一种特殊的碳氢化合物—苯PPT

A.苯的邻位二元取代物只有一种
B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的对位二元取代物只有一种 D.苯的邻位二元取代物有两种
三、苯的物理性质
苯的物理性质
颜 密 毒
色:无色 度:密度小于水 性： 有毒
状 态:液体 气 味:特殊气味
溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂
四、苯的化学性质
1、难氧化
2C6H6 15O2 12CO2 6H2O
苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合
苯 与 溴 水 混 合
苯 与 酸 化 高 锰 酸 钾 溶 液 混 合
实验结论：
从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应 具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和 酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果 看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中 的 C=C 、 C≡C ，这样的结 构。
二、苯的结构——组成练习
苯仅由碳、氢两种元素组成， 其中碳氢的质量比为12：1，苯蒸 气密度为同温同压下乙炔气体密度 的3倍，请确定苯的分子式。
思考：
1.已知苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比 缺几个氢原子？ 2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？ 3.若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结 构简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优 点 受热均匀，易控制温度 。 温 度计放置的位 置 温度计的水银球插入水浴锅内 。
催化剂 冷凝 ，长导管的作用回流 。
5、浓硫酸的作用
苯的结构小结：
1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是120度
3. 碳碳单键键长：154pm
碳碳双键键长：133pm
苯的碳碳键长140pm
结论： 苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由 碳碳单键和双键交替的，苯环上的碳碳键是介 于单键和双键之间的独特的键。
课堂练习： 1.能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（ ）
2、该反应是 放 热反应（填放或吸）。 从 产生红棕色气体 现象可以证明。
3、从 实验现象可以证明该 反应是取代反应而不是加成反应。
溴苯、苯、液溴、 4、反应后烧瓶里可能含有 溴化铁、溴化氢
等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯方 水洗、分液、碱洗、再分液 法 。
3、易取代
（2） 硝化
苯与硝酸的反应
硝 化 反 应
硝化反应实验——练习
1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的 注意事项是 。 先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。 2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影 响 。 硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成 3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原 故
。
硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。
根据“碳四价学说”和“碳链学说”， 德国化学家凯库勒经过大量的研究，在1866 年提出苯环结构的有关观点：
（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即 平面六边形 （2）每个碳原子均连接一个氢原子 （3）环内各碳原子间存在着单、双键交 替形式
苯分子的空间结构
讨论：
根据凯库勒单双键交替的苯分子环状结构， 苯环上的的二取代物应该有几种？
气态：焦炉气（CO 、CH4、H2、C2H4） 粗氨水
煤
Baidu Nhomakorabea
干馏
170℃
液态 煤焦油
分馏
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
170℃～230℃
230℃以上
蒽等稠环芳烃
沥青
残渣
固态：焦炭
11.4 一种特殊的碳氢化合物
——苯
一、苯的发现
1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命， 煤炭工业蒸蒸日上。
2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐 里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚 的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体 里提取了苯 4 、 1825 年 6 月 16 日，法拉第向伦敦皇家学会 报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。
2、能加成 —— 与氢气加成生成环已烷、不与溴水反应
现象： ——苯不能使酸化高锰酸钾溶液退色 火焰明亮， 产生黑烟。 点燃
C6H6 3H2 C6H12
环己烷
催化剂，
催化加氢
3、易取代
（1） 卤代
苯与液溴的反应
液溴
卤代反应实验——练习
1、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象 是 均匀褐色溶液 ，加入铁粉， 现象 液体沸腾；大量红棕色气体生成 。