专题十 有机化学复习 第1讲 脂肪烃

江苏省海门市三厂中学2012届高三化学大一轮复习专题十立足官能团变化精简有机化学复习
江苏省海门市三厂中学陈达
【考纲要求】
1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。

2.知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。

3.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。

4.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。

5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。

6.掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。

能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。

7.知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。

8.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

9.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。

10.认识有机化合物的安全和科学使用方法，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。

【命题趋势与高考预测】
09、10、11年三年江苏高考化学试题中有机化学主要出现在Ⅰ卷多选题中的一条选择题和Ⅱ卷中的一条非选择题中。

Ⅰ卷中的选择题一般4分左右，主要考查有机物的性质判断和分子结构；Ⅱ卷中的一条非选择题一般16分左右，主要以有机物的相互转化推断为主体，重点考查同分异构的书写、有机反应方程式的书写及其反应类型的判断、有机合成等。

这些内容，很可能也是12江苏高考的热点。

【复习安排】
用约十二课时到十五课时左右的时间，完成一轮对有机化学知识的梳理和专列训练。

有机化学试题的综合性较强，但难度不会太大，属于中等难度。

高三复习，我们要以高考试题为根本、化学性质为重点、有机化合物的转化为线索、有机合成为目标的复习总原则，不求面面俱到，但求在某些考点的深度和广度的挖掘上有所突破，达到抓住考点、突出重点、强化热点、突破难点之目的，注意思路、方法、技巧的形成。

要以有机化学为载体，着力培养学生的观察、理解、判断、推理、分析、迁移和计算的能力。

有机复习，我们一定要立足官能团的变化，精简有机化学复习。

第一讲：脂肪烃（2课时）
【目标预设】
1.主要复习典型脂肪烃（甲烷、乙烯、乙炔）结构、性质和制备。

以烷、烯、炔烃的代表为例，比较它们的组成、结构、性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

4.了解加成反应、取代反应、加聚反应。

5.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

【知识呈现】
烃分类和分子组成通式
分 类 分子组成通式
饱和链烃 （烷烃） C n H 2n+1（n ≥1）
链烃 烯烃 C n H 2n （n ≥2）
不饱和链烃 二烯烃 C n H 2n-2（n ≥4） 脂肪烃 炔烃 C n H 2n-2（n ≥2） 烃 脂环烃（不含苯环） 如环烷烃 C n H 2n （n ≥3）
芳香烃 苯和苯的同系物 C n H 2n-6（n ≥6）
其它芳烃
重点设置解决以下四个问题：
问题一：通过表格，（目的巩固甲烷、乙烯、乙炔的结构） 可能共面；水是平面V 形结构，也共面；乙炔、氰氢酸的直线结构。

1．几种最简单有机物的空间构型
(1)甲烷分子(CH 4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面； (2)乙烯分子(H 2C==CH 2)是平面形结构，所有原子共平面；
(3)乙炔分子(H —C≡C—H)是直线形结构，所有原子在同一直线上； (4)苯分子(C 6H 6)是平面正六边形结构，所有原子共平面； (5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。

2．单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。

【例1】描述CH 3—CH==CH —C ≡C —CF 3分子结构的下列叙述中，正确的是 A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上 【变式1】观察以下有机物结构： CH 3 CH 2-CH 3
①
C==C
H H ②
H-C≡C -CH 2-CH 3 ③CH==CF 2
（1）①②③最多有几个碳原子共面 。

（2）①②③最多有几个碳原子共线 。

（3）①②③有几个不饱和碳原子 。

问题二：重要化学性质
重点复习甲烷的取代；乙烯、乙炔的加成、加聚；燃烧三类反应。

1.取代反应
（1）甲烷与氯气取代生成四氯化碳
（2）苯与液溴反应（需铁作催化剂）
＋ Br 2 ＋ HBr
（3
＋ HNO 3 ＋ H 2O （4）甲苯发生硝化反应
＋
3H 2O ＋ 3HO-NO 2
（5）溴乙烷水解
CH 3CH 2Br ＋ NaOH CH 3CH 2OH ＋ NaBr 2.加成反应
（1）不饱和烃的加成 CH 2==CH 2＋Br 2→CH 2Br —CH 2Br CH 3CH=CH 2＋Br 2→CH 3CHBrCH 2Br CH 3CH==CH 2＋H 2
CH 3CH 2CH 3
Fe 浓H 2SO 4
55-60℃
NO 2 –NO 2
| NO 2 O 2N – CH 3
|
NaOH
△ 浓硫酸 △
CH ≡CH ＋H 2 CH 2==CH 2
CH≡CH＋HCl→CH 2==CHCl
CH 3CH==CH 2＋HCl 2→CH 3CHClCH 3 （主要产物）CH 3CH==CH 2＋HCl 2→CH 3CH 2CH 2Cl （次要产物） CH 3CH==CH 2＋H 2O
CH 3CH 2CH 2OH （次要产物）CH 3CH==CH 2＋H 2O
CH 3CH(OH)CH 3（主要
产物）
共轭二烯烃1，2-加成和1，4-加成反应
（2）其他加成
3.加聚反应
n CH 2 ==CH 2
催化剂
制取聚乙烯
4.氧化反应
（1）燃烧：2CnH2n ＋3nO 2−−→−点燃
2nCO 2＋2nH 2O （2）能被KMnO 4酸性溶液所氧化，使其褪色。

问题三：实验室制备及相关实验
重点复习乙烯、乙炔的实验室制备。

（只要学生能识别装置、理解原理、能验证即可）可以完成相
关问题即可，不用展开。

如：
(1) 乙烯的实验室制备：
①反应原理：。

②浓硫酸的主要作用。

③主要杂质。

④如何验证乙烯？。

(2)乙炔的实验室制法
①反应原理（方程式）：。

②反应速率控制如何控制。

③产物的净化：(含有H2S杂质)可将其通过盛有
溶液洗气瓶。

【例2】右图中的实验装置可用于制取乙炔。

请填空：
（1）图中，A管的作用是。

制
取乙炔的化学方程式是。

（2）乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象
是，乙炔发生了
反应。

（3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是，乙炔发生了反应。

（4）为了安全，点燃乙炔前应，乙炔燃烧时的实验现象是。

问题四：烷烃、烯烃、炔烃
一、有机物的同分异构体
1.同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较
概念同系物同分异构体同素异形体同位素
研究范围有机物化合物单质原子
限制条件结构相似分子式相同同一元素质子数相同组成相差
CH2原子团
结构不同性质不同中子数不同
①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。

如：H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。

最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。

②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。

③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH(CH3)CH3、C(CH3)4；CH3COOH、HCOOCH3。

同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。

2.同分异构体的类型
构都属于碳链异构。

同分异构。

如：1-丁烯与2-丁烯；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯；醇与醚；醛与酮、羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。

3.同分异构体的书写方法
①列出有机物的分子式。

②根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。

③书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。

碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。

4.同分异构体中的等效氢及一元取代产物
判断有机物分子中有多少种等效氢。

有机物分子中位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。

①同一个碳上的氢原子是等效的。

如：分子中甲基上的3个氢原子，为等效氢原
子。

②与同一碳原子相连的甲基上氢原子是等效的。

如CH4有一种等效氢，C(CH3)4也只有一种等效氢。

③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

如：分
子中，苯环所在的平面内有有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。

☆记住10个碳原子以内的烃，其一元取代产物只有一种的结构：
①CH4②CH3CH3③C(CH3)4④C(CH3)3 C(CH3)3。

【例3】正四面体烷
（1）分子式；
（2）一氯代物有。

二氯代物有。

【变式3】立方烷（1）分子式；
（2）一氯代物有；
二氯代物有。

【例4】写出分子式为C6H14的同分异构体的结构简式。

【变式4】某烃分子式为C6H14，根据下列信息写出该烃的结构简式。

（1）若该烃不可能由炔烃与氢气加成得到，则该烃是；（2）若该烃只能由一种烯烃与氢气加成得到，则该烃是；（3）若该烃可由两种炔烃与氢气加成得到，则该烃是；（4）若该烃可由三种烯烃与氢气加成得到，则该烃可能是。

二、有机物的命名
烷烃命名法是有机物命名法的基础，常用习惯命名法和系统命名法。

1．习惯命名法
通常把烷烃命名为“某烷”。

“某”是指烷烃中碳原子的数目，一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

如CH 4命名为甲烷、CH 3CH 3命名为乙烷、CH 3CH 2CH 3命名为丙烷，依次类推。

自十一起用汉字数字表示，如C 12H 26命名为十二烷。

为了区别异构体，常用正、异、新来表示。

直链烷烃叫“正某烷”；把碳链的一末端带有两个—CH 3的特定结构称为“异某烷”；把碳链的一末端带有3个—CH 3的特定结构称为“新某烷”。

如CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3名为正戊烷；CH 3CH 2CH(CH 3)2名为异戊烷；C(CH 3)4命名为新戊烷。

此命名法只适用于简单的有机化合物，对于复杂的有机化合物有些无法区别，故用系统命名法。

2.系统命名法 （1）烷烃的命名
①选主链：选择一个最“长”的碳链（注意拉直和旋转）为主链，当出现碳链等长时，则选具有支链最“多”的为主链。

按其碳原子数目称为“某烷”，作为母体。

②编号位：把主链里离支链最“近”的一端做起点，用1，2，3，……给主链的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置。

当支链与端点距离相等时，选离较“简”单支链最近的一端做起点，进行编号。

当支链与端点距离相等且均为简单支链时，编号要使取代基位次和最“小”。

③写名称：依次为支链位置（阿拉伯数字）→支链数目（汉字）→支链名称→某烷（母体）；阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开，阿拉伯数字之间则用逗号隔开；相同取代基的位置罗列，用逗号隔开。

顺序为：先较小取代基，后较大取代基。

上述结构命名为2，5—二甲基—3—乙基庚烷。

命名时，名称中不能出现“1—甲基”、“2—乙基”、“3—丙基”等。

常见烷基的名称：—CH 3名为甲基；—CH 2 CH 3名为乙基；—CH 2CH 2 CH 3名为丙基；—CH CH 3名为异丙基； —CH 2(CH 2)2 CH 3名为正丁基；—CH 2CH(CH 3)2名为异丁基；—C(CH 3)3名为叔丁基。

（2）烯烃的命名
烯烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键进行命名的。

①选主链：选含碳碳双键的最长碳链为主链。

②编号位：从离双键最近的一端开始编号。

③写名称：支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。

其它与烷烃命名相同。

如：
命名为3，4，4—三甲基—2—戊烯。

烯烃命名时，若双键离两端等距离，则应从支链小的一端开始编号；若既等距离，支链大小又相等，则应从位次代数和最小的一端开始编号。

（3）炔烃的命名
炔烃的命名与烯烃相似，步骤相似。

如：
命名为3，4，4—三甲基—1—戊炔。

（4）苯的同系物及苯的取代物命名
苯的同系物及苯的取代物命名时，苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要
3
从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小。

（也可能用 习惯命名法），如：
邻—二甲苯（1，2-二甲苯）；
间—二甲苯（1，3-二甲苯）；
对—二甲苯（1，4-二甲苯）。

[例5]对于烃CH 3－CH 2 的命名正确的是
A.4－甲基－4，5－二乙基己烷
B.3－甲基－2，3－二乙基己烷
C.4，5－二甲基－4－乙基庚烷
D.3，4－二甲基－3－乙基己烷
【变式5】下列有机物的命名正确的是 A.3，3－二甲基－4－乙基戊烷 B.3，3，4－三甲基己烷 C.3，4，4－三甲基己烷 D.2，3，3－三甲基丁烷
【反馈练习】
1.键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，
种键线式物质是
A.丁烯
B.丙烷
C.丁烷
D.丙烯
2.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是
A.分子式为C 25H 20
B.分子中所有原子有可能处于同一平面
C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D.分子中所有原子一定处于同一平面 4.下列有机物的命名不正确的是 A.2，3－二甲基丁烷 B.2，2－二甲基丁烷 C.3－甲基－2－乙基戊烷 D.2，2，3，3－四甲基丁烷 ☆5.已知2­丁烯有顺、反两种异构体，在某条件下两种气体处于平衡： 下列说法正确的是
A.反­2­丁烯比顺­2­丁烯稳定
B.顺­2­丁烯和反­2­丁烯的化学性质相同
C.加压和降温有利于平衡向生成顺­2­丁烯的反应方向移动
D.反­2­丁烯氢化热化学方程式为：
＋H 2（g ）→CH 3CH 2CH 2CH 3（g ）；∆H ＝－114.7kJ/mol
6.(08全国)2008
年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷
CH CH 3 —C CH 2 —CH 3
—CH 3
CH 2 —CH 3
的叙述中不正确的是
A ．分子中碳原子不在一条直线上
B ．光照下能够发生取代反应
C ．比丁烷更易液化
D ．是石油分馏的一种产品 7.写出分子式为C 4H 8的所有同分异构体的结构简式并加以命名。

第一讲：脂肪烃
参考答案及评分标准
【知识呈现】 问题一：
【变式1】（1）5 4 10 （2）2 3 5 （3）2 2 10 问题三：
(1) ①CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 ↑＋H 2O 。

②脱水剂和催化剂。

③CH 3CH 2OH 、CO 2、SO 2等。

④通过溴水或高锰酸钾溶液，溶液褪色。

(2)①CaC 2＋2H 2O →Ca(OH)2＋HC ≡CH ↑。

②用饱和食盐水代替水进行反应。

③CuSO 4溶液。

【例2】（1）调节水面高度，使水与电石接触。

CaC 2＋2H 2O →Ca(OH)2＋HC ≡CH ↑。

（2）高锰酸钾溶液褪色，氧化反应。

（3）溴的CCl 4溶液褪色，加成反应。

（4）检验纯度，火焰明亮有浓黑烟。

问题四
【例3】C 4H 4 1、1 【变式3】C 8H 8 1、3 【反馈练习】
7.CH 2=CH-CH 2-CH 3 1-丁烯 CH 3-CH=CH-CH 3 2-丁烯
CH 2=C(CH 3)-CH 3 2-甲基-1-丙烯（简称：甲基丙烯）
浓H 2
SO 4
170℃
环丁烷
甲基环丙烷。