有机化学模拟试题(参考答案)

《有机化学》模拟试题（2）参考答案

一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出Z 、E ，R 、S 构型，每题1分，共6分） 1、 2-甲基-3-乙基己烷 2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯

3、 4、

5、(R)- -溴代乙苯 6.

二、选择题（选择所有符合条件的答案，每题1.5分，共18分） 1. ( C )。 2. ( C )。 3. ( A ) 4. ( A 、B 、D ) 5. ( B )。 6. （ B 、C ） 7．（ B ）；（ C ） 8．（ A 、C ）

9．（ A 、C ）；（ B 、D ）。 10． ( B ) ；（ A ）。 11． ( B )；（ C ）。 12． ( A 、B 、D )。

三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件 ( A~Z ), 每空1分，共26分）

1. A ： B ：OH -/C 2H 5OH C ： D ： E ：

2. F ： G ： H ：KMnO 4 （其它氧化剂也可） I ： J ： K ：

3. L ： M ：

2OH

CH 2OH

HOCH 2CH 2OH

CH 3H H

3

O

NOH

Br C H 3CH 3Br

CH 3OH OH C H 3COCH 3CH 2CH

3COCl CONH 2

NH 2CH 2CH 2OH CH 2CH 2COOH

4. N ： O ：

5. P ： Br 2/Fe 或Br 2/FeBr 3 Q ：浓H 2SO 4 R ： S ：

6. T ： U ： V ：

7. W ：Ni/H 2 X ： I - Y ： Z ：CH 2=CH-CH=CH 2 + N(CH 3)3 (少这不扣分)

四、用简单的化学方法区别下列各组化合物。（每题4分，共8分）

1、 乙醇、乙醛、乙酸、乙胺。

解：能与Ag(NH 3)2+发生银镜反应的为乙醛；其余三种化合物无此现象；

余下的三种化合物与NaHCO 3水溶液混合后，能生成气泡（CO 2）的为乙酸，另外两

种化合物无此现象；

余下的两种化合物与I 2/NaOH 反应会产生亮黄色沉淀（碘仿反应）的为乙醇，另外一种为乙胺。

注：乙胺也可以与HNO 2反应放出气体（N 2）；或与CHCl 3的KOH 反应生成恶臭的（异睛）

为乙胺。此题为逐步排除法，次序可变，其他方法只要正确也可以。 2、 苯酚、苯甲酸、苯胺。

解：三种化合物分别与NaHCO 3水溶液混合后，能生成气泡（CO 2）的为苯甲酸，另外两

种化合物无此现象；

取余下的两种化合物分别与FeCl 3反应，呈蓝紫色的为苯酚，呈黑色的为苯胺。 注：注意苯酚和苯胺与Br 2反应均生成白色沉淀，但Br 2过量的话苯酚成黄色沉淀；另外苯

胺的特色反应：遇漂白粉呈紫色，或用重铬酸钾（或FeCl 3）等可以黑色的苯胺黑。其他方法只要正确也可以。

CHO O

CH=CH-C

Br

SO 3H

NO 2

Br

NH 2

NO

2NH 2NO 2N 2HSO 4NO 2OH H 3C +

N CH 3N CH 3H 3C

五、写出下列反应历程及其中间体，并加以解释（ 6分）

+ HCl

解：反应中出现了重排产物，因此反应是经过碳正离子中间体进行的：

+

首先：H +与(Ⅰ

)反应，由于受(Ⅰ)中甲基的给电子效应的影响，使(Ⅰ)中C-1的电子云

密度增加，H +与C-1结合得碳正离子（Ⅱ），（Ⅱ）与Cl —

结合得(Ⅲ)；（Ⅱ）为仲碳正离子，与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移，发生重排，得到更稳定的叔碳正离子(Ⅳ)，

(

Ⅳ)与Cl —

结合得

(Ⅴ)。

六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中

涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）（共26分） 1. 以四个碳原子及以下烃为原料合成：

。（4分）

解：CH ≡CH + HCN CH 2=CH-CN （或CH 2=CH-CH 3 +NH 3）

CH 2=CH-CH=CH 2 + CH 2=CH-CN

2. 以苯为原料合成： 。（5分）

解：

CH 3CH 3

Cl

Cl

C

H 3CN Cl

Cl

Cl

Cl

OH

H CN

ONa

SO 3H

OH

3OH

3H

Cl

Cl

OH

Cl

Cl

3. 以三个碳原子及以下的烃为原料合成：3-

5分）

解：CH 2=CH-CH 3 + HBr

CH 2=CH 2

+ 1/2 O 2

3CHO （或由乙烯制醇，再氧化制乙醛）

+ 4.

。( 6分)

解：C 2H 5OH CH 3ClCH 22

COOC 2H 5 CH 3COCH 2COOC 2H 5

5. 以甲苯为原料合成： （6分）

解：

+ （分离）

七、某化合物A 的分子式为C 8H 14O ，A 可使Br 2的CCl 4溶液褪色，可与苯肼反应生成苯腙，

但不与费林试剂反应；A 氧化后可生成一分子丙酮和另一化合物B ；B 具有酸性，与（I 2+NaOH ）反应生成一分子碘仿和一分子丁二酸。请写出A 、B 的结构式，并写出有关反应式。（10分）

解：A ： B ： 反应式：

+ Br 2 CH 3

N=N

C

H 3CH 3-CH-CH 3

Br CH 3-CH-CH 3MgBr CH 3-CH-CH 3MgBr CH 3-CH-CH-CH 3CH 3

3COCHCOOC 23COCH 2

CH 2COOH CH 3

CH 3

NO CH 3

NO

2

CH 3

NO 2

CH 32

CH 3

N 2Cl

CH 3

CH 3

NO 2

CH 3

N 2Cl

CH 3

O

H OH

CH 3

N=N

C H 3CH 3COCH 2CH 2CH=C

CH 3CH 3

CH 3COCH 2CH 2COOH CH 3COCH 2CH 2CH=C CH 3

CH 3

CH 3COCH 2CH 2CH-C

CH 3CH 3