苏教版高中化学选修五课件整合1

所以，有机物A分子中还含有O，其质量为：
m(O)＝1.38 g－0.54 g－0.12 g＝0.72 g
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)
＝0.015
mol∶
1.98 g 44 g·mol－1
∶
1.08 g×2 18 g·mol－1
∶
0.72 g 16 g·mol－1
＝
1∶3∶8∶3
故有机物A的分子式为C3H8O3。
加热后出现砖红色沉淀，说明分子中有
。
③加金属钠产生气体或加乙酸、浓硫酸产生有香味的液体，说 明分子结构中有醇羟基。 ④加紫色石蕊试液后变红或加NaHCO3溶液后有气体逸出，说
明分子结构中有
。
⑤闻气味有果香味，说明有酯类物质。
(2)用现代分析方法鉴定有机物的结构 鉴定有机物结构常用的分析方法有： ①红外光谱法：其原理是在有机物分子中，组成化学键或官 能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外线的振 动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中 的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团 吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可 以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
【例1】 常温下，一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体，
A和B的分子中最多只含有4个碳原子，且B分子中的碳原子数
比A分子中的多。
(1)将1 L该混合气体充分燃烧，在同温、同压下得到2.5 L CO2
气体。试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积
比，并将结论填入表中。

组合编号
A的分子式 B的分子式
解析 由题意知，A的相对分子质量为： Mr(A)＝46×2＝92 1．38 g A完全燃烧后生成H2O、CO2的质量分别为： m(H2O)＝1.08 g，m(CO2)＝3.06 g－1.08 g＝1.98 g 所以：m(C)＝441g.9·m8 ogl－1×12 g·mol－1＝0.54 g m(H)＝181g.0·m8 ogl－1×2×1 g·mol－1＝0.12 g n(A)＝921g.3·m8 ogl－1＝0.015 mol 因为m(C)＋m(H)＝0.54 g＋0.12 g＝0.66 g＜1.38 g，
②核磁共振氢谱法：其原理是氢原子核具有磁性，如用电磁 波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃 迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境 中的氢原子因产生共振吸收的频率不同，在谱图上出现的位 置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此从核磁 共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原 子及它们的数目。
3．下列两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和 CH3CH(OH)CH3的两种有机化合物的1H共核磁共振谱图。请 判断哪一幅是CH3CH(OH)CH3的1H—NMR谱图，并说明理 由。
解析 有机物分子的1H—NMR谱图中特征峰数目与分子中等 效氢原子的种类相同。 提示 CH3CH2CH2OH分子中有四种等效氢原子，在 1H—NMR谱图中有四种特征峰，对应图B； CH3CH(OH)CH3分子中有三种等效氢原子，在1H—NMR谱图 中有三种特征峰，对应图A。
一、归纳有机物与无机物的主要区别
性质和 反应
有机物
无机物
多数不溶于水，易溶于有机 有些易溶于水，而不
溶解性 溶剂
溶于有机溶剂
耐热性 多数不耐热，熔点较低，一 般在400℃以下
可燃性 多数可以燃烧
多数耐热，熔点一般 比较高
多数不能燃烧
电离性 多数是非电解质
多数是电解质
化学 一般比较复杂，副反应多， 一般比较简单，副反
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请记住下列关键词语和概念 最简式 有机基团 现代化学测定有机化合物结构常用的分 析方法 提示 最简式：又称实验式，指有机化合物所含元素原子个 数的最简整数比。 有机基团：羟基(－OH)、醛基(－CHO)、羧基(－COOH)、氨 基(－NH2)、烃基(－R)等。 现代化学测定有机化合物结构常用的分析方法：核磁共振氢 谱、红外光谱等。
A和B的体积比 (VA∶VB)
(2)120 ℃时取1 L该混合气体与9 L O2混合，充分燃烧，当恢 复到燃烧前的温度和压强时，体积增大6.25%，试通过计算确 定A和B的分子式。
解析 设混合气体的平均分子式为CnHm，因为同温、同压下 气体的体积之比等于物质的量之比，所以1 mol混合烃充分燃 烧可以生成2.5 mol CO2，即n＝2.5，故混合烃的平均分子式为 C2.5Hm。可推断，混合气体只能由碳原子数小于2.5的烷烃 (CH4和C2H6)和碳原子数大于2.5的气态烯烃(C3H6和C4H8)组 成。它们有4种可能的组合，根据每一种组合中烷烃的碳原子 数及平均分子式中的碳原子数，可以确定A和B的体积比。以 第①组为例，用十字交叉法确定VA∶VB
ΔV
1
n＋m4
n
m 2
m4 －1
m4 －1＝10×6.25% m＝6.5
即混合物中氢原子平均组成为6.5。据平均值的含义，混合物 中定有H原子数大于6.5的分子，故一定有C4H8，则可能是② 组或④组。若是②组，由十字交叉法求得VA∶VB
VVAB＝35≠11(不合题意)
若是④组，由十字交叉法求得VA∶VB VVAB＝31(符合题意)。
Ⅱ.探究光合作用的反应原理 6CO2＋12H128O―光―→C6H12O6＋6H2O＋618O2 说明 由上述反应原理可知在植物的光合作用中产生的氧气 中的氧全部来自水。
2．举例说明基团理论、同位素示踪法、现代物质结构分析方 法在有机化学研究中的应用。 提示 利用基团理论可将有机化合物进行分类，比如羟基和 饱和碳原子相连形成的化合物属于醇，由于醇都有相同的官 能团羟基，因此具有相似的化学性质。同位素示踪法广泛用 于探究反应机理，例如光合作用的机理就是一个典型的例 子。以前利用实验法进行结构的测定程序复杂而且费时很 长，现代物质结构的分析将物理方法应用到化学领域，能快 速准确的进行测定，因此为有机化学的长足发展奠定了基 础。
学科思想培养一 方向一 有机物分子式的确定
具体方法如下： (1)直接求算法 直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分 子式，如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量 比，求出分子式的途径为：密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol气体中各元素原子的物质的量→分子式。 (2)求最简式(实验式) 根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量及求得的 最简式可确定其分子式。
3．同位素示踪法
将乙酸乙酯与H
18 2
O混合后，加入稀硫酸作催化剂，在加热条
件下发生水解反应：
根据产物中18O的分布情况，可判断乙酸乙酯发生水解反应时 酯基中的C—O键断裂。
4．不对称合成法 研究手性化合物首先要将两个对映异构体分别合成出来。过 去要想合成手性化合物的一种异构体而不含另一种异构体是 非常困难的。正是由于诺尔斯、野依良治和夏普雷斯三位有 机化学家开创了不对称催化合成，使我们现在能够很方便地 合成许多不对称化合物的单个异构体。
(3)商余法 ①用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
余2 为烷烃
MMrrCCxHH2y＝1M4＝A……除差尽2
为烯烃或环烷烃 为炔烃或二烯烃
差6 为苯或苯的同系物
其中商数A为烃中的碳原子数。 此法运用于具有确定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯的同 系物等)。 ②若烃的类别不确定：CxHy可用相对分子质量M除以12，看 商数和余数。即：1M2＝x……余y，分子式为CxHy。
4．6 g A(0.05 mol)中可被取代的H的物质的量为： n(H)＝22.41.L68·mLol－1×2＝0.15 mol 可见，每个A分子中含有3个—OH，其结构简式为
答案 A的分子式为：C3H8O3，结构简式为：
四、研究有机反应一般有哪些方法？ 1．逆合成分析法 从目标分子的结构入手，分析其中哪些化学键可以断掉，从 而将复杂大分子拆成一些更小的部分，而这些小部分通常是 已经有的或容易得到的物质结构，用这些结构简单的物质作 原料合成复杂有机物是非常容易的。
2．反应机理的研究 自由基反应通常具有链反应的历程。这种反应历程一般要经 过链引发、链增长和链终止等阶段。甲烷的氯化反应历程可 表示如下： 链引发：Cl2―加―热――或―光――照→2Cl· 链增长：CH4＋Cl·→·CH3＋HCl ·CH3＋Cl2→CH3Cl＋Cl· 依次重复链增长反应，直至链终止。 链终止：2Cl·→Cl2 2·CH3→CH3—CH3
(4)方程式法 利用燃烧反应方程式，要抓住以下关键：①气体体积变化； ②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子 质量等。同时可结合适当方法，如平均值法、十字交叉法、 讨论法等技巧可速求有机物的分子式。
当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程，结 合烃CxHy中的x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关规律(特 别是烃为气态时x≤4，新戊烷也为气态)及烃的通式和性质，运 用“化学—数学”分析法，即讨论法，可简捷地确定气体烃的 分子式。 当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应式和体积求 出平均组成，利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子 式。有时也利用平均相对分子质量来确定可能的组成，此时， 采用十字交叉法计算较为简捷。
即A为C2H6，B为C4H8。
答案 (1)
组合编号
① ② ③ ④
A的分子式
CH4 CH4 C2H6 C2H6
B的分子式
C3H6 C4H8 C3H6 C4H8
A和B的体积比 (VA∶VB) 1∶3 1∶1 1∶1 3∶1
(2)A为C2H6；B为C4H8
方向二 有机化合物结构简式的确定 研究有机物必定涉及测定有机物的分子结构，测定有机物的 分子结构主要有以下几种方法： (1)传统化学试剂法：应用有机物分子中特征官能团的特征反 应判断结构。 ①加溴水或酸性高锰酸钾溶液后褪色，说明有机物中含不饱 和键。 ②加银氨溶液水浴加热后有银镜产生或加新制Cu(OH)2悬浊液
反应 反应速率较慢
应少，反应速率较快
二、有机化学的发展经历了哪些时期？ 有机化学的历史大致可以分为三个时期。 1．萌芽时期，由19世纪初到1858年提出价键概念之前。 2．经典有机化学时期，由1858年价键学说的建立到1916年价 键的电子理论的引入。 3．现代有机化学时期。
三、研究有机物结构的一般步骤有哪些？ 用重结晶、蒸馏、萃取等方法对天然动植物进行分离，提纯 ——对纯净的有机物进行元素分析，确定最简式——用质谱 法测定相对分子质量，确定分子——用红外光谱和核磁共振 氢谱分析有机物中官能团和各类氢原子的数目，确定结构 式。
物质的结构决定其性质，而物质的性质又反映其结构，故确 定有机物结构式就是利用有机物所具有的特殊性质来确定该 有机物所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。确 定有机物结构式的一般方法如图所示。
【例2】 有机物A蒸气的质量是相同条件下同体积乙醇蒸气的 2倍。1.38 g A完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石 灰的质量会增加3.06 g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的 质量增加1.08 g；取4.6 g A与足量钠反应，生成的气体在标准 状况下的体积为1.68 L；A不与Na2CO3反应。试通过计算确定 A的分子式和结构简式。
1．你知道同位素示踪法可用于研究其他化学反应吗？请再举 例说明。 提示 Ⅰ.探究歧化反应的原理 如：Na128O2＋2H2O===H128O2＋2NaOH 2H128O2===2H128O＋18O2↑ 总方程式：2Na128O2＋4H2O===4NaOH＋2H128O＋18O2↑
说明 由上述反应原理可知过氧化钠和水的反应中，氧化产 物氧气中的氧元素全部来自过氧化钠，此反应的真正的还原 产物是水。
VVAB＝01..55＝13。
其他组同理可以用十字交叉法确定出VA∶VB。
组合编号
① ② ③ ④
A的分子式
CH4 CH4 C2H6 C2H6
B的分子式
C3H6 C4H8 C3H6 C4H8
A和B的体积比 (VA∶VB) 1∶3 1∶1 1∶1 3∶1
(2)CnHm＋n＋m4 O2―点―燃→nCO2＋m2 H2O