生物化学糖类化学PPT课件

4.1 单糖
4.1.1 单糖的构型
旋光性:使平行光的方向发生改变的现象称为旋光性。
向右旋转-顺时针旋转叫右旋，以“+”表示 向左旋转-反时针旋转叫左旋，以“-”表示
光的方向改变的角度称旋光度，以“α”表示
[α]tD =
α C*L
*100
散射光
棱镜
平行光
光的方向改变
4.1 单糖 半缩醛、半缩醛羟基、呋喃糖、吡喃糖、异头碳、异头物
CH2OH C=O
HOCH
HCOH
HCOH
CH2OH D-果糖
4.2 重要单糖及其衍生物 常见单糖的分布
名称 D-甘油醛
二羟丙酮 D-核糖 D-脱氧核糖 D-甘露糖 D-半乳糖 D-葡萄糖 D-果糖 L-山梨糖
分布 体内代谢重要中间物,体内单糖 体内代谢重要中间物,体内单糖 核酸-RNA的组成成分,体内单糖 脱氧核酸-DNA的组成成分,体内单糖 高聚糖形式存在于核桃壳等，动物多糖中 乳糖，棉子糖成分，动物奶，植物种子果胶 分布最多，动物血液，水果 最甜，水果，蜂蜜中 水果，蔬菜，奶中
4.2 重要单糖及其衍生物
常见的单糖衍生物—糖醇、糖醛酸、氨基糖、糖苷
CH2OH CHOH CHOH CHOH CH2OH 核糖醇
CH2OH OO
OH
CH2 OO
OH
OH H
OH OH OH H
龙胆二糖基
CN CH
糖配基
COOH百度文库O OH
OH
OH OH H 葡糖醛酸
CHO
如:
CHO
H-C-OH
CHO
H-C-OH
H-C-OH
H C OH H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHO H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH
CH2OH
D-型甘油醛 D-型赤鲜糖 D-核糖
D-葡萄糖
一个不对称 二个不对称
碳原子
碳原子
三个不对称 碳原子
四个不对称 碳原子
二糖 如:蔗糖 三糖 四糖等
不能水解更小单位的糖
由2-10单糖分子缩合而成的糖 ---------也称为低聚糖
多糖
均一多糖----- （同多糖） 如:淀粉,纤维素 不均一多糖—（杂多糖） 如:肝素
由多个单糖分子缩合而成的糖 ---------也称为高聚糖
4.1 单糖
4.1.1 单糖的构型
构型 指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排 列而使该分子所具有的特定的立体化学形式。
通式: Cn(H2O)m 如：葡萄糖--C6H12O6 故称碳水化合物
但有的糖不符合此式： 如：脱氧核糖---C5H12O4
符合此式的并不一定是糖：如甲醛—CH2O， 乳酸—C3H6O3
糖是多羟基醛/多羟基酮及其缩合物和某 些衍生物的总称。 这是根据什么定义的？
前言
最简单的糖
甘油醛:C3H6O3
O C-H CHOH CH2OH
HCOH HC
CH2OH
六元环
HCOH HC
CH2OH
4.1 单糖
4.1.2 单糖的结构
O
CH2OH CHOH
OH
CH2OH
CHOHO OH
OH
OH
呋喃
OH OH 呋喃型
H OH
α-型-D-呋喃型葡萄糖
β-型-D呋喃型-葡萄糖
O
CH2OH OH
OH
吡喃
OH OH OH
α-型-D-吡喃型葡萄糖
CH2OH O OH
生物化学糖类化学
[教学目标]
1．掌握糖的基本慨念和单糖结构形式； 2．熟悉常见单糖、二糖和多糖结构与性质； 3．了解糖含义、类别及其生物学意义 [教学重点] 单糖的结构和主要存在形式；
常见多糖的结构和主要性质。
[教学难点] 单糖结构的转化。
[教学纲要]
前言
➢ 糖的分布 ➢ 糖的定义 ➢ 糖的生物学意义 ➢ 糖的分类
CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH D-核糖
CHO CH2 CHOH CHOH CH2OH
D-脱氧核糖
CHO HOCH HOCH
HCOH HCOH
CH2OH D-甘露糖
CHO HCOH HOCH HOCH HCOH
CH2OH D-半乳糖
CHO HCOH HOCH HCOH HCOH
CH2OH D-葡萄糖
二羟丙酮:C3H6O3
CH2OH C=O CH2OH
他们都是同分异构体
最常见的单糖
葡萄糖:C6H12O6 果 糖:C6H12O6
O C-H CHOH HOC-H CHOH CHOH CH2OH
CH2OH CO HOC-H CHOH CHOH CH2OH
前言
➢糖的生物学功能
糖分布最广，资源最丰富。其重要的生理功能有：
• 是生物体组织和细胞的重要组成成分； • 是生物体的重要能源物质和碳源物质； • 有的糖还具有特殊的生理功能。如核糖是核酸
的组成成分与遗传有关；糖与蛋白质构成的糖 蛋白在免疫、细胞识别、细胞间的联系等多种 生理功能中起着重要作用。
前 言 ➢糖的分类
单糖 寡糖
丙糖---C3 丁糖---C4 戊糖---C5 己糖---C6 庚糖---C7
4.1 单糖
4.1.1 单糖的构型 4.1.2 单糖的结构 4.1.3 单糖的构象
4.2 重要单糖及其衍生物 4.3 寡糖 4.4 多糖 4.5 多糖代表物
4.5.1 淀粉 4.5.2 糖原 4.5.3 纤维素
4.6 糖复合物 思考与练习
前言
➢糖的分布 分布广泛，含量极高 ➢糖的定义
主要元素: C 、H 、O ，其它元素 :N、 S，其中: H:O=2:1
CHO
如甘油醛的构型
C CH2OH
HOH2C
HO
H
(立体式)
CHO
C OH
H
CHO HO C H
CH2OH L-型
一对对映体 (平面投影式)
CHO H C OH
CH2OH
D-型
4.1 单糖
4.1.1 单糖的构型
不对称碳原子: 一个碳原子上连接的四个原子或基团均不相同，此碳
原子称为不对称碳原子或手性碳原子
H OH
4.1.2 单糖的结构 HO H
五元环
C
半缩醛羟基
C HCOH
HCOH HOCH O
CHO HCOH 1.4缩合 HOCH HCOH HCOH
CH2OH 1.5缩合
HOCH O HC HCOH CH2OH
HO H C
HCOH
HC HCOH
CH2OH
H
OH C
HCOH
HOCH O
HOCH O
β-型 α-型
OH
OH OH H
吡喃型 β-型-D吡喃型-葡萄糖
4.1 单糖
4.1.2 单糖的结构
OH OH
CH2OHO
HO
CH2OH O
HO
OH
OH
OH
OH
HO
CH2OH O
HO OH OH
4.2 重要单糖及其衍生物
常见单糖的链式结构
CHO CHOH
CH2OH C=O
CH2OH
CH2OH
D-甘油醛 二羟丙酮