烷烃与环烷烃

2烷烃

2-1.用系统命名法命名下列化合物，并圈出结构中的异丙基、仲丁基和新戊基。

【解题思路】命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。 2-2.写出下列化合物的结构式

1. 2,6,6-三甲基-7-叔丁基十一烷

2. 3,5-二乙基-4-仲丁基辛烷 【参考答案】

2-3.选择题

1.下列自由基最稳定的是 ，最不稳定的是 。

【解题思路】，由于—p 超共轭效应的存在，自由基稳定性顺序是3°>2°> 1°

CH 3CH(CH 2)4CHCHCH 2CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3CH 2CH-CHCH 2CH 3

CH(CH 3)2

CH(CH 3)2

1. 2.3.(CH 3)3CCH 2CH 2CHCH 2CH 3

CH 2CH 3

A.CH 3CHCH 2CH 2CH 2

.

CH 3

B.CH 3CCH 2CH 2CH 3

CH 3

.

C.CH 3CHCH 2CHCH 3

.

CH 3

D.CH 3CHCHCH 2CH 3

.

CH 3

CH 3CH 3

1.CH 3CH(CH 2)3C CHCH 2CH 2CH 2CH 3C(CH 3)3H 3C

A 属于1°自由基，B.属于3°自由基，C 属于 2°自由基，D.属于2°自由基， [参考答案]：最稳定的自由基是

B ，最不稳定的自由基是A

2.在光照条件下，2,3-二甲基戊烷进行一氯代反应，可能得到的产物有 种。 .4 C

【解题思路】2,3-二甲基戊烷分子中有六种不同的氢原子，如下图所示：故可以得到一氯代产物6种， [参考答案]：D

3.下列化合物含有伯、仲、叔、季碳原子的是 。

,2,3-三甲基丁烷 ,2,3-三甲基戊烷 C. 2,3,4-三甲基戊烷 D. 3,3-二甲基戊烷 【参考答案】B

4.下列化合物含有伯、仲、叔氢原子的是 。

,2,4,4-四甲基戊烷 B. 2,3,4-三甲基戊烷 C. 2,2,4-三甲基戊烷 D. 正庚烷 [参考答案]：B

[相关知识点]：伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子的概念。

① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1˚C 表示（或称伯碳），1˚C 上的氢称为一级氢，用1˚H 表示。

② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2˚C 表示（或称仲碳），2˚C 上的氢称为二级氢，用2˚H 表示。

③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3˚C 表示（或称叔碳），3˚C 上的氢称为三级氢，用3˚H 表示。

④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4˚C 表示（或称季碳）

5.下列化合物沸点最高的是 ，最低的是 。

HC 3

CH CH 3

甲基己烷 ,3-二甲基戊烷 C. 癸烷 D. 3-甲基辛烷

【解题思路】总的来说，影响化合物沸点的因素有以下四种：相对分子质量、碳链的结构——直链与支链问题、分子的极性以及分子中是否存在氢键。本题各化合物均为烷烃，故影响沸点的因素主要考虑相对分子质量与碳链结构。沸点高低取决于分子量的高低，同等分子量取决于支链情况，支链多的沸点低。 【参考答案】

沸点最高的是C ，最低的是B 。

[相关知识点]有机物分子间的作用力及其对物理性质的影响 甲基丁烷在室温下光照溴代，生成产物相对含量最高的是 。

【解题思路】根据自由基反应特点，各种氢原子的反应活性顺序是3°H >2°H > 1°H ， 相对含量高的生成产物对应的氢原子活性更高，为3°H 被取代的产物。 参考答案为：B

[相关知识点]烷烃自由基取代反应中氢原子的反应活性 2-4.判断下列各组构象是否相同

A.BrCH 2CHCH 2CH 3

CH 3 B.C. D.CH 3CCH 2CH 3

CH 3

Br

CH 3CHCHCH 3

CH 3

Br

CH 3CHCH 2CH 2CH 3

Br

1.25Cl C 2H 5

Br 3

和

2.

COOH

HOOC H H

OH OH

和

COOH

COOH

OH

OH

H

H

【解题思路】碳-碳单键旋转引起构象的变化，如果一种构象度变为另外一种构象不涉及碳-碳单键旋转，则两种构象为同一构象，反之，如果一种构象变为另外一种构象过程涉及碳-碳单键旋转到则为不同构象。 【参考答案】

1相同（均为全交叉构象），2相同（均为全重叠构象），3不同，4相同 2-5.写出下列反应的机理

【解题思路】烷烃的卤代反应是自由基反应，包括链引发、链转移、链终止三个阶段。链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地传递下去，像一环接一环的链，所以称之为链反应。链终止阶段是消失自由基的阶段。自由基两两结合成键。所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。 【参考答案】

链引发、链转移、链终止三个阶段过程如下：

链引发；Cl 2 → Cl • + Cl •

链转移：CH 3CH 3 • + Cl • → CH 3CH 2•+ HCl

CH 3CH 2•+ Cl 2 → CH 3CH 2Cl+ Cl •

CH 3CH 3 + Cl 2

CH 3CH 2Cl + HCl

3.4.

3

和Br

Br 25

OH OH 3

和C 2H 5OH