官能团的检验

官能团种类

试剂

判断依据

碳碳双键或 碳碳二键

溴的CC14溶液

酸性KMnO 4溶液

卤素原子 NaOH 溶液、AgN0 3溶液和浓硝酸的混合液

醇羟基 钠

酚羟基 FeCl 3溶液

浓溴水

醛基

银氨溶液

新制C U （OH ）2悬浊液

羧基

NaHC0 3溶液

1. 掌握各类有机物的官能团的特点， 理解其官能团的特征反应，

根据物质性质推断分析其结构和类别。

⑴能使溴水、酸性 KMnO 溶液褪色的官能团有： _________________ 、 _________ 、 ___________ 、 ⑵能与Na 反应放出H 2的官能团有： _____________ 、 __________ 。 ⑶ _________ 能与FeCb 溶液作用显紫色；

⑷能与N&CO 溶液作用放出CQ 气体官能团为： ____________________ ； ⑸ _________ 与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的

C U （OH ）2碱性悬浊液作用产生红色沉淀；

⑹ __________________ 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅 （酯水解产生的酸和碱发

生中和反应）。

2. 理解有机物分子中基团间的相互影响。

⑴烃基与官能团间的相互影响

① R — 0H 呈中性，CHsOH 呈弱酸性（苯环对一0H 的影响） ② CH — CH 难以去氢，CHCHOH 较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水 （一0H 对乙基的影响）;

◎ ③

不和溴水反应，而 GfOH 和浓溴水（过量）作用产生白色沉淀（—0H 对苯环的影响）。

⑵官能团对官能团的影响：

RC0 0中— 0H 受—C0-影响，使得—C00H 中的氢较易电离，显酸性。

⑶烃基对烃基的影响：

甲苯①—CH 受苯环影响，能被酸性 KMnO 溶液氧化；②苯环受-CH 3影响而使邻、对位上的氢原子易 被取代。

3. 关注外界条件对有机反应的影响

稀 H 2SQ

五硫厂

HC00+ Cu （OH ）2常温>蓝色沉淀，少量溶解

先常温 ~…、

HC00+ C U （OH ）2 厂――> Cu 2。红色沉淀

后煮沸

4.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、 触类旁通

0H

1

T

II

1 QH ——

—0

⑴由醇的催化氧化，可推测：

H

3C-CH —CH 3 H s C —C —CH 3 ；

⑵（C 6H O O ）L

⑶R- 0H 与浓HSQ 4— 170C

| 140C

分子内脱水成烯（消去） 分子间脱水成醚（取代）

⑸ R- X 与 Na0—

H 2O

水解成R- 0H

侧链上的取代 苯环上的取代

⑵由醇的消去反应，可推测：

HO- CH 2-CH — CH — CH 2- 0卅HC = CH- CH= CH ;

⑶由酯化反应原理，可推测：

HOO —C00I 4 H0C 2CH0H 反应产物有三类：①链状酯

5. 注意有机反应中量的关系

⑴烃和氯气取代反应中被取代的

H 和被消耗的C12之间的数量关系；

⑵不饱和烃分子与 H 2、Br 2、HCl 等分子加成时，C = C 、C 三C 与无机物分子个数的关系; ⑶含—OH 有机物与Na 反应时，—OH 与H2个数的比关系； ⑷一CHO W Ag 或CuzO 的物质的量关系； M M — 2

M +14 M M + 42

+ CHCHOH

(7)RCOOH

浓HSO T RCOOCCH (酯基与生成水分子个数的关系 )

M

M + 28 (关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量

6. 掌握官能团的转化关系 (1)

官能团的引入：①引入双键： a •通过消去反应得到双键，

如，卤代烃的消去反应

O II

b .通过氧化反应得到 —C —，如烯烃、醇的氧化。

② 引入一OH

a. 加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与

b. 水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠

③ 引入—COOH

a .加成反应：醛的氧化

④ 引入—X

a .加成反应：不饱和烃与 HX 的加成 (2) 官能团的消除

①通过加成可以消除不饱和键 ③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基

(3) 官能团之间的衍变。如：

①伯醇d 醛羧酸—酯

(4) 官能团数目的改变。如：

消去H 2O

与X 2

①CH3- CH — OH CH 2= CH

H2的加成

(盐)的水解

b .水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解 b .取代反应：烃与 X 2、醇与HX 的取代

②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基 ④ 通过水解反应消除酯基

消去HCI

■

与CI 2加成

消去HC| .…与CI 2加成”

CI CI

HOOCCOO CH OH

②环状酯:

:③聚酯:

[COCOOCH 2CH 20 }n

⑸ RCHOH T RCHO 宀 RCOOH

⑹RCHOH

+ CH 3COOH

浓 H 2SQ

T CH 3COOGR