第七章维生素与辅酶

B不2稳在定酸.性条件下对热稳定,在碱性条件下 成人每天需要1.1~2.1mg,人体缺乏时产生
口舌炎、结膜炎等。
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H OH OH OH
OH
H C C C C CH2 O P O
H HH
OH
N
N
O
H3C
H3C
NH
N
FMN
O
H OH OHOH
OH
NH2
H C C C C CH2 O P O
N
N
H HH
H
N
N
H2N
N
N H OH
H H
CH 2 NH H
COOH
CH 2
O
CH 2
C NHCHCOO
24
第二节 水溶性维生素
八、钴胺素
维 生 素 B12 是唯一含金 属的维生素， 参与一碳单 位的代谢， 缺乏时产生 恶性贫血。 其 辅 酶 为 5’脱氧腺苷B12 ； B12 本身多 指氰钴素。
第二节 水溶性维生素
O
N H3C
H3C N
FAD
N
OHO P O
N
N
O CH2
NH O
H
H
O
H
H
11
OH
OH
第二节 水溶性维生素
第二节 水溶性维生素
三、泛酸及辅酶A(coenzyme A)
又称维生素B3 ，是组成辅酶A的成分。
CH 3OHO
HO2C HC CHC NHCH 2 CH 2 COOH
CH 3
泛酸
辅酶A分子结构中有一活性-SH，故 辅酶A写作：CoA-SH。
九、Vc(vitamin C)——抗坏血酸
1、结构与性质 酸性，抗坏血病。 酸性稳定，碱性破坏。 还原性，抗坏血酸 脱氢抗坏血酸 2、生理功能及缺乏病 细胞间质的合成 解毒 促进造血 3、来源
第二节 水溶性维生素
O C
HO C O
HO C
HC
HO C HHale Waihona Puke Baidu
CH2OH
_ 2H + 2H
O C
第一节 概述
第二节 水溶性维生素
一、硫胺素与羧化辅酶
1、结构与性质
维生素B1 是羧化辅酶,辅酶为焦磷酸硫胺素 （TPP）, VB1+ATP→TPP+AMP.
分子由嘧啶及噻唑两部分组成，在碱中易 破坏，参与α-酮酸的代谢。
成人每天1.1~2.1mg,缺乏时产生丙酮酸及乳酸 （人体中）在血中含量增多。
第二节 水溶性维生素
四、VB5与辅酶（conezyme） 又名烟酸（酰胺），可形成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
（ nicotinamide adenine dinucleotide, NAD+）及烟酰 胺 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 磷 酸 （ nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, NADP+）。
NAD+又称辅酶I（CoⅠ），NADP+又称CoⅡ。都是 脱氢酶的辅酶，起传递氢的作用，缺乏时产生“癞 皮病”。
COOH
CON2 H
N 尼克酸
N 尼克酰胺
CONH2
NH2
N
H
OH O
H
N
O
O
H
CH2 O P O P O CH2
N
OH
OH OH
O
H
H
NAD+
H OH
N
N
H H
OH
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第二节 水溶性维生素
第三节 脂溶性维生素
三、VE ——生育酚 维生素E有8种，其中以α -生育酚生物效
价最高。在食品中主要起抗氧化剂的作用，对 细胞膜、细胞器及巯基酶有保护作用
第三节 脂溶性维生素
四、VK 维生素k是一类2-甲基-1，4-萘醌的衍生
物，它具有促进凝血酶原合成的作用。
再见
第二节 水溶性维生素
N H2.HC l
Cl
N
CH2 +N CH3
H3C
N
S
CH2 CH2OH
NH 2 N
H3C
N
CH 2
Cl +N CH 3
O
O
S
CH 2 CH 2 O P O P OH
OH OH
第二节 水溶性维生素
二、核黄素和黄素辅酶 B2的结构为：含二甲基异咯嗪和核醇两部分。
H OH OH OH
H C C C C CH 2OH H HH
N
N
O
H3C
H3C
NH
N
O
第二节 水溶性维生素
V存B在2 是两黄种素辅蛋基白形的式辅。基即，：在黄黄素素单蛋核白苷中酸可 （flavin mononucleotide,FMN）,黄素腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 （ flavin adenine dinucleotide,FAD）,是通过可逆加氢与脱 氢实现递氢作用。
H3C N
H3C N
H3C N
第二节 水溶性维生素
它们的辅酶形式为：磷酸吡哆醛、 磷酸吡哆胺。也称脱羧辅酶。它们 是转氨酶、氨基酸脱羧酶的辅酶。
HO H3C
CHO O HO
C2HO P OH
OH
N
H3C
C2H N2H O
C2HO P OH
OH N
20
第二节 水溶性维生素
六、生物素 (biotin) 与 羧 基生物素
H2C
C CH 3
C H2
维生素A1
H3C CH 3 C
CH 3
CH 3
H2C
C CHCHC CHCHCHC CHCH 2OH
HC C CH 3
维生素A2
C H
第三节 脂溶性维生素
缺乏症：夜盲症，全反VA→全反视黄醛→ 视紫红质
CHO
顺式
OHC
反式
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第三节 脂溶性维生素
第三节 脂溶性维生素
二、VD——钙化醇，促进骨骼钙化，由维 生素D原经紫外光激活后形成的。
OC O
OC
HC
HO C H
CH2OH
第二节 水溶性维生素
十、硫辛酸(lipoic acid) 是酵母和微生物的生长因子，可以
传递氢，是丙酮酸脱氢酶系的辅因子。 其反应如下：
第三节 脂溶性维生素
一、VA——全反视黄醇
类胡萝卜素——维生素A元
H3C CH 3 C
CH 3
CH 3
H2C
C CHCH C CHCHCHC CHCH 2OH
CH 3 OH O
O
H 2C C CH C NH CH 2 CH 2 C NH CH 2 CH 2 SH
CH 3
O
NH 2
O P OH
N
N
O
OP O
CH 2
N
N
OH
O
H
H
H O
H OH
HO P O OH
辅酶A
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辅酶A是酰基转移酶的辅酶，它所含的巯基可 与酰基形成巯酯，在代谢中起传递酰基的作用。
第二节 水溶性维生素
七、叶酸(folic acid)和叶酸辅酶
叶酸亦称蝶酰谷氨酸，或维生素B11
COOH
N H2N
N
N
CH 2 NH N
CH 2
O
CH 2
C NHCHCOOH
OH
第二节 水溶性维生素
叶酸还原成四氢叶酸(THFA)，后者是一碳单位 基团转移酶的辅酶。N5、N12为一碳基团的两个 结合位点，参与核苷酸的合成。缺乏时产生贫 血。
CONH 2
NH2
N
H
OH O
H
N
O
O
H
CH 2 O P O P O CH 2
N
OH
OH
OH
O
H
H
H
OH
N
N
H H
O
NADP+
HO P O OH
第二节 水溶性维生素
五、吡哆素与脱羧辅酶 VB6包括吡哆醇、醛、胺三种。
HO
C2H OH HO
C2H OH
CHO HO
C2H OH
C2H N2H C2H O
CH2 HO
D2 R
D3
D4
D5
CH CH CH3
CH CH2 CH3
CH CH2 CH3 CH CH2 CH3
CH CH2 CH2 CH2
CH3
CH CH
CH3
CH3
CH3
CH2 CH CH3
CH3
CH CH
CH3
CH3 CH3
CH CH
CH2CH3 CH3
第三节 脂溶性维生素
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第三节 脂溶性维生素
结构见图：二 个五元杂环。
O
C
HN
NH
羧基生物素是 羧化酶的辅酶，
HC
CH
固 定 CO2 ， 使 产物增加一个
H 2C
CH
碳原子。
S
(CH 2 )4 COOH
第二节 水溶性维生素
羧基生物素是生物素经过ATP磷酸化后形 成生物素的腺二磷烯醇酯，做辅酶起作 用 。 与 CO2 反 应 ， 产 生 羧 基 生 物 素 和 ADP。