）p-CH3C6H4COOH
COOH
NO2COOH
NO2
OH
COOH
OH
NO2
COOH
NO2
3
（7）m-C 6H 4(OCH 3)2 （8）m-C 6H 4(NO 2)COOH
（9）o-C 6H 5(OH)Br
OCH 3
OCH 3
NO 2
OCH 3OCH 3
NO 2
NO 2NO 2
COOH
Br
NO 2
OH
Br
NO 2
OH
（10）邻甲苯酚
（11）对甲苯酚
OH
CH 3
NO 2
OH
CH 3
NO 2
NO 2
3
OH
（12）间甲苯酚
OH
OH
OH
CH 3
NO 2
NO 2
NO 2
CH 3
CH 3
6. 完成下列反应式。
解：
(1)
+CH 3Cl
AlCl 3
SO 2Cl CH 3
2HSO 3Cl
CH
3
+
AlCl 3
CH 3CH 2CH 2Cl
424
CH(CH 3)2
COOH
(2)
CH 3
Cl 2/hv
CH 2Cl
3
CH 2
(3)
C 2H 5
+
3H 2
Pt
C 2H 5
(4)
7．指出下列反应中的错误。 解：（1）正确反应：
CH CH CH Cl,AlCl
3
C CH 33
Cl
(2) 正确反应：
NO 2
NO 2
NO 2
CH =CH ,H SO 4
C 2H 5
KMnO 4COOH
(3) 正确反应
COCH 3
323
CH 2CH 3COCH 3
Cl 2,Fe
COCH 3
CH 2CH 3
Cl
COCH 3
CH 2CH 3Cl
+
8．试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
9．试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
解：（1） 甲苯 4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸
2
CH 3
CH 3
CH 3
2Br
+
CH 3
Br
+
HNO 3
H SO CH 3
Br NO 2
KMnO 4,H +COOH
Br
CH 3
Br Br
KMnO 4,H +
COOH
HNO 3,H 2SO 4
COOH
Br
NO 2
（2）邻硝基甲苯 2-硝基－4－溴苯甲酸
CH 3
CH 3
NO 2
Br 2,Fe
NO 2
NO 2
COOH
[O]