醇、酚知识点讲解学习

醇、酚知识点

一、醇

醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。羟基-OH是醇的官能团。根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。

1、醇的分类

（1）按羟基数目分为一元醇、二元醇、多元醇。（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。）

（2）按羟基连接类别分为脂肪醇、芳香醇。

（3）按连接链烃基类别分为饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。

饱和一元醇的通式：C n H2n+1OH 或C n H2n+2O、R—OH

2、醇的物理性质

（1）n≤3，无色液体、与水任意比互溶；4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水

n≥12，无色蜡状固体，不溶于水。

（2）碳原子数越多，沸点越高。

（3）碳原子数越多，溶解度越小。

（4）羟基数目增多，分子间形成的氢键增多增强，醇的沸点越高。如乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。

甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。

乙醇

一、乙醇的分子组成和结构

乙醇的分子式为C 2H 6O 结构式为

结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH

分子比例模型

二、—OH 与OH -的区别与联系

三、物理性质

乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊香味，易挥发的液体，密度比水小，熔点-117.3℃，沸点78.5℃，比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(—OH)。密度0.7893g/cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95％。含乙醇达99.5％以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。

注意：1.乙醇密度小于水，但二者混合时并不分层，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃 取溴水中的溴单质。

2.固体酒精并不是固态酒精，而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。

四、化学性质

1.乙醇与活泼金属的反应

2CH 3CH 2OH ＋2Na →2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑ 金属钠的变化

气体燃烧现象

检验产物

水

钠浮在水面上，熔成闪亮小球，并四处游动，发出“嘶嘶”的响声，钠球迅速变小，最后消失

气体在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰

向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成 乙醇

钠沉于无水酒精底部，不熔成闪亮小球，也不发出响声，反应缓慢

气体在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方的干燥烧杯内壁有水滴

向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成；向烧杯中加入澄清石灰水无明显现象，证明无二氧化碳生成

羟基（—OH ）

氢氧根（OH -）

电子式

电性 电中性 带负电的阴离子

存在形式 不能独立存在

能独立存在与溶液或离子化合物中 稳定性 不稳定，能与Na 等发生反应

较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH －并未遭破坏．

相同点

组成元素相同

C —C —O —H H H H H

H

比较：有机物中羟基（—OH ）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇

结论：

①水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈，密度：水>钠>乙醇，乙醇钠显碱性CH 3CH 2ONa （aq ）水解显碱性。

CH 3CH 2ONa ＋H —OH CH 3CH 2OH ＋NaOH ②本反应是取代反应，也是置换反应．羟基上的氢原子被置换。

③乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓得多，说明羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。

2HO —H ＋2Na

2NaOH ＋H 2↑

④其他活泼金属也能与CH3CH2OH 反应，如2CH 3CH 2OH ＋Mg →Mg(CH 3CH 2O)2＋H 2↑ 2．乙醇的氧化反应 （1）燃烧氧化

C 2H 6O ＋3O 2−−→−点燃

2CO 2＋3H 2O

①CH 3CH 2OH 燃烧，火焰淡蓝色 ②烃的含氧衍生物燃烧通式为：

C x H y O z ＋（x ＋ － ）O 2−−→−点燃

x CO 2＋ H 2O

（2）催化氧化

乙醇在加热和有催化剂（Cu 或Ag ）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根

据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。

I 、反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到

Na NaOH Na 2CO 3 NaHCO 3

醇 C 2H 5OH 生成H 2

不反应

不反应

不反应

酚

生成H 2

中和反应

反应，不生成CO 2

不反应

羧酸 CH 3COOH

生成H 2

中和反应

反应生成CO 2

反应生成CO 2

2y 4y 2z

的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu 的质量不变。

II 、反应机理：

Ⅲ、化学键的断键部位：在氧化过程中，乙醇分子O —H 键和C —H 键断裂。 注意：CH 3CHO 生成时，Cu 又被释出，Cu 也是参加反应的催化剂． （1）条件—O 2/Cu △ 或CuO [>CH-OH ，去H 氧化为>C=O] （2）举例： 伯醇 仲醇 叔醇

结构 有两个α-H 有一个α-H 没有α

-H 通式 —CH 2-OH >CH-OH ≡C-OH 产物

醛

酮

不可氧化

（3）与强氧化剂反应：

2K 2Cr 2O 7 + 3CH 3CH 2OH + 8H 2SO 4 = 2Cr 2(SO 4)3 + 3CH 3-COOH + 2K 2SO 4 + 11H 2O 橙红色 蓝绿色（检验酒驾） 3、卤代（取代）反应 乙醇与HBr 的反应

CH 3—CH 2—OH ＋HBr CH 3CH 2Br ＋H 2O

4.硝化反应

5.酯化反应

RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O 4.磺化反应

2CH 3CH 2OH +O 2 2CH 3CHO +2H 2O Cu

△ CH CH OH +CuO CH CHO +H O+Cu △

浓硫酸

△