有机化学考研资料

有机化学试题库（一）1. 试比较下面三种化合物与CH3ONa 发生SN 反应的相对活性。

A.

NO 2CH 2Cl

B.

NO 2

CH 3

Br

C.

NO 2

CH 3

F

2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。

A.

B.

C.

CH 3CH =CHCH 2Br

CH 3CH 2CH 2Br

CH 3CCH 2Br =

O

3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？

A.

B.

C.

C 6H 5CH 3

C 6H 5CHCl 2

C 6H 5CCl 3

4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？

A.

B.

CH 3

C.

CH 3

2

Cl

CH 3

5. 下面三种化合物与一分子HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？

A.

B.

C.PhCH =CH 2

p - O 2NC 6H 4CH

=CH 2

p - CH 3C 6H 4CH

=CH 2

6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？

7. 下面三种化合物发生消除HBr 的反应活化能大小次序如何？

A.

3

B.

C.

Br

8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的？

A.

C 6H 5CH 2Br

B.

(C 6H 5)2CHBr

C.

C 6H 5COCH 2Br

D.

写出下面反应的反应机理：

CH =CH 2

+

=CH CH 33

H

+

333

33

用化学方法鉴别下列化合物：

A.

B.

2Cl

C.

D.

E.

F.

合成下列化合物：

由苯合成Ph2C ＝CH2（其它试剂任选）。 由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。

完成下列反应：

1.

25。O 2

[ A ]

PhCH 3AlCl 3

H 3O

+

[ B ]

[ C ]

2.HCHO , HCl

2

[ D ]

[ E ]

H 2O 2+ +

[ F ]

3.PhC +

CH 3CH 2MgBr [ G ]PhCH 2Cl [ H ]Na , NH 3

[ I ]

HBr [ J ]

[ K ]

(1) CO 23+

[ M ]

化合物A 、B 、C 、D 的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A 不能氧化为苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且B 有手性；C 也可氧化成苯甲酸，但C 无手性，C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E 和F ；D 可氧化为对苯二甲酸，D 的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G 和H 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 的构造式。

某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)：

+ClCH2CH2CH3

AlCl3

2

CH2CH3

Br2

hv

2

CH3

Br3

=

(A)

当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它

们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到了A？（2）该学生所设计的合成路

线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？

有机化学试题库（二）一、写出下列化合物的最稳定构象：

1.FCH2CH2OH ；

2.顺 - 1，4 - 环己二醇

3.

H3

3

)3

4.

(CH3)3

二、选择填空：

1. 下列碳正离子最稳定的是（）。

A.(CH3)2C=CHCH2

+

B.CH3CHCH3

+

C.CH2=CHCH2+

D.

+

2. 下列化合物酸性最强的是（）。

A.CH3CH3

B.CH2=CH2

C.

D.C

CH3

3. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（）。

A.CH2=CHCH=CH2

B.CH3CH=CHCH3

C.CH3CH=CHCHO

D.CH2=CHCl

4. 在下列化合物中，熔点最高的是（）。

A. B.n - C6H14 C.n - C

7

H16

5．在下列化合物中，偶极矩最大的是（）；偶极矩最小的是（）。

A.CH3CH2Cl ;

B.CH

2

=CHCl ; C.CH

6．下面两个化合物中熔点高的是（）；沸点高的是（）。

A.==

CH3CH

3

B.

7．下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是（）；最不活泼的是（）。

A. B. C.

3

3

3

CH CH3

8．在下列共振结构式中，对共振杂化体贡献最大的是（）。

A. B. C.

3

33

+

三、完成下列反应：

1.(CH3)2CHCH2CH3

Br2

hv

2.13CH3CH=CH2

Br2

hv

3.CH

3

CH=

4.

(1) Hg(OCOCO3)2 , H2O

4

5.=

CH

2

CH3

6.

CH

C

CH2

(CH3)2

CH=C

CH3

CH2CH3

+

+

+