陕西师范大学有机化学考研历年真题及标准答案

陕西师大2003年有机化学试卷

一、写出下列化合物的结构或名称（10分） 1. 2-甲基螺【3.4】辛烷 2. (1R,2S)-二氯环己烷

3. NBS

4. DMSO

5. 5-甲基-1-萘磺酸

6.α–D-(+)-吡喃葡萄糖的构象式

7.

8.CH=CH 2

CH 3H

C CH 9.SO 3H

Cl

CH 3

H 2N

10.

N=C=N

二、按要求完成（20分）

1. 用化学方法鉴别：A 1-戊醇 B 2-戊醇 C 甲基仲丁基醚 D 2-戊酮 E 3-戊酮

2. 已知：

H 2O

Na 2CO 3Me 2CCH=CH 2 Me 2CCH=CH 2 + Me 2C=CHCH 2

A(85%) B(15%)

OH OH

H O

Na 2CO 3Me 2C=CHCH 2 Me 2CCH=CH 2 + Me 2C=CHCH 2

A(85%) B(15%)Cl OH OH

简答：（1）为什么两个反应中原料不同却生成相同的产物？ （2）为什么都生成两种产物而不是一种？ （3）为什么A 占85%，而B 仅占15%？

3. 如何检查和除去乙醚中的少量过氧化物？

4. 填空：某学生将 CH 3CH CHCOOH 的构型表示为：OH Br

A B C D

3

H 3

3

3

这几个异构体中，（1）相同的是：

（2）互为对映异构体的是： （3）互为非对映异构体的

是：

（4）题中所给的分子式应该有几种构型异构体？ （5）该同学漏写的构型式是： 三、单项选择题（共20分）

1. 下列化合物中酸性最强的是

A HOAc

B H

C ≡CH C PhOH

D PhSO 3H

2. 下列化合物与硝酸银醇溶液反应的活性次序为：

A i>ii>iii

B i>iii>ii

C ii>iii>i

D ii>i>iii

i ii iii CHBrCH 3

CH 2CH 2Br

Br

A B C 3. 发生消除反应的主要产物是：

3

3

23

CH 3CH 3

3

3

4. 分子CH 2=CH-Cl 中含有（ ）体系。

A π-π共轭

B 多电子的 p-π共轭

C 缺电子的 p-π共轭

D σ-π共轭

5. 下列反应:

3+

i. n-Bu 4N +Br - 42CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3 CH 3(CH 2)7CO 2H

n-Bu 4N +Br -的作用是

A 溶剂

B 表面活性剂

C 相转移催化剂

D 钝化剂 6. 下列化合物中具有芳香性的是：

A B C D

Ph

Ph

Ph

7. 下列化合物中能用紫外光谱区别的是：

A B C D

8. 下列化合物中，不能作为双烯体发生Diels-Alder 反应的是：

A B C D

CH 3CH 3CH 3

CH 3

9. 下列分子中无手性的是：

A B

CH 3CH 3

CH 3CH 3

O

CH 3H 3C CH

3CH 3Br OH CH 3

CH 3

OH Br

OH OH C D

10. 反应 进行的条件是H

CH 3

H 3

3

A 光照对旋

B 光照顺旋

C 加热对旋

D 加热顺旋 四、完成下列反应式（30分） 1. A + B EtONa

CH 3H CH 3

H D 2. + HCl C

E

-i. Mg,C 6H 6

ii. H 3O 3. CH 3COCH 3 D Me 3CCOCH

4.

+ KCN H

CH 2Cl

CH=CHBr

5. I

HNO H 2SO 4O

O

6. K

J

H O HClO 4

O

7. L

i. OH -,

ii. H 3O NO 2

Cl Br

8. M + CH 2=CHCH 2Br MgBr

Et 2

O

9. N + H 2O OH -

10. O P Q

KOH,H O EtOH 65%HNO 3CHO KCN

R'2C=O 11. Ph 3P + R 2CHBr R R 2C - -P + Ph T S

五、合成。除指定原料外，其它原料自选（30分）

1. 用 3个碳原子的化合物合成CH 3CCHMe 2

OH

2CH 3

2. 利用Michael 反应，由 合成

O

O

O O

3. 以环己酮为原料合成正庚酸。

4. 以硝基苯为原料合成：

Br

Br Br

Br

5. 以 与 为原料合成

CO 2Et

2

六、写机理（任选两题，20分）

1.

CHO

OH

H +

H +

2.

O

N +CH 2Ph

Me Me O

N Me Me

CH 2Ph OH -