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除了上述两个重要的因素外，还应注意以下个因素。高温不仅是油脂氧化聚 合的重要原因，而且还是油脂中顺式酸转化为反式酸的重要原因。因此，在 油脂的处理、运输、存储过程中要注意温度的影响，尽量在较低的温度条件 下获得满意的效果。光辐射和微波辐射，双键吸收能量会发生重排，这就大 大增加了反式酸的生成几率。应注意避免油脂在强光或高能量微波下长期储 存，以减少由能量吸收生成的反式酸。 欧美国家纷纷对人造脂肪进行立法限制。在欧洲，菲格教授说，从2003年6月 1日起，丹麦市场上任何人造脂肪含量超过2%的油脂都被禁，丹麦因此成为世 界上第一个对人造脂肪设立法规的国家。此后，荷兰、瑞典、德国等国家也 先后制定了食品中人造脂肪的限量，同时要求食品厂商将人造脂肪的含量添 加到营养标签上。2004年，美国食品和药品管理局（FDA）也规定，从2006年 起，所有食品标签上的“营养成分”一栏中，都要加上人造脂肪的含量。FDA 同时提醒人们，要尽可能少地摄入人造脂肪。 同时，国外企业认准了欧美掀起的“反人造脂肪风”，纷纷推出代替人造 脂肪的新产品。如芬兰一家食品公司开发出一种生产含高植物固醇的植物黄 油的新方法，瑞典的人造奶油生产商则成功研制出了人造脂肪替代物——— 新型脂肪酶，去掉了含有人造脂肪的成分。在美国，立顿、雀巢等公司也已 经在一些食品中减少甚至去掉了人造脂肪。这些厂家表示，虽然并没有法令 规定他们必须这样做，但消费者的健康高于一切。
反式脂肪酸的危害
1 降低记忆力。研究认为，青壮年时期饮食习惯不好的人，老年时患 阿尔兹海默症（老年痴呆症）的比例更大。反式脂肪酸对可以促进人 类记忆力的一种胆固醇具有抵制作用。导致动脉硬化 在降低血胆固醇方面，反式脂肪酸没顺式脂肪酸有效；含有丰富反式 脂肪酸的脂肪表现出能促进动脉硬化作用。具体表现在反式脂肪酸在 提高低密度脂蛋白胆固醇（被称为坏胆固醇）水平的程度与饱和脂肪 酸相似；此外，反式脂肪酸会降低高密度脂蛋白胆固醇（好胆固醇） 水平，这说明反式脂肪酸比饱和脂肪酸更有害。 2 导致血栓形成 。反式脂肪酸有增加血液粘稠度和凝聚力的作用。 有实验证明，摄食占热量6 %反式脂肪酸的人群的全血凝集程度比摄 食占热能2%的反式脂肪酸人群增加，因而使人容易产生血栓。 3 影响生长发育 。反式脂肪酸还能通过胎盘转运给胎儿，母乳喂养 的婴幼儿都会因母亲摄入人造黄油使婴幼儿被动摄入反式脂肪酸。而 由于受膳食和母体中反式脂肪酸含量的影响，母乳中反式脂肪酸占总 脂肪酸的1 %～8 %，反式脂肪酸对生长发育的影响包括：使胎儿和新 生儿比成人更容易患上必需脂肪缺乏症，影响生长发育；对中枢神经 系统的发育产生不良影响，抑制前列腺素的合成，干扰婴儿的生长发 育。

实验方法
各种试验方法简介
主要实验方法
各种试验方法简介
红外光谱法
红外吸收光谱法是一种使用较早的检测TFA总含量的方法,
它能准确测定独立双键的数量。利用反式构型的双键在C - H 的平面外振动,使得TFA 在966 cm- 1 处存在最大吸 收的原理,确定油脂中是否含有TFA 并进行定量分析。在 过去的美国官方标准中,将油脂中的脂肪酸甲酯化,然后再 在900～1 050 cm- 1范围内进行红外光谱分析,将得到的 光谱图与标准的脂肪酸甲酯进行对照。 红外光谱法最大优点是快速方便且不破坏样品。但由于实 验中基线飘移所带来的误差,当TFA含量低于1 %时不易检 出,如果油脂中含有超过30 %不饱和脂肪酸时会影响检测 的准确性。

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增加患心血管疾病的危险 早在1990 年,荷兰学者 Mensink R P 等[6 ] 用反油酸替代饮食中10 %的油酸,发 现血清中有益的高密度脂蛋白胆固醇( HDL) 降低了0117 mol/ L ,而有害的低密度脂蛋白胆固醇(LDL ) 却增加了 0134 mol/ L ,得出TFA 降低有益胆固醇HDL 的效果与饱 和脂肪酸相同,不同的是TFA 还会升高有害胆固醇LDL ,而 这两种变化都会引发动脉阻塞而增加患心血管疾病的危险 性。因此,可以认为TFA 对血浆胆固醇浓度的负面影响双 倍于饱和脂肪酸,也增大了引发动脉硬化和冠心病的危险 性。 5 增加患糖尿病的危险 一项为期14 年的研究分析了 84 000 多例妇女的资料,其中共有2 507 例被诊断为II 型糖尿病。分析结果表明,与碳水化合物的热量相比,她们 摄入的脂肪总量、饱和脂肪或单不饱和脂肪等,均与患糖 尿病无关,但摄入的TFA 却显著升高了体内胰岛素水平,降 低了红细胞对胰岛素的反应,增加了患糖尿病的危险。
控制反式脂肪酸危害的措施

Байду номын сангаас
影响油脂中反式酸的因素 油脂中本身含有一部分反式酸，特别在反刍动物体内含有一定量的反式酸， 植物体内含有的反式酸相对较少。大部分的反式酸是在加工过程中产生的， 反式酸在结构上更加稳定，所以顺式脂肪酸只要吸收一定能量，就会从顺式 转化为反式。所以应在加工过程中注意反式酸的形成，保持油脂的天然状态。 在油脂加工过程中，影响油脂中反式酸的主要因素有以下几个： 氢化 氢化是油脂加工过程中一个重要的操作单元， 油脂经过氢化可以防止油脂酸败、便于运输等；另一方面也可作为专用油脂 的基料，例如：起酥油、代可可脂和人造奶油等。氢化油脂可以是部分氢化 和完全氢化，完全氢化油脂显然不存在反式酸，只有部分氢化油脂才存在反 式酸。油脂在催化剂存在的条件下，氢原子和不饱和脂肪酸的加成以及双键 的重排，形成了大量的反式酸。氢化是形成反式酸最主要的因素。 脱臭（Deodorization ) 脱臭是高档油脂生产的关键环节和操作单元。油脂在高温下，一些脂肪酸的 顺式双键会转化成相反的形式，从而使反式脂肪酸的含量增加。温度越高生 成的反式酸越多。虽然在高温下有利于脱臭，但是由于反式酸的原因，也并 不是温度越高越好。在脱臭单元中，既要注意保证脱臭效果，又要注意反式 酸的生成，选择合适的工艺参数非常重要。
09级化学A班 组长：李玲琼 组员：普洁 邵敏 高蓉 胡玉青 杨舒涵 陈云蓉 黄蓉 王莉 张会会
目录
导言 实验方法 结语 参考文献
导言
反式脂肪酸简介
反式脂肪酸的危害
控制反式脂肪酸危害的措施
反式脂肪酸的简介
脂肪酸是一类羧酸化合物，由碳氢组成的烃类基团连结羧
基所构成。我们常提到的脂肪，就是是由甘油和脂肪酸组 成的三酰甘油酯。这些脂肪酸分子可以是饱和的，即所有 碳原子相互连接，饱和的分子室温下是固态。当链中碳原 子以双键连接时，脂肪酸分子可以是不饱和的。当一个双 键形成时，这个链存在两种形式：顺式和反式。如右图， 顺式（cis）键看起来像U型，反式（trans）键看起来像 线形。顺式键形成的不饱和脂肪酸室温下是液态如植物油， 反式键形成的不饱和脂肪酸室温下是固态。以双键结合的 不饱和脂肪酸的分子结构上可能会出现2种不同的几何异 构体。若双键上2个碳原子结合的2个氢原子分别在碳链的 两侧则为反式(trans)脂肪酸,其空间构象成线性,与饱和 脂肪酸相似;若双键上2个碳原子结合的2个氢原子在碳链 的同侧则是顺式(cis)脂肪酸,空间构象呈弯曲状,分子柔 韧有弹性。顺式脂肪酸与反式脂肪酸的结构如图1所示。
来源
1
氢化植物油。这种植物油一般用于油炸食品，也存在 于一些小食品之 中。人造黄油、奶油、蛋糕之类的西式 糕点，烘烤食物如饼干、油炸方便面、炸面包圈、炸薯条、 油炸土豆片等当中。冰淇淋沙拉酱食物包装上一般列出成 份如为“氢化植物油”、“部分氢化植物油”、“氢化脂 肪” 、“氢化菜油”、“固体菜油”、“人造酥油”、 “雪白奶油” 植物奶精、 奶油“植脂末”起酥油”、如 果出现“精制”“精炼”等字眼，那么在加工的过程中就 有可能出现反式脂肪酸。如出现“氢化”字眼的产品，则 含有反式脂肪酸 2 牛、羊等反刍动物的肉和奶。反刍动物体脂中反式脂 肪酸的含量占总脂肪酸的４％至１１％，牛奶、羊奶中的 含量占总脂肪酸的３％至５％。 3 温度过高的油。精炼油及烹调油加热温度过高时，部 分顺式脂肪酸会转变为反式脂肪酸。
上世纪八十年代，由于担心存在于荤油中的饱和脂肪酸可
能会对心脏带来威胁，植物油又有高温不稳定及无法长时 间储存等问题，那个年代的科学家就利用氢化的过程，将 液态植物油改变为固态，反式脂肪酸从此开始被使用。反 式脂肪Trans Fatty Acid（反式脂肪酸），又称为“逆态 脂肪酸。属不饱和脂肪酸指至少含有一个反式构型双键的 不饱和脂肪酸。为食品业者以植物油为原料通过部分“氢 化”处理所产生的油脂。与一般的植物油相比，反式脂肪 具有耐高温、不易变质、存放更久等优点例如，糖果不用 氢化脂肪也许有30天保存期，而用了的话保存期可为18 个月!还会增加食品口感，让食物变得更松脆美味。
气相色谱- 质谱法( GC - MS)

为了保证测定结果的准确性,在AOAC 996106(气相色谱 测定食品中反式脂肪酸的基础上改进分离条件,可以使每 种顺、反脂肪酸甲酯得到理想的分离;此外,采用质谱检测 器取代氢火焰离子化检测器,可同时对可以峰进行谱库对 比,保证测定结果的准确性。Priego2Capote F 等 采用超 声波萃取、GC -MS 法测定面包产品中的TFA。研究结果表 明,该法检测限和定量限分别在0198～3193 mg/ kg 和 3123～12198 mg/ kg 之间,线性范围在最小检出限(LOQs) 0198～12 000100 mg/ kg 之间,具有较宽的检测范围和较 高的检测水平,是一个准确、可选的检测方法。此外,毛细 管电泳法、臭氧分析法等也可用于TFA 检测分析的研究。

银离子色谱法
利用Ag + 与顺式双键存在微弱作用力,而与反式双键不发
生作用的原理,来分析脂肪酸的顺反异构。Ag + 气相色谱 法、Ag + 液相色谱法和Ag + 薄层色谱法均可用于TFA 的 检测。此类方法不易区分出TFA 的谱带,仅可作为粗略的 分析,但比较简单、便宜,也有研究价值 。另一种可用于 TFA 检测的色谱法是高效液相色谱法,Chen S H 等 系统 地研究了反相高效液相色谱分离脂肪酸,为了扩大线性范 围,样品先经衍生化处理后,以荧光检测器检测。结果表明, 该法分离TFA 的灵敏度和分离时间与气相色谱法相近,但 衍生化处理方法比气相色谱复杂,并且目前衍生物无商业 化的色谱标准品。考虑到气相色谱检测范围的局限性,且 油脂样品的热不稳定性,采用高效液相色谱法检测脂肪酸 应该存在潜在的优势。
色谱法
气相色谱法是测定TFA 的常用方法,由于其检测结果比较
准确,是美国FDA 推荐使用的方法。用涂布高极性固定相 的毛细管硅胶柱来分析脂肪酸的甲酯,从而将交叠的反式 酸与顺式酸分开。美国油脂化学家协会(AOCS) 的标准方 法是采用长度为100 m 的SP2560 、CP - SIL88 或BPX 70 毛细管柱,根据保留时间和峰面积来确定TFA 的类别和 含量 。我国也于2007 年发布实施了《SN/ T1945 —2007 食品中反式脂肪酸含量的测定方法毛细管气相色谱法》的 行业标准,将样品中的油脂直接甲酯化,于100 m 的CP Sil88 FAME 毛细管柱上分离,并经氢火焰离子化检测器检 测,通过标准品保留时间、脂肪酸甲酯的链等长值定性 ( ECL) 及顺反式脂肪酸甲酯出峰规律进行定性,采用面积 归一化法定量计算反式脂肪酸在油脂中的百分含量。
6
导致必需脂肪酸的缺乏 TFA 影响δ- 6 脱饱和酶的 功能,抑制亚油酸转化为花生四烯酸,甚至对类花生酸的生 成有强烈的干涉作用。TFA 通过对脱氢酶的竞争性抑制, 干扰顺式γ- 亚麻酸和α- 亚麻酸在肝中的代谢,同时还 会阻碍膳食中n - 3 脂肪酸向组织脂肪酸的转化,从而导 致必需脂肪酸缺乏症 7
主要实验方法


一、实验部分 设备：瓦里安GC3800。 色谱柱：EC-1000(30×0.32×0.5)。 检测器：FID。 标准品：反式棕榈酸（C 16:0）、反式十八烯酸(C 20:0)。 二、实验步骤 1.试验要求 所用试剂均为色谱纯或分析纯，试验用水（超纯水或蒸水）。 1.1用标准品对照定性，在样品检测前利用脂肪酸甲脂混标摸索有效分离条件。 1.2 样品甲脂化 称取油样0.5g于100毫升带塞梨形瓶加10毫升1 1石油谜与苯的混合溶液，使油脂溶解。 在加入20毫升0.4molKOH─甲醇溶液，摇匀，室温下放置约15分钟，加纯水30毫升，使 谜层及甲脂与水分层，反复提取两次，必要时加数滴乙醇，使溶液澄清。收集清液定 容至50毫升，进行气相色谱分析。 三、检测条件： 检测器温度：300℃。 进样口温度：250℃。 柱温箱温度：程序升温（120℃-1min -15℃/min-200℃-5min)。 流速：0.7mL/m。 分流：50。