烃的含氧衍生物

氢原子被烃基取代而得的衍生物。醚分子中的C-O-C键称为
醚键，是醚的官能团。
一、醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃分子中侧链上的氢原
子被羟基（—OH）取代形成的化合物。羟基是醇的官能
团，在醇中也叫醇羟基，饱和一元醇的机构通式常用ROH表示，在日常生活和医药中最常见和最重要的醇是乙 醇。
乙醇的结构简式
（一）乙醇
号； 写全名：将取代基的位次、数目、名称及羟基位次写在主链名称前 面。
OH
CH3 CH3CHCH2CH2CCH3 OH CH3
CH3CH2CH2CHCH3 OH 2-戊醇
CH3CCH2CH3 CH3 2-甲基-2-丁醇
5,5-二甲基-2-己醇
（三）医学上常见的醇
1.甲醇CH3OH 甲醇是无色透明液体，能与水及大多数有机溶剂混
CH3 O
CH2CH3
O
甲乙醚
有一个或两个芳香烃的称为芳香醚
若烃基和氧原子连接成环，则为环醚
H2C O CH2
二苯醚
环氧乙烷
醚可根据醚键所连接的烃基来命名
脂肪单醚中的“二”字也可以省略 混合醚命名时，将较小的烃基放在前面 芳香醚则将芳香烃基放在前面
CH3CH2
O
CH2CH3
乙醚
CH3 O
苯甲醚
CH3 CH3 CH
甲异丙醚
O CH3
第二节 醛和酮
O R(H/Ar) C H
O R(Ar) C R'(Ar')
醛基
酮基
醛、酮是一类重要的有机化合物，广泛分布于 自然界，其中有些是植物药中的有效成分。醛、酮 的化学性质非常活泼，也是有机合成中常见的中间 体，在工业生产、动植物生命活动中占有重要作用。
一、醛
醛类中具有代表性的醛－乙醛
注意酯基－COO－中的碳氧双键不易加成。 2、酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条件下水解程度 更大。 无机酸 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH △
△ CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH
二、油脂
油脂是油和脂肪的总称。人们通常把来自于 植物体内、常温下呈液态的油脂称为油，如花生 油、芝麻油、豆油等；而把来自于动物体内常温 下呈固态或半固态的油脂称为脂肪，如猪油、牛 油等。
第六章
烃的含氧衍生物
学习目标
1、掌握乙醇、苯酚、乙醛和乙酸的主要化学性质。 2、理解醇、醛、酮、羧酸的命名方法。
3、了解酯和油脂的性质。
4、能进行乙醇、苯酚、乙醛、丙酮和乙酸的鉴别。
第一节 醇、酚、醚
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚在结构中都 含有相同的官能团——羟基（-OH）。醇可看作是脂肪烃、 脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而得的衍生物； 酚可看作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生物。醇 中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团；酚中的羟基可称为 酚羟基，是酚的官能团。醚可看作是醇或酚分子中羟基上的
CH3 C
甲基
OH
羧基
或
CH3COOH
2、乙酸的物理性质 颜色、状态： 气味： 沸点： 无色液体 有强烈刺激性气味 117.9℃ （易挥发）
熔点：
溶解性：
16.6℃
(无水乙酸又称为:冰醋酸)
易溶于水、乙醇等溶剂
3、乙酸的化学性质 (1) 弱酸性： CH3COOH A、使紫色石蕊试液变色： B、与活泼金属反应： CH3COO－+H+
1）与活泼金属的反应
醇与水相似，能与某些活泼金属反应，生成盐并放出氢气。 例如：
2CH3CH2-OH +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑ 应用：工业上制备乙醇钠的方法 2）酯化反应 现象：缓慢产生气泡， 金属钠沉于底部或上 下浮动
O
CH3 C OH+H OC2H5
浓H2SO4
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CH3COOC2H5+H2O
肪酸。油脂中的脂肪酸常用俗名，油脂中常见高级脂肪酸 （RCOOH）有： 饱和高级脂肪酸： 软脂酸（十六酸）C15H31COOH 硬脂酸（十八酸）C17H35COOH 不饱和高级脂肪酸： 油酸（9-十八碳单烯酸）C17H33COOH 亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）C17H31COOH 花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸） C19H31COOH
无色溶液即为希夫试剂。希夫试剂与乙醛混合，立即
由无色变为紫红色，常用来鉴定醛的存在。
（二）醛类
O 醛类物质结构的通式: R 烃基
C
H
醛基
R—若为烷基则为饱和一元脂肪醛 饱和一元脂肪醛的分子式的通式： CnH2nO（n≥1）
甲醛
1、结构 2、性质 ： 与乙醛相似 不 同 点 应 用 （1) 常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体 （2) 甲醛中有2个活泼氢可被氧化 （1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。 （2）能合成酚醛树脂
（二）苯酚的化学性质
酸性 显色反应 -OH 取代反应 溴代 硝化 缩聚反应
1、苯酚的酸性 ①苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。 ②苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。 ③苯酚酸性比H2CO3弱，但比HCO3-酸性强。
—ONa 澄清
+HCl
—OH +NaCl 浑浊 —OH + NaHCO3 —ONa + NaHCO3
溶。甲醇毒性很大，一般误饮少量可致人失明，多量则可致死。
2.乙醇CH3CH2OH 乙醇俗称酒精，为挥发性无色透明液体，能与水
及大多数有机溶剂混溶。 3.丙三醇 丙三醇俗称甘油，为无色粘稠而带有甜味的液体，且有 很强的吸湿性。临床上常用55%的甘油水溶液（开塞露）来治疗 便秘。
4.苯甲醇 苯甲醇又名苄醇，是具有芳香气味的无色液体，难溶于水，
二、油脂的性质 1.水解反应
（二）醇类 1、醇的分类 醇 === R— + —OH 一元醇：甲 醇 二元醇：乙二醇 A、按—OH个数分 三元醇：丙三醇 多元醇 饱和醇：CnH2n+2Ox 不饱和醇:CH2=CHCH2OH
脂肪醇
B、按烃基种类分 脂环醇: 芳香醇:
OH
CH2OH
2、醇的命名
（1）普通命名法 结构简单的醇常采用普通命名法，即在相
（二）羧酸 结构： ①一元羧酸通式：R—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2 ③多元羧酸中含有多个羧基。 化学性质： （1）酸性 （2）酯化反应
第四节 酯和油脂
一、酯
酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。 O →来自酸 1、酯类的结构: R-C-O-R′
来自醇
但可与乙醇或乙醚混溶，具有微弱的麻醉作用和防腐性能。
二、酚 酚是芳香烃分子中芳环上的氢原子被羟基取代形成
的化合物。酚中的羟基称为酚羟基，它是酚的官能团。
最简单的酚是苯酚，它也是最重要的酚。
苯酚的结构式
（一）苯酚的物理性质
苯酚，俗称石炭酸，简称酚。纯净的苯酚为无色、 具有特殊气味的针状晶体；易被空气氧化成粉红色， 皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤；65℃以上与水任意比 例互溶，易溶于乙醇等有机溶剂。
1、乙醛的结构和物理性质
H O HC C H H 官能团：醛基
O
注意：醛基不能写成－COH 乙醛是具有刺激性臭味的无色液体，比水轻，沸点为 21摄氏度，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂混溶。
H
醛基：－CHO 或－C－H 或－C＝O
2、乙醛的化学性质
⑴ 乙醛的加成反应：
H
O C H H H
H C H
应的烷基名称后加一个“醇”字，“基”字可省去。例如：
CH3OH
甲醇
CH2
CHCH2OH
烯丙醇
丙醇
OH
CH3CH2CH2OH
CH2
苄醇
（2）系统命名法 结构复杂的醇通常采用系统命名法。
选主链：选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链
碳原子的数目称为“某醇”；
编号：从靠近羟基的一端开始将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编
一、油脂的组成和结构 从化学结构上看，油脂是由一分子甘油和三分子高级脂肪酸
所生成的羧酸酯，称为三脂酰甘油或甘油三酯，属于酯类物质，
俗称油脂。其结构通式如下：
O O R3 C O CH2 O C CH CH2 O C O R2 R1
组成油脂的脂肪酸多数为含偶数碳原子的直链高级脂肪酸，
其中C16和C18脂肪酸最为常见；其中有饱和脂肪酸也有不饱和脂
科 学 探 究
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸>碳酸>苯酚
（2）乙酸的酯化反应

碎瓷片 （防止暴沸） 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液
反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。
【思考与交流】 在日常生活中，我们可以用醋除去水垢， （水垢的主要成分：Ｍg(OH)2和ＣaCO3) 说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。 说明乙酸具有酸性 2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2↑ 2CH3COOH + Ｍg(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O
CH3CHO＋H2
催化剂
CH3CH2OH
（2）缩醛反应
在干燥氯化氢的作用下，醛的羰基与一分子醇加成生成不
稳定的半缩醛，半缩醛进一步与一分子的醇反应，失去一分
子水，最后生成稳定的缩醛。
R' C O + ROH H
干HCl
OH R' C OR H
半缩醛
ROH , H+
OR R' C OR + H2O H
缩醛
CH3CH2CH2 CHO + 2CH3 OH
H+
OCH3 CH3 CH2 CH2CH
丁醛缩二甲醇
OCH3
（3）氧化反应 ① 银镜反应---与银氨溶液的反应
Ag++NH3〃H2O＝AgOH ↓+ NH4+
AgOH+2 NH3〃H2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3
1.乙醇的物理性质：
颜 色：
气 味：
无色透明 特殊香味 液体
状 态：
挥发性： 密 度：
易挥发
比水小
溶解性： 跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
2、乙醇的化学性质
H
H ④
H
C—C—O—H
H H② ① ③
活泼金属 ① HX ②
CH3CH2OH
分子内脱水②④ 脱水反应 分子间脱水①或② 氧化反应①③
② 与新制氢氧化铜的反应 2%CuSO4 乙醛
10%NaOH 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶 液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热
现象：生成红色沉淀
CH3CHO + 2Cu(OH)2 △ CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
该反应也可用于检验醛基
（4） 与希夫试剂的显色反应 希夫试剂也称品红亚硫酸试剂。品红是一种红色染 料，向其水溶液中通入二氧化硫至红色褪去，得到的
3）脱水反应 a.分之内脱水 H H C H H C O H H 浓H2SO4 H H C H C H + H 2O
1700C
b.分子间脱水 CH3CH2O—H+HO—CH2CH3 浓硫酸 140℃ CH3CH2OCH2CH3+H2O
4）乙醇的氧化反应
5）乙醇与HX反应： CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O
（2）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) （3）草酸 HOOC-COOH (乙二酸) （4）羟基酸：如柠檬酸 （5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。 （6）CH3CHCOOH OH 乳酸
（一）乙酸
1、乙酸的结构 C2H4O2
H O
分子式：
结构式
H
C C O H
H
O
结构简式
—ONa + CO2 + H2O— → —OH + Na2CO3
2、苯环上的取代反应
苯酚与浓溴水作用生成白色沉淀。此外，苯酚遇到 Fe3+
显示紫色，这是检验苯酚的两种方法。
三、醚
醚是由两个烃基通过氧原子连接而成的化合物。 醚的通式
R O R'
CH3 O CH3
（二）甲醚
两个烃基相同时称为单醚
不同时称为混合醚
2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2↑
C、与碱性氧化物反应： 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O D、与碱反应： CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应：
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
二、酮
代表物：丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙酮 是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味， 能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化 工原料。
丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化
剂氧化，可催化加氢成醇。
第三节 羧酸
定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
（1）甲酸 HCOOH (蚁酸)