乙酰水杨酸的制备要点
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主反应
COOH OH H3C O O O CH3 NaHSO4 COOH OCOCH3
酰基化试剂一般有：酰氯、酰溴、酸酐 副反应 反应时会有少量高聚物生成
O O O OH C O
n
COOH
n/2
三、实验原理
OCOCH3 COC O O OCOCH 3
OCOCH3 COOH (CH3CO)2O
O C OH OH
少落花、落果、增加结实率等功效。
乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点132-135℃。
一、阿斯匹林简介
工业上主要利用苯酚钠在5～6大气压下于120～
170℃与二氧化碳反应；再用酸中和后再和乙酸酐
反应得到， 制备阿司匹林的催化方法有： 酸催化合成阿司匹林 ①浓硫酸催化的缺点严重腐蚀设备、污染环境，且 易发生副反应
《有机化学实验》
乙酰水杨酸的制备
一、阿斯匹林简介
阿司匹林(Aspirin) 即乙酰水杨酸, 学名：2-(乙酰 氧基)苯甲酸。阿司匹林已应用百年，成为医药史 上三大经典药物之一，至今仍是应用最广泛的消 炎、解热、镇痛药之一。近年来的医学研究还发
现,阿司匹林具有抗血栓、预防结肠癌、抑制艾滋
病病毒繁殖等作用。其稀溶液用于浇灌果树,有减
阿司匹林在生产过程中乙酰化不完全或贮藏过程中水解产
生水杨酸，对人体有毒，所以规定阿司匹林的质量评价需 要检查水杨酸，方法原理就是上述反应。
四、实验装置
回流防水装置
减压过滤装置
五、仪器与药品
仪器:
回流装置，减压过滤装置，烧杯
药品：水杨酸、乙酸酐、硫酸氢钠、饱和碳
酸氢钠浓盐酸
六、主要试剂的物理参数
入冰水,有固体析出,抽滤得粗产品。加入饱和碳酸
氢钠溶液,搅拌,滤出不溶杂质(可能是某些聚合物) 。
滤液缓慢倒入盛有浓盐酸的烧杯中,并不时搅拌,有
产品析出,烧杯置于冰水浴中冷却20 min ,以使结晶
完全。抽滤、干燥得阿司匹林产品。
八、注意事项
1.反应仪器均要干燥，反应过程中要防止空气
中的水蒸气进入反应体系。
物质 密度 熔点(℃) 水杨酸 1.44 157-159 乙酸酐 1.08 -73.1 硫酸氢钠
沸点(℃) 折光率
211
138.6 1.450
七、实验步骤
反应瓶中加入水杨酸3.0g、乙酸酐6mL和一定量 的硫酸氢钠(反应物总量的3.16%), 水浴加热（控
制温度75℃）搅拌30min后滤出催化剂。滤液中加
O
O C O OH
+
C OH OH
COOH
+
H2O
三、实验原理
反应的检测：
水杨酸在中性或弱酸性条件下，与三氯化铁试液反应，溶
液显紫色。反应pH值为4-6，在强酸性溶液中配位化合物分 解。此显色反应极为灵敏，只需取稀溶液进行试验； 阿司匹林结构中无酚羟基，不能与三氯化铁反应，阿司匹 林需加热水解，生成水杨酸才能与三氯化铁反应。
2.控制好温度(水温<90℃),否则将增加副产物的
生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、
乙酰水杨酸酐等。
九、问题与讨论
1.反应容器为什么要干燥无水？ 2.何谓酰化反应？常用的酰化剂有哪些？ 3.通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯 匹林是否变质？ 4.本实验中可产生什么副产物？
②磷酸;③草酸
一、阿斯匹林简介
2.碱催化合成阿司匹林 ①固体KOH;② Na2CO3 3.无机氧化物及盐类催化合成阿司匹林 (二氧 化锡 ) 4.分子筛催化合成阿司匹林 5.维Fra Baidu bibliotek素C催化合成阿司匹林
二、实验目的
1.熟悉酰化反应的原理和实验操作方法 2.学会搅拌、抽滤、结晶等方法提纯有机物
三、实验原理
COOH OH H3C O O O CH3 NaHSO4 COOH OCOCH3
酰基化试剂一般有：酰氯、酰溴、酸酐 副反应 反应时会有少量高聚物生成
O O O OH C O
n
COOH
n/2
三、实验原理
OCOCH3 COC O O OCOCH 3
OCOCH3 COOH (CH3CO)2O
O C OH OH
少落花、落果、增加结实率等功效。
乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点132-135℃。
一、阿斯匹林简介
工业上主要利用苯酚钠在5～6大气压下于120～
170℃与二氧化碳反应；再用酸中和后再和乙酸酐
反应得到， 制备阿司匹林的催化方法有： 酸催化合成阿司匹林 ①浓硫酸催化的缺点严重腐蚀设备、污染环境，且 易发生副反应
《有机化学实验》
乙酰水杨酸的制备
一、阿斯匹林简介
阿司匹林(Aspirin) 即乙酰水杨酸, 学名：2-(乙酰 氧基)苯甲酸。阿司匹林已应用百年，成为医药史 上三大经典药物之一，至今仍是应用最广泛的消 炎、解热、镇痛药之一。近年来的医学研究还发
现,阿司匹林具有抗血栓、预防结肠癌、抑制艾滋
病病毒繁殖等作用。其稀溶液用于浇灌果树,有减
阿司匹林在生产过程中乙酰化不完全或贮藏过程中水解产
生水杨酸，对人体有毒，所以规定阿司匹林的质量评价需 要检查水杨酸，方法原理就是上述反应。
四、实验装置
回流防水装置
减压过滤装置
五、仪器与药品
仪器:
回流装置，减压过滤装置，烧杯
药品：水杨酸、乙酸酐、硫酸氢钠、饱和碳
酸氢钠浓盐酸
六、主要试剂的物理参数
入冰水,有固体析出,抽滤得粗产品。加入饱和碳酸
氢钠溶液,搅拌,滤出不溶杂质(可能是某些聚合物) 。
滤液缓慢倒入盛有浓盐酸的烧杯中,并不时搅拌,有
产品析出,烧杯置于冰水浴中冷却20 min ,以使结晶
完全。抽滤、干燥得阿司匹林产品。
八、注意事项
1.反应仪器均要干燥，反应过程中要防止空气
中的水蒸气进入反应体系。
物质 密度 熔点(℃) 水杨酸 1.44 157-159 乙酸酐 1.08 -73.1 硫酸氢钠
沸点(℃) 折光率
211
138.6 1.450
七、实验步骤
反应瓶中加入水杨酸3.0g、乙酸酐6mL和一定量 的硫酸氢钠(反应物总量的3.16%), 水浴加热（控
制温度75℃）搅拌30min后滤出催化剂。滤液中加
O
O C O OH
+
C OH OH
COOH
+
H2O
三、实验原理
反应的检测：
水杨酸在中性或弱酸性条件下，与三氯化铁试液反应，溶
液显紫色。反应pH值为4-6，在强酸性溶液中配位化合物分 解。此显色反应极为灵敏，只需取稀溶液进行试验； 阿司匹林结构中无酚羟基，不能与三氯化铁反应，阿司匹 林需加热水解，生成水杨酸才能与三氯化铁反应。
2.控制好温度(水温<90℃),否则将增加副产物的
生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、
乙酰水杨酸酐等。
九、问题与讨论
1.反应容器为什么要干燥无水？ 2.何谓酰化反应？常用的酰化剂有哪些？ 3.通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯 匹林是否变质？ 4.本实验中可产生什么副产物？
②磷酸;③草酸
一、阿斯匹林简介
2.碱催化合成阿司匹林 ①固体KOH;② Na2CO3 3.无机氧化物及盐类催化合成阿司匹林 (二氧 化锡 ) 4.分子筛催化合成阿司匹林 5.维Fra Baidu bibliotek素C催化合成阿司匹林
二、实验目的
1.熟悉酰化反应的原理和实验操作方法 2.学会搅拌、抽滤、结晶等方法提纯有机物
三、实验原理