19,高中化学-烃及卤代烃

烃和卤代烃

1、有机物结构对物理性质的影响。

①组成与结构相似的物质，相对分子质量越大，熔、沸点越高。相对分子质量相近或相同

时，支链越多，熔点越低；在不考虑对称结构的分子式前提下，沸点也越低（结构对称的化合

物的沸点一般比相同相对分子质量的化合物高）。

②组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相近或相同时，分子的极性越大，熔、沸点

越高。

③有机物一般不溶于水，而易溶于有机溶剂。但当有机物分子的极性较大时，则可溶于水，

如乙醇、乙醛、乙酸等均可溶于水。

2、有机物的结构对化学性质的影响。

①有机物的性质由其分子结构决定，而官能团是决定有机物化学性质的主要因素，一般地，

具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个官能团时，也应具有多个官能

团的性质。

②分子作为一个整体，组成的各原子或原子团之间存在着相互影响。尤其是相邻的原子或

原子团之间的影响较大。如中，由于苯环对羟基（—OH）的影响，使得

的—OH更活泼，表现出弱酸性；由于—OH对苯环的影响，使得的苯环上2，4，

6位的氢原子更活泼，室温下就能与浓溴水发生取代反应，生成（三溴苯酚）

白色沉淀。

结构、性质乙烷乙烯乙炔

结构简式CH3—CH3CH2＝CH2CH≡CH

结构特点全部为单键；饱和链烃；正四

面体型结构

含碳碳双键；不饱和链烃；

平面型分子，键角120°

含碳碳三键；不饱和链烃；

直线型分子，键角180°

物理性质无色气体，难溶于水而易溶于

有机溶剂，密度比水小

————

化

学

性

质

化学活动性稳定活泼活泼

取代反应光卤代————

加成反应——能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应

氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟不与酸性KMnO4溶液反应使酸性KMnO4溶液褪色使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能反应能反应能反应

鉴别不能使溴水褪色；不能使酸性

KMnO4溶液褪色

能使溴水褪色；能使酸性KMnO4溶液褪色

各类烃与液溴、溴水、酸性KMnO4溶液反应的比较

物质类别液溴溴水酸性KMnO4溶液烷烃光照条件下取代不反应，液态烷烃可将溴萃取褪色不反应

烯烃加成加成褪色氧化褪色

炔烃加成加成褪色氧化褪色

苯一般不反应，催化下可取代不反应，苯可将溴萃取褪色不反应

苯的同系物

一般不反应，催化下可取代 不反应，苯的同系物可将溴萃取褪色 氧化褪色

熟练掌握本章中所学的取代、加成、消去、氧化和加聚等反应，包括反应条件、反应类型、方程式的书写、反应条件的选择等，尤其是单体与加聚产物的相互推导，由以前的定性推断发展反应类型 定义 举例（反应的化学方程式） 取代反应 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或

原子团所代替的反应

加成反应

有机物分子中不饱和原子之间的部分化学键断开，不饱和原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

CH 2＝CH 2+Br 2—→CH 2Br —CH 2Br

聚合反应

由相对分子质量较小的化合物分子相互结合成相对分子质量较大的高分子的反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应

消去反应

有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HBr 等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应

CH 3CH 2OH 170︒−−−−→浓硫酸

CH 2＝CH 2↑+H 2O

CH 3—CH 2Br+NaOH ∆−−−→乙醇CH 2＝CH 2↑+NaBr+H 2O

氧化反应 有机物得氧或失氢的反应

2CH 3CH 2OH+O 2Cu

∆−−−

→2CH 3CHO+2H 2O 2CH 3CHO+O 2∆−−−−→催化剂

2CH 3COOH

常见的烃的相互转化关系图。

1、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

①等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

对于等物质的量（1 mo1）的烃C x H y 完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为4y x ⎛⎫

+

⎪⎝⎭

mol ，若4y x ⎛⎫+ ⎪⎝⎭

的值越大，消耗氧气的物质的量也越大。

②等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

等质量的烃C x H y 完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即若

y

x

的值越大。则该烃完全燃烧时的耗氧量也越大。 2、烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数。

应用：如果你求得的烃分子（烃基除外）所含H 原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。

请想一想：有机物C x H y O a 、C x H y X a （X 代表F 、Cl 、Br 、I 等卤素），其分子内的氢原子数、相对分子质量是奇数还是偶数？

3、烃燃烧反应中烃前配平化学计量数的变化规律。

设m 、n 、p 、q 为正整数，对mC x H y +nO 2−−−→点燃

pCO 2+qH 2O （设已配平），其中烃前配平

化学计量数只有两种可能：非l 即2。①当y ／2=偶数时，则m=1；②当y ／2=奇数时，则m=2。 如：配平C 6H 6和C 3H 8分别完全燃烧反应的方程式。 因6／2=3（奇数），烃前配平化学计量数为2；因8／2=4（偶数），烃前配平化学计量数为1，可速得：

2C 6H 6+15O 2−−−

→点燃

12CO 2+6H 2O C 3H 8+5O 2−−−

→点燃

3CO 2+4H 2O 4、燃烧前后气体体积大小变化规律。

对mC x H y +nO 2−−−

→点燃pCO 2+qH 2O ，若水为气体，则： 当y=4时，反应前后体积相等；

当y ＞4时，反应后气体体积＞反应前气体体积： 当y ＜4时，反应后气体体积＜反应前气体体积。 燃烧前后体积的变化只与H 原子数有关。 5、烃类混合物燃烧的耗氧量规律。

①最简式相同的有机物，无论以何种比例混合。只要混合物的质量一定，完全燃烧后生成的CO 2、H 2O 的量为定值，耗氧量也为定值。

②混合物总质量一定，只要含碳（或氢）的质量分数一定，生成CO 2（或H 2O ）的量就相同，但耗氧量可能不同。