重要杂环农药合成,噻嗪酮,溴虫腈,蚊蝇醚,茚虫威
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• 对鱼和蜜蜂毒性较高，使用时应注意防护。
• 使用剂量：40~100g（a.i.)/hm2
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 用途及特点
• 适用于水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、烟草、马铃薯、果树等防治鳞翅目、 半翅目、双翅目、鞘翅目等害虫和螨类以及菊酯类、氨基甲酸脂类杀虫剂已经 产生抗性的害虫，如螟虫、飞虱、棉铃虫、粘虫、小菜蛾、菜青虫、夜蛾类 • 是一种杀虫剂前体，其本身对昆虫无毒杀作用。昆虫取食或接触溴虫腈后在昆 虫体内，溴虫腈在多功能氧化酶的作用下转变为具体杀虫活性化合物，其靶标 是昆虫体细胞中的线粒体。使细胞合成因缺少能量而停止生命功能，打药后害 虫活动变弱，出现斑点，颜色发生变化，活动停止，昏迷，瘫软，最终导致死 亡。 • 使用剂量：40~100g（a.i.)/hm2
2014-3-25
蚊蝇醚（ pyriproxyfen） 合成
• 合成路线 蚊蝇醚的合成如下所示，共3步，其中间体对苯氧基苯酚 有多种合成路线。 • （1）对羟基二苯醚的制备 4-秀二苯醚、氢氧化钾、铜粉和水于 245~250°C加压反应16h，再经酸化等过程即可制得目标物，收率 81%。
O Br
+H2O
无致敏作用。在试验剂量下未见致突变、致畸反应。
2014-3-25
蚊蝇醚（ pyriproxyfen） 用途及特点
• 最早在1989年由日本Sumitomo Chemical Co., Ltd. 在公共卫生事业上登记使用， 1995年开始在日本登记在农业上使用。 • 在国外的应用非常普遍，在中国，南通功成精细化工有限公司登记了该药的原 药及制剂产品。 • 吡丙醚作为卫生杀虫剂的有效成分登记，主要用于防治卫生害虫……蚊、蝇的幼 虫孑孓和蛆。 • 属于苯醚类昆虫生长调节剂，是保幼激素类型的壳多糖合成抑制剂。 • 具有高效、持效期长、对作物安全、对鱼类低毒、对生态环境影响小的特点， 可用于防治同翅目、缨翅目、双翅目、鳞翅目害虫。对蚊蝇类的害虫，4龄幼 虫低剂量即可导致化蛹阶段死亡，抑制成虫生成。
• (2)N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯制备
COCl N CH3
H N
COCl2
CH3 CHO N CH3
Cl2,光照
COCl N CH2Cl
HCOOH
Cl2
2014-3-25
噻嗪酮（buprofezin） 合成
• (3)噻嗪酮的合成
COCl N CH2Cl
H N
C
H N
O N N S N
B：
+
HCl
+
N Cl O
O
O
+HCl
2014-3-25
蚊蝇醚（ pyriproxyfen） 合成
• 实例 将一定量1-甲基-2-（4-苯氧基苯氧基）乙醇投入250ml四口烧瓶中，加 氢氧化钾和溶剂，搅拌，加热到一定温度滴加2-氯吡啶，继续保温反应一定时 间，反应完成后倒入冰水中，分出油层，水层用乙酸乙酯萃取2次，与油层合 并，油层水洗至中性，脱溶，残渣用无水甲醇重结晶得白色晶体， m.p.48.0~49.0°C。收率86.4%~88.4%。 • 最佳反应条件：1-甲基2-4-（4-苯甲基苯甲基）乙醇、氢氧化钾、2-氯吡啶 三者物质的量之比为1:3.5:1.4，反应温度为120°C，反应时间为3h。
2014-3-25
噻嗪酮（buprofezin）
讲解：王岁迪
噻嗪酮（buprofezin） 简介
• 化学结构式：
• 商品名：扑虱灵
• 化学名：2-叔丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1,3,5-噻二嗪-4-酮 2-叔丁亚氨基-3-异 丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮
2014-3-25
噻嗪酮（buprofezin） 理化性质
• 白色晶体(工业品为白色至浅黄色晶状粉末) • 熔点：104.5-105.5℃ • 溶解性（25℃，g/L）：水0.0009，氯仿520，苯中370g/L，苯327， 丙酮240，乙醇80，己烷20 • 稳定性：对酸和碱稳定，对光和热稳定 • 原药急性LD50(mg/kg):大鼠经口2198（雄）、2355（雌），小鼠经口 10000，大鼠经皮>5000。对兔眼睛和皮肤有极轻微刺激性。以 0.9~1.12mg/（kg●d）剂量饲喂大鼠两年，未发现异常现象，对动 物无致畸、致突变、致癌作用。
1
2
3
4
杂环类杀虫剂
—发展简况
• 20世纪70年代，壳牌公司发现了硝基亚甲基杂环化合物——开端。 • 1991年，拜耳公司吗将硝基亚胺衍生物咪蚜胺商品化，，对有机磷、氨基甲酸 酯、拟除虫菊酯农药抗性品系的害虫具有良好的活性。 • 杂环类杀虫剂主要包括吡啶、哌嗪、咪唑、二嗪、三嗪类、吩噻嗪、咔唑类、 噻嗪酮等 • 近年来，人们对机构新颖的杂环类农药研究非常活跃，使一批优秀杀虫剂相继 问世：茚虫威、溴虫腈
• （2）1-甲基-2-（4-苯氧基苯氧基）乙醇的制备 对羟基二苯醚在DMF中于75°C 、在相转移催化剂和无水碳酸钾存在下与1-氯丙基-2-醇反应。
O
OH
+
Cl OH
O
O
+HCl
OH • （3）蚊蝇醚的合成 在DMF中，氢氧化钠存在下，1-甲基-2-（4-苯氧基苯氧基 ）乙醇与2-Cu 245~250° C,16h
H
O OH
+HBr
2014-3-25
蚊蝇醚（ pyriproxyfen） 合成
• 其他方法
+ Br
NH2
KOH 145° C 重氮化，水解 KOH,Cu 130° C
O OH
HO
OH
O
HO
Br
+
HO
2014-3-25
蚊蝇醚（ pyriproxyfen） 合成
• 在缚酸剂碱存在下
2014-3-25
噻嗪酮（buprofezin） 合成
• 装有搅拌器、温度计的四口烧瓶 • 甲苯，95%碳酸氢铵，85.5%N-叔丁基-N'-异丙基硫脲，30℃ • 恒压漏斗，78.4%N-氯甲基-N'-苯基氨基甲酰氯，30~35℃，1.5h • 加水，保温，侧含量，分水称重，28.8%、34.3g噻嗪酮甲苯溶液，缩合一步反 应收率为95.4%，脱脂，结晶甩干
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 合成
• 其他合成路线设计简介。 • 路线之一 该路线中关键的甲基溴代收率一般只有35%左右，因此 比较不宜于工业生产。
NC Cl NC Br N CF3
(CH3CH2O)2CH3
N CH3 CF3
Cl
Br2
CH2OC2H5
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 合成
• 路线之二 该路线的两种方法收率和纯度都很高，只是用到氢化钠时 对条件要求比较高，而氯甲基乙基醚为强致癌物质。
NaH/BrCH2Cl
NC Cl CF3 NC N H Br N H CF3 Cl O OK
乙醇钠
Cl
NC
Br CF3
Br2
Cl
N
CH2OC2H5
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 合成
CF3
Cl
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 合成
• 实例 将4-溴-2-（对氯苯基）-5-三氟甲基-1H-吡咯-3-腈（92%）42.0g、二乙氧基 甲烷25.0g、甲苯120mL和DMF12mL先后加入500mL三口烧瓶中，机械搅拌使固 体全溶。剧烈搅拌下，缓慢滴加POCl322.5g，30min滴完。滴加过程中放热，保 持内温35~45℃，滴完后升温至内温50℃，保持30min，冷却至30℃以下。剧烈 搅拌下，缓慢滴加NEt315g，40~60min滴完。滴加过程中剧烈放热，并有大量白 烟产生，内温保持30~40℃。滴加过程中体系颜色逐渐变深，最后呈棕色。保温 40℃1h。反应混合物加入200mL水，减压共沸蒸馏，浴温约70℃，内温50~60℃ ，约2h蒸去苯及剩余的原料二乙氧基甲烷，蒸完后反应容器中剩余约150mL水 ，补加50mL水，黄色粉末分散在水中。抽滤，2×25mL水洗涤。70℃下烘干。 的黄色粉末48~49g，即为除尽的粗品。纯度90%~93%，收率99%。
2014-3-25
CH2OC2H5
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 理化性质
• 白色固体 • 熔点：100-101℃ • 溶解性（20℃）：丙酮、乙醚、二甲亚枫，乙腈，四氢呋喃，醇类 等有机溶剂，不溶于水。 • 常用剂型：10%悬浮剂 • 原药急性LD50(mg/kg):大鼠经口441（雄）、223（雌），大鼠经皮 >2000。对兔眼睛和皮肤有极轻微刺激性。对动物无致畸、致突变、 致癌作用。
• 路线之三 该路线在成本方面相对较低，因为丙烯腈价格相对于2-氯 丙烯腈低得多。
CO2H Cl NH2
CF3CO2H
Cl
O O N CF3 CN Cl
NC N H NC Br CF3 N CH2OC2H5 CF3
Br2
Cl
NC N H
Br
(CH3CH2O)2CH3
CF3
Cl
2014-3-25
蚊蝇醚（ pyriproxyfen）
2014-3-25
噻嗪酮（buprofezin） 用途及特点
• 1997年，日本农药公司发现的一种昆虫生长调节剂，具有高效、高活性、高选 择性、持效期长、安全的特点。 • 是昆虫蜕皮抑制剂，通过抑制几丁质合成和干扰新陈代谢而发挥作用。 • 作用缓慢，施药后3~7d才能控制，且不能直接杀死成虫，但能减少成虫产卵及 抑制卵的孵化、致使后代锐减。 • 持效期长达35~40d，与常规化学农药没有交互抗性。 • 对飞虱、叶蝉、粉虱有特效，对矢尖蚧、长白蚧等一些介壳虫也有较好效果， 主要用于防治水稻叶蝉和飞虱，马铃薯叶蝉，柑橘、棉花和蔬菜粉虱，柑橘盾 蚧和粉蚧等。
2014-3-25
茚虫威（ indoxacarb）
讲解：王双双
茚虫威（ indoxacarb） 简介
Cl CO2CH3 O OCF3 N CO2CH3 N N O
• 化学结构式：
• 商品名：Ammate（全垒打），Avatar（安打） • 化学名：7-氯-2,3,4a,5-四氢-2-[甲氧基羰基（4-三氟甲氧基苯基）氨基甲酰基]茚 并 [1,2-e][1,3,4-]恶二嗪-4a-羧酸甲酯
讲解：陈妤佳
蚊蝇醚（ pyriproxyfen） 简介
• 化学结构式：
N O O
O
• 化学名：4-苯氧基苯基-(RS)-2-(2-吡啶基氧)丙基醚 • 中文通用名称：吡丙醚
• 其他名称：灭幼宝
2014-3-25
蚊蝇醚（ pyriproxyfen）
理化性质
• 白色结晶 • 熔点：45~47°C • 溶解性（20°C）：二甲苯50%，己烷40%，甲醇20%。 • 储存条件 : 0-6°C • 制剂：0.5%灭幼宝颗粒剂、 0.5%灭幼宝颗粒剂 、10%可汗乳油 • 原药急性LD50(mg/kg):大鼠经口>5000、经皮>2000。对眼有轻微刺激作用，
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 合成
• 至目前，溴虫腈合成方法有16多种，其中较实用的合成路线是：
CO2H Cl NH2
CF3CO2H
Cl
O O N CF3 Cl
CN NC Cl N H NC Br CF3 N CH2OC2H5 CF3
Br2
Cl
NC N H
Br
(CH3CH2O)2CH3
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr）
讲解：仲 超
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 简介
NC Br
• 化学结构式：
Cl N CF3
• 商品名：除尽 • 中文通用名：虫螨腈 • 化学名：4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧 • 甲基-5-三氟甲吡咯-3-腈 • 芳基吡咯类化合物
2014-3-25
噻嗪酮（buprofezin） 合成
• (1)叔丁基异丙基硫脲的合成
NH4SCH-HCl
OH SCN
催化剂 40~50℃
NCS
H2N
H N
C
H N
• 以叔丁基为起始原料，与硫氰酸铵反应生成硫氰酸叔丁酯，硫氰酸 叔丁酯转位生成异硫氰酸叔丁酯后与异丙胺反应生成硫脲
2014-3-25
噻嗪酮（buprofezin） 合成
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 用途及特点
• 美国氰胺（现巴斯夫）公司开发的一种高效、广谱、具有胃毒和触杀作用内吸 活性新型吡咯类杀虫、杀螨剂。 • 1994年进入国际市场，已在美国、澳大利亚、巴西、埃及、日本等30多个国家 登记应用，对35种害虫害螨的防治达到满意水平。
• 随着国家高毒农药替代政策的出台和人们环保意识的提高，作为的无公害农产 品病虫防治推荐农药品种的代表，低毒高效的溴虫腈的应用越来越广泛。
• 使用剂量：40~100g（a.i.)/hm2
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 用途及特点
• 适用于水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、烟草、马铃薯、果树等防治鳞翅目、 半翅目、双翅目、鞘翅目等害虫和螨类以及菊酯类、氨基甲酸脂类杀虫剂已经 产生抗性的害虫，如螟虫、飞虱、棉铃虫、粘虫、小菜蛾、菜青虫、夜蛾类 • 是一种杀虫剂前体，其本身对昆虫无毒杀作用。昆虫取食或接触溴虫腈后在昆 虫体内，溴虫腈在多功能氧化酶的作用下转变为具体杀虫活性化合物，其靶标 是昆虫体细胞中的线粒体。使细胞合成因缺少能量而停止生命功能，打药后害 虫活动变弱，出现斑点，颜色发生变化，活动停止，昏迷，瘫软，最终导致死 亡。 • 使用剂量：40~100g（a.i.)/hm2
2014-3-25
蚊蝇醚（ pyriproxyfen） 合成
• 合成路线 蚊蝇醚的合成如下所示，共3步，其中间体对苯氧基苯酚 有多种合成路线。 • （1）对羟基二苯醚的制备 4-秀二苯醚、氢氧化钾、铜粉和水于 245~250°C加压反应16h，再经酸化等过程即可制得目标物，收率 81%。
O Br
+H2O
无致敏作用。在试验剂量下未见致突变、致畸反应。
2014-3-25
蚊蝇醚（ pyriproxyfen） 用途及特点
• 最早在1989年由日本Sumitomo Chemical Co., Ltd. 在公共卫生事业上登记使用， 1995年开始在日本登记在农业上使用。 • 在国外的应用非常普遍，在中国，南通功成精细化工有限公司登记了该药的原 药及制剂产品。 • 吡丙醚作为卫生杀虫剂的有效成分登记，主要用于防治卫生害虫……蚊、蝇的幼 虫孑孓和蛆。 • 属于苯醚类昆虫生长调节剂，是保幼激素类型的壳多糖合成抑制剂。 • 具有高效、持效期长、对作物安全、对鱼类低毒、对生态环境影响小的特点， 可用于防治同翅目、缨翅目、双翅目、鳞翅目害虫。对蚊蝇类的害虫，4龄幼 虫低剂量即可导致化蛹阶段死亡，抑制成虫生成。
• (2)N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯制备
COCl N CH3
H N
COCl2
CH3 CHO N CH3
Cl2,光照
COCl N CH2Cl
HCOOH
Cl2
2014-3-25
噻嗪酮（buprofezin） 合成
• (3)噻嗪酮的合成
COCl N CH2Cl
H N
C
H N
O N N S N
B：
+
HCl
+
N Cl O
O
O
+HCl
2014-3-25
蚊蝇醚（ pyriproxyfen） 合成
• 实例 将一定量1-甲基-2-（4-苯氧基苯氧基）乙醇投入250ml四口烧瓶中，加 氢氧化钾和溶剂，搅拌，加热到一定温度滴加2-氯吡啶，继续保温反应一定时 间，反应完成后倒入冰水中，分出油层，水层用乙酸乙酯萃取2次，与油层合 并，油层水洗至中性，脱溶，残渣用无水甲醇重结晶得白色晶体， m.p.48.0~49.0°C。收率86.4%~88.4%。 • 最佳反应条件：1-甲基2-4-（4-苯甲基苯甲基）乙醇、氢氧化钾、2-氯吡啶 三者物质的量之比为1:3.5:1.4，反应温度为120°C，反应时间为3h。
2014-3-25
噻嗪酮（buprofezin）
讲解：王岁迪
噻嗪酮（buprofezin） 简介
• 化学结构式：
• 商品名：扑虱灵
• 化学名：2-叔丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1,3,5-噻二嗪-4-酮 2-叔丁亚氨基-3-异 丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮
2014-3-25
噻嗪酮（buprofezin） 理化性质
• 白色晶体(工业品为白色至浅黄色晶状粉末) • 熔点：104.5-105.5℃ • 溶解性（25℃，g/L）：水0.0009，氯仿520，苯中370g/L，苯327， 丙酮240，乙醇80，己烷20 • 稳定性：对酸和碱稳定，对光和热稳定 • 原药急性LD50(mg/kg):大鼠经口2198（雄）、2355（雌），小鼠经口 10000，大鼠经皮>5000。对兔眼睛和皮肤有极轻微刺激性。以 0.9~1.12mg/（kg●d）剂量饲喂大鼠两年，未发现异常现象，对动 物无致畸、致突变、致癌作用。
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杂环类杀虫剂
—发展简况
• 20世纪70年代，壳牌公司发现了硝基亚甲基杂环化合物——开端。 • 1991年，拜耳公司吗将硝基亚胺衍生物咪蚜胺商品化，，对有机磷、氨基甲酸 酯、拟除虫菊酯农药抗性品系的害虫具有良好的活性。 • 杂环类杀虫剂主要包括吡啶、哌嗪、咪唑、二嗪、三嗪类、吩噻嗪、咔唑类、 噻嗪酮等 • 近年来，人们对机构新颖的杂环类农药研究非常活跃，使一批优秀杀虫剂相继 问世：茚虫威、溴虫腈
• （2）1-甲基-2-（4-苯氧基苯氧基）乙醇的制备 对羟基二苯醚在DMF中于75°C 、在相转移催化剂和无水碳酸钾存在下与1-氯丙基-2-醇反应。
O
OH
+
Cl OH
O
O
+HCl
OH • （3）蚊蝇醚的合成 在DMF中，氢氧化钠存在下，1-甲基-2-（4-苯氧基苯氧基 ）乙醇与2-Cu 245~250° C,16h
H
O OH
+HBr
2014-3-25
蚊蝇醚（ pyriproxyfen） 合成
• 其他方法
+ Br
NH2
KOH 145° C 重氮化，水解 KOH,Cu 130° C
O OH
HO
OH
O
HO
Br
+
HO
2014-3-25
蚊蝇醚（ pyriproxyfen） 合成
• 在缚酸剂碱存在下
2014-3-25
噻嗪酮（buprofezin） 合成
• 装有搅拌器、温度计的四口烧瓶 • 甲苯，95%碳酸氢铵，85.5%N-叔丁基-N'-异丙基硫脲，30℃ • 恒压漏斗，78.4%N-氯甲基-N'-苯基氨基甲酰氯，30~35℃，1.5h • 加水，保温，侧含量，分水称重，28.8%、34.3g噻嗪酮甲苯溶液，缩合一步反 应收率为95.4%，脱脂，结晶甩干
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 合成
• 其他合成路线设计简介。 • 路线之一 该路线中关键的甲基溴代收率一般只有35%左右，因此 比较不宜于工业生产。
NC Cl NC Br N CF3
(CH3CH2O)2CH3
N CH3 CF3
Cl
Br2
CH2OC2H5
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 合成
• 路线之二 该路线的两种方法收率和纯度都很高，只是用到氢化钠时 对条件要求比较高，而氯甲基乙基醚为强致癌物质。
NaH/BrCH2Cl
NC Cl CF3 NC N H Br N H CF3 Cl O OK
乙醇钠
Cl
NC
Br CF3
Br2
Cl
N
CH2OC2H5
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 合成
CF3
Cl
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 合成
• 实例 将4-溴-2-（对氯苯基）-5-三氟甲基-1H-吡咯-3-腈（92%）42.0g、二乙氧基 甲烷25.0g、甲苯120mL和DMF12mL先后加入500mL三口烧瓶中，机械搅拌使固 体全溶。剧烈搅拌下，缓慢滴加POCl322.5g，30min滴完。滴加过程中放热，保 持内温35~45℃，滴完后升温至内温50℃，保持30min，冷却至30℃以下。剧烈 搅拌下，缓慢滴加NEt315g，40~60min滴完。滴加过程中剧烈放热，并有大量白 烟产生，内温保持30~40℃。滴加过程中体系颜色逐渐变深，最后呈棕色。保温 40℃1h。反应混合物加入200mL水，减压共沸蒸馏，浴温约70℃，内温50~60℃ ，约2h蒸去苯及剩余的原料二乙氧基甲烷，蒸完后反应容器中剩余约150mL水 ，补加50mL水，黄色粉末分散在水中。抽滤，2×25mL水洗涤。70℃下烘干。 的黄色粉末48~49g，即为除尽的粗品。纯度90%~93%，收率99%。
2014-3-25
CH2OC2H5
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 理化性质
• 白色固体 • 熔点：100-101℃ • 溶解性（20℃）：丙酮、乙醚、二甲亚枫，乙腈，四氢呋喃，醇类 等有机溶剂，不溶于水。 • 常用剂型：10%悬浮剂 • 原药急性LD50(mg/kg):大鼠经口441（雄）、223（雌），大鼠经皮 >2000。对兔眼睛和皮肤有极轻微刺激性。对动物无致畸、致突变、 致癌作用。
• 路线之三 该路线在成本方面相对较低，因为丙烯腈价格相对于2-氯 丙烯腈低得多。
CO2H Cl NH2
CF3CO2H
Cl
O O N CF3 CN Cl
NC N H NC Br CF3 N CH2OC2H5 CF3
Br2
Cl
NC N H
Br
(CH3CH2O)2CH3
CF3
Cl
2014-3-25
蚊蝇醚（ pyriproxyfen）
2014-3-25
噻嗪酮（buprofezin） 用途及特点
• 1997年，日本农药公司发现的一种昆虫生长调节剂，具有高效、高活性、高选 择性、持效期长、安全的特点。 • 是昆虫蜕皮抑制剂，通过抑制几丁质合成和干扰新陈代谢而发挥作用。 • 作用缓慢，施药后3~7d才能控制，且不能直接杀死成虫，但能减少成虫产卵及 抑制卵的孵化、致使后代锐减。 • 持效期长达35~40d，与常规化学农药没有交互抗性。 • 对飞虱、叶蝉、粉虱有特效，对矢尖蚧、长白蚧等一些介壳虫也有较好效果， 主要用于防治水稻叶蝉和飞虱，马铃薯叶蝉，柑橘、棉花和蔬菜粉虱，柑橘盾 蚧和粉蚧等。
2014-3-25
茚虫威（ indoxacarb）
讲解：王双双
茚虫威（ indoxacarb） 简介
Cl CO2CH3 O OCF3 N CO2CH3 N N O
• 化学结构式：
• 商品名：Ammate（全垒打），Avatar（安打） • 化学名：7-氯-2,3,4a,5-四氢-2-[甲氧基羰基（4-三氟甲氧基苯基）氨基甲酰基]茚 并 [1,2-e][1,3,4-]恶二嗪-4a-羧酸甲酯
讲解：陈妤佳
蚊蝇醚（ pyriproxyfen） 简介
• 化学结构式：
N O O
O
• 化学名：4-苯氧基苯基-(RS)-2-(2-吡啶基氧)丙基醚 • 中文通用名称：吡丙醚
• 其他名称：灭幼宝
2014-3-25
蚊蝇醚（ pyriproxyfen）
理化性质
• 白色结晶 • 熔点：45~47°C • 溶解性（20°C）：二甲苯50%，己烷40%，甲醇20%。 • 储存条件 : 0-6°C • 制剂：0.5%灭幼宝颗粒剂、 0.5%灭幼宝颗粒剂 、10%可汗乳油 • 原药急性LD50(mg/kg):大鼠经口>5000、经皮>2000。对眼有轻微刺激作用，
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 合成
• 至目前，溴虫腈合成方法有16多种，其中较实用的合成路线是：
CO2H Cl NH2
CF3CO2H
Cl
O O N CF3 Cl
CN NC Cl N H NC Br CF3 N CH2OC2H5 CF3
Br2
Cl
NC N H
Br
(CH3CH2O)2CH3
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr）
讲解：仲 超
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 简介
NC Br
• 化学结构式：
Cl N CF3
• 商品名：除尽 • 中文通用名：虫螨腈 • 化学名：4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧 • 甲基-5-三氟甲吡咯-3-腈 • 芳基吡咯类化合物
2014-3-25
噻嗪酮（buprofezin） 合成
• (1)叔丁基异丙基硫脲的合成
NH4SCH-HCl
OH SCN
催化剂 40~50℃
NCS
H2N
H N
C
H N
• 以叔丁基为起始原料，与硫氰酸铵反应生成硫氰酸叔丁酯，硫氰酸 叔丁酯转位生成异硫氰酸叔丁酯后与异丙胺反应生成硫脲
2014-3-25
噻嗪酮（buprofezin） 合成
2014-3-25
溴虫腈（ Chlorfenapyr） 用途及特点
• 美国氰胺（现巴斯夫）公司开发的一种高效、广谱、具有胃毒和触杀作用内吸 活性新型吡咯类杀虫、杀螨剂。 • 1994年进入国际市场，已在美国、澳大利亚、巴西、埃及、日本等30多个国家 登记应用，对35种害虫害螨的防治达到满意水平。
• 随着国家高毒农药替代政策的出台和人们环保意识的提高，作为的无公害农产 品病虫防治推荐农药品种的代表，低毒高效的溴虫腈的应用越来越广泛。