《醇硫醇和酚》PPT课件
合集下载
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
断裂，醇显示出微弱的酸性
（2）由于受到羟基的影响，β-氢原子有一定的活性。
（3）由于氧原子的电负性比碳大，使得C-O键和键长变短，极性 加大，易受到试剂的进攻而发生反应。
（4）α-氢原子活泼，易发生氧化反应
精选课件ppt
13
（一）与活泼金属反应
钠与水反应：2Na + 2H OH 2NaOH +H2 钠与醇反应： 2R-OH＋2Na→2R-ONa＋H2↑
精选课件ppt
16
（三）与无机含氧酸的反应
C H 3 C H C H 2 C H 2 O H H O N OC H 3C H C H 2 C H 2 O N H 2 O
C H 3
C H 3
O
O
O
RO P OH OH
RO P OR OH
CH2 OH
CH 2 OH CH OH CH 2 OH
精选课件ppt
5
（二）命名
醇的命名方法，可分为普通命名法和系统命名法。 结构简单的一元醇通常采用普通命名法，在醇字前面加 上烃基的名称。例如：
CH3-OH
甲醇
CH3 CH2-OH
乙醇
CH3CH2 CH2-OH
丙醇
C H 3C H 2C H C H 3 O H
（二）醛、酮的还原
H
Pt
RC O + H2
H R C OH
H
醛还原成伯醇，酮还原成仲醇，高效还原剂 LiAlH4， NaBH4
精选课件ppt
9
（三）醛、酮与Grignard试剂加成
R(H) R C O + RMgX
R(H) R C OMgX
R
R(H) HX R C OH+MgX2
R
精选课件ppt
10
O H
C HC H 2 C HC H 3
C H 3
C H 3
2-甲基-4-苯基-2-戊醇
C H 2C H 2 O H O H 乙二醇
C H 2C H 2C H 2 O H O H 1,3-丙二醇
C H 2C H C H 2 O H O H O H
丙三醇
精选课件ppt
8
二、醇的制取
（一）烯烃的水化
C3H CH C2HH H 22 S O4 OC3H CH C2H OH H
HX 的活性顺序为HI＞HBr＞HCl 醇的活性顺序为叔醇＞仲醇＞伯醇
无水氯化锌与浓盐酸混合制成的溶液称为卢卡斯 （Lucas）试剂。
精选课件ppt
15
而且不同醇的与卢卡斯试剂反应速度有显著差别，叔醇与卢 卡斯试剂反应最快，立即形成混浊溶液；仲醇在温水浴中需几分 钟变混浊；而伯醇加热1小时也不混浊。可根据出现混浊的快慢 来鉴别伯、仲、叔醇。
羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相 连的称为醇。
羟基直接连在芳香环碳原子上的称为酚。 与醇相应的含硫化合物为硫醇。
精选课件ppt
3
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）分类
1．根据羟基所连的烃基不同，可分为脂肪醇、脂环醇和芳香 醇。脂肪醇中的烃基可以是饱和的，也可以是不饱和的。 含有双键的称为烯醇。
第 八 章 醇、硫醇和酚
第一节 醇 第二节 硫醇 第三节 酚
精选课件ppt
1
第 八 章 醇、硫醇和酚
主要内容 1、醇、硫醇和酚的结构、分类、命名方法、
主要化学性质
2、邻二醇、伯、仲、叔醇和酚的鉴别方法
3、醇、酚在临床上的应用
精选课件ppt
2
第 八 章 醇、硫醇和酚
醇（alcohol）、酚（phenol）、硫醇（thicl）是三类 含氧衍生物。其中，氧原子以单键与其它两个原子分别 相连。都含有羟基“-OH”（hydroxyl group）。
三、醇的物理性质
1．沸点： 醇的沸点与烷烃一样随分子量的增加而上升，在含
有相同碳原子数的醇中，支链醇的沸点比直链醇低。同 时醇的沸点比相近分子量的烷烃要大得多
R RR R OOOO H HH H
醇分子通过缔合形成较大的“缔合分子”，要使液态的醇变 为气态，除要克服分子间范德华力外，还要克服氢键作用力，需 要较高的能量
仲丁醇
C H 3C H C H 3 O H
异丙醇
精选课件ppt
6
醇的系统命名法
1．选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按照碳原子数 称某醇。如果分子中含有不饱和键，必须选取含不饱和 键在内的最长碳链作为主链。
2．从靠近羟基一侧开始将碳原子编号，用阿拉伯数字标明羟 基的位置，并用短线隔开。
3．取代基的位置、数目和名称写在醇名称的前面。
遇水分解： R
ONa R +OHH + NaOHO
反应实质：取代反应
-O-H中的H被碱金属原子取代,有H2↑
反应速度 水＞甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
用诱导 效应解 释
精选课件ppt
14
（二）卤代反应 醇的卤代反应是醇的C-O断裂，这个反应是卤代烃水
解的逆反应。
R O H + H X R X + H 2 O
CH3CH2—OH
CH2=CH2CH2—OH
OH
CH2 OH
精选课件ppt
4
2．根据羟基所连的碳原子种类不同，分为伯、仲、叔醇。
R—CH2—OH
R CH OH
R'
R
R' C OH R ''
伯醇
仲醇
叔醇
3．根据醇分子中羟基的数目不同，分为一元醇、二元 醇、 三元醇等。二元醇以上称为多元醇。
CH3 OH CH2 OH
CH3 CH3 C OH 浓HCl
CH3 CH3 C Cl
CH3 无 水 ZnCl2
CH3
C H 3 C H 2C HO H浓 H C l C H 3 C H 2C HC l
C H 3 无 水 Z n C l2
C H 3
C H 3C H 2C H 2C H 2O H 浓 H C l C H 3C H 2C H 2C H 2C l 无 水 Z n C l 2
4．芳香醇一般以芳烃基为取代基、侧链为主体来命名。
5．多元醇的命名，应选取尽量多羟基在内的最长碳链。
精选课件ppt
7
C H 3C H C H C H 3 C H 3O H
2-甲基-2-丁醇
C H 2 O H
苯甲醇（苄醇）
C H 2C H 2C H C H 2O C H 3
3-甲基-4-戊烯-1-醇
精选课件ppt
11
2．溶解度：
低级醇易溶于水。甲醇、乙醇、丙醇能与水混溶， 从正丁醇开始溶解度下降，癸醇以上不溶于水。
低级醇易溶于水，主要是因为水分子和醇分子之间 形成氢键的缘故。
RHRH O O OO HH HH
精选课件ppt
12
三、醇的化学性质
HH
R C C3 4 H
H2 O
1
H
羟基是醇的官能团，决定着醇的化学性质。 （1）由于氧原子的电负性大，氧上电子云密度较高，O-H键易
（2）由于受到羟基的影响，β-氢原子有一定的活性。
（3）由于氧原子的电负性比碳大，使得C-O键和键长变短，极性 加大，易受到试剂的进攻而发生反应。
（4）α-氢原子活泼，易发生氧化反应
精选课件ppt
13
（一）与活泼金属反应
钠与水反应：2Na + 2H OH 2NaOH +H2 钠与醇反应： 2R-OH＋2Na→2R-ONa＋H2↑
精选课件ppt
16
（三）与无机含氧酸的反应
C H 3 C H C H 2 C H 2 O H H O N OC H 3C H C H 2 C H 2 O N H 2 O
C H 3
C H 3
O
O
O
RO P OH OH
RO P OR OH
CH2 OH
CH 2 OH CH OH CH 2 OH
精选课件ppt
5
（二）命名
醇的命名方法，可分为普通命名法和系统命名法。 结构简单的一元醇通常采用普通命名法，在醇字前面加 上烃基的名称。例如：
CH3-OH
甲醇
CH3 CH2-OH
乙醇
CH3CH2 CH2-OH
丙醇
C H 3C H 2C H C H 3 O H
（二）醛、酮的还原
H
Pt
RC O + H2
H R C OH
H
醛还原成伯醇，酮还原成仲醇，高效还原剂 LiAlH4， NaBH4
精选课件ppt
9
（三）醛、酮与Grignard试剂加成
R(H) R C O + RMgX
R(H) R C OMgX
R
R(H) HX R C OH+MgX2
R
精选课件ppt
10
O H
C HC H 2 C HC H 3
C H 3
C H 3
2-甲基-4-苯基-2-戊醇
C H 2C H 2 O H O H 乙二醇
C H 2C H 2C H 2 O H O H 1,3-丙二醇
C H 2C H C H 2 O H O H O H
丙三醇
精选课件ppt
8
二、醇的制取
（一）烯烃的水化
C3H CH C2HH H 22 S O4 OC3H CH C2H OH H
HX 的活性顺序为HI＞HBr＞HCl 醇的活性顺序为叔醇＞仲醇＞伯醇
无水氯化锌与浓盐酸混合制成的溶液称为卢卡斯 （Lucas）试剂。
精选课件ppt
15
而且不同醇的与卢卡斯试剂反应速度有显著差别，叔醇与卢 卡斯试剂反应最快，立即形成混浊溶液；仲醇在温水浴中需几分 钟变混浊；而伯醇加热1小时也不混浊。可根据出现混浊的快慢 来鉴别伯、仲、叔醇。
羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相 连的称为醇。
羟基直接连在芳香环碳原子上的称为酚。 与醇相应的含硫化合物为硫醇。
精选课件ppt
3
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）分类
1．根据羟基所连的烃基不同，可分为脂肪醇、脂环醇和芳香 醇。脂肪醇中的烃基可以是饱和的，也可以是不饱和的。 含有双键的称为烯醇。
第 八 章 醇、硫醇和酚
第一节 醇 第二节 硫醇 第三节 酚
精选课件ppt
1
第 八 章 醇、硫醇和酚
主要内容 1、醇、硫醇和酚的结构、分类、命名方法、
主要化学性质
2、邻二醇、伯、仲、叔醇和酚的鉴别方法
3、醇、酚在临床上的应用
精选课件ppt
2
第 八 章 醇、硫醇和酚
醇（alcohol）、酚（phenol）、硫醇（thicl）是三类 含氧衍生物。其中，氧原子以单键与其它两个原子分别 相连。都含有羟基“-OH”（hydroxyl group）。
三、醇的物理性质
1．沸点： 醇的沸点与烷烃一样随分子量的增加而上升，在含
有相同碳原子数的醇中，支链醇的沸点比直链醇低。同 时醇的沸点比相近分子量的烷烃要大得多
R RR R OOOO H HH H
醇分子通过缔合形成较大的“缔合分子”，要使液态的醇变 为气态，除要克服分子间范德华力外，还要克服氢键作用力，需 要较高的能量
仲丁醇
C H 3C H C H 3 O H
异丙醇
精选课件ppt
6
醇的系统命名法
1．选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按照碳原子数 称某醇。如果分子中含有不饱和键，必须选取含不饱和 键在内的最长碳链作为主链。
2．从靠近羟基一侧开始将碳原子编号，用阿拉伯数字标明羟 基的位置，并用短线隔开。
3．取代基的位置、数目和名称写在醇名称的前面。
遇水分解： R
ONa R +OHH + NaOHO
反应实质：取代反应
-O-H中的H被碱金属原子取代,有H2↑
反应速度 水＞甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
用诱导 效应解 释
精选课件ppt
14
（二）卤代反应 醇的卤代反应是醇的C-O断裂，这个反应是卤代烃水
解的逆反应。
R O H + H X R X + H 2 O
CH3CH2—OH
CH2=CH2CH2—OH
OH
CH2 OH
精选课件ppt
4
2．根据羟基所连的碳原子种类不同，分为伯、仲、叔醇。
R—CH2—OH
R CH OH
R'
R
R' C OH R ''
伯醇
仲醇
叔醇
3．根据醇分子中羟基的数目不同，分为一元醇、二元 醇、 三元醇等。二元醇以上称为多元醇。
CH3 OH CH2 OH
CH3 CH3 C OH 浓HCl
CH3 CH3 C Cl
CH3 无 水 ZnCl2
CH3
C H 3 C H 2C HO H浓 H C l C H 3 C H 2C HC l
C H 3 无 水 Z n C l2
C H 3
C H 3C H 2C H 2C H 2O H 浓 H C l C H 3C H 2C H 2C H 2C l 无 水 Z n C l 2
4．芳香醇一般以芳烃基为取代基、侧链为主体来命名。
5．多元醇的命名，应选取尽量多羟基在内的最长碳链。
精选课件ppt
7
C H 3C H C H C H 3 C H 3O H
2-甲基-2-丁醇
C H 2 O H
苯甲醇（苄醇）
C H 2C H 2C H C H 2O C H 3
3-甲基-4-戊烯-1-醇
精选课件ppt
11
2．溶解度：
低级醇易溶于水。甲醇、乙醇、丙醇能与水混溶， 从正丁醇开始溶解度下降，癸醇以上不溶于水。
低级醇易溶于水，主要是因为水分子和醇分子之间 形成氢键的缘故。
RHRH O O OO HH HH
精选课件ppt
12
三、醇的化学性质
HH
R C C3 4 H
H2 O
1
H
羟基是醇的官能团，决定着醇的化学性质。 （1）由于氧原子的电负性大，氧上电子云密度较高，O-H键易