有机化学 脂环烃(环烷烃)

第五章脂环烃(环烷烃)

Cycloalkanes

环烃：由碳和氢两种元素组成的环状化合物，根据它们的结构或性质，可以分成脂环烃和芳香烃两类

§4.1脂环烃

4.1.1分类、命名和结构

一、分类

1.按照碳原子的饱和程度可分为：

环烷烃、环烯烃、环炔烃

2.按碳环个数分

小环化合物C3～C4

普通环化合物C5～C7

中环化合物C8～C11

大环化合物≥C12

2.多环脂环烃的命名：

（1）桥环烃：

两个环共用两个或两个以上的C原子的多环。

①编号从一个桥头C原子开始，先沿大环到另一个桥

头C原子，再沿次环依次回到第一个桥头C原子。

②用二环、三环等做词头。

③确定母体名称，以碳环上碳原子总数（不含支链）

作为母体烃的名称。

④环后面的方括号用阿拉伯数字标出桥上两个桥头

C原子之间的C原子数，由大到小排列。

⑤主桥不标，其它桥用指数注明桥头碳的编号。

1,8二甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1辛烷

（2）螺环烃

脂肪环中有两个环共用一个C原子的双环，叫螺环。

共用的C原子叫螺原子。

①加词头“螺”

②母体环中碳的总数称为“螺某烷”。

③在螺字后面的方括号中，用阿拉伯数字标出各碳环（除

螺原子）的碳原子数，先写小环后写大环，数字用圆点隔开。

④编号是从小环与螺原子相邻的碳原子开始，再通过螺

原子到较大的环。

⑤多螺环从邻接于端螺原子的一个C原子开始，由较小

的端环顺次编完，并尽可能给螺原子以最小的编号。

⑥方括号里的数字加上螺原子等于母体碳原子数。

在上述条件下，环戊烷、环己烷以及更大环的环烷烃就不发生反应

（3）加卤化氢：

而在椅式构象

中，不存在这种

排斥力，C

2—

C 3、C 5—C 6上连

接的基团为邻位

交叉式，因而能

量较低，故椅式

构象是更稳定的

构象，环己烷构

象中通常椅式构

象占优势。

特点：

1.在环已烷的椅式构象中，每一个碳原子上各有一个a键及一个e键；

2.相邻两个碳原子上的a键（或e键）都是一个向上，另一个向下（反式）；

3.而相隔一个碳原子的两个a键（或e键）的方向是一致的（顺式）；

4.处于对位（1，4）的两个碳原子上的a键（或e键）的方向又是相反的（反式）。

卡宾（碳烯）

作业：P

123

4.(2)

5.(1)

6.(1)(2)(3)(6)(11);