限定条件下同分异构体的书写
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①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有四个峰
8
策略3 、注意 “氧原子”在官能团中的分配， 掌握技巧性
苯氧乙酸同分异构体中，分子 里有四种不同化学环境的氢原子 的酚类化合物有 6 种。
基团的拆分与组合
9
挑战自我(自行设定有关限制条件) 分别判断下列条件下E 的同分异构体数
例1⑸ D的同分异构体 H 是一种α-氨基
酸，H 可被酸性KMnO4溶液氧化成
对苯二甲酸，则 H 的结构简式是 。
3
例2（09江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗 高血压的药物。
对称
－COOH
酚酯
4
例3.判断符合下列条件下A的同分异构体数
9种
（1）是苯的二取代物
（2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应 （3）不含-o-o-键
武陵源区第一中学 吴西民
反 思 归 纳
近年来考查的主要是限制 条件下有机物同分异构体的书 写和判断，常见以下两种形式：
①写出或补充有限制条件的有机物 同分异构体的结构简式。 ②推断符合限制条件的有机物同分 异构体种数。 限定条件类型：组成、性质、结构、 数据、光谱……
2
策略1、用残基法和不饱和度巧思妙解
一个醚键
结合条件
一个醇羟基
一个酯基、
2014年全国理综1（38）（4）F(分子式C8H11N)的同分异构 体中含有苯环有——种（不考虑立体异构），其中核磁共振 氢谱为4组峰，且面积之比为6：2：2：1的是—————— —————————————————————————— ————————
（1）①含有邻二取代苯环结构； ②有相同官能团； ③不与FeCl3发生显色反应。 （2）①化合物是1，3，5-三取代苯； ②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和酯基。
OH CHCOOH CH 3 COOH CH 2 CH 2 OH 源自文库OOH CH CH 3 OH
10
限定条件下的同分异构体书写步骤：
1.明确已知物质及其组成 （题目直接给出或联系上下文推出）； 2.解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）；
3. 组装新物质。
策略：先弄清限制条件下的官能团类别， 再分析可能的位置异构。 书写一定要有序！
【真题演练】 (2010江苏卷)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，
可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得 到。
邻、间、对
5
变式一：判断符合下列条 件下A的同分异构体数
（1）是苯的邻位二取代物 （2）能与NaOH溶液发生水解反应 （3）能使FeCl3溶液有显色反应
6
变式二：写出符合下列条 件下A的同分异构体的结构 简式 （1）是苯的邻位二取代物 （2）且1mol能与 3mol NaOH反应
7
策略2、 快速判断“等效氢”，抓住“对称性” 例7.D的同分异构体有多种，写出具 有下列性质的同分异构体的结构简式。
H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与 FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出 两种满足上述条件的H的结构简式：
(2011江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： ①能与金属钠反应放出H2； ②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上； ③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一 种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
（2012江苏卷） 写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：
I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢； III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生 此反应。
【巩固提高】
一个羧基、 只有一个羟基 且不是酚羟基 或是只有一个 考虑不饱和度 羧基 3个O如何分配
8
策略3 、注意 “氧原子”在官能团中的分配， 掌握技巧性
苯氧乙酸同分异构体中，分子 里有四种不同化学环境的氢原子 的酚类化合物有 6 种。
基团的拆分与组合
9
挑战自我(自行设定有关限制条件) 分别判断下列条件下E 的同分异构体数
例1⑸ D的同分异构体 H 是一种α-氨基
酸，H 可被酸性KMnO4溶液氧化成
对苯二甲酸，则 H 的结构简式是 。
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例2（09江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗 高血压的药物。
对称
－COOH
酚酯
4
例3.判断符合下列条件下A的同分异构体数
9种
（1）是苯的二取代物
（2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应 （3）不含-o-o-键
武陵源区第一中学 吴西民
反 思 归 纳
近年来考查的主要是限制 条件下有机物同分异构体的书 写和判断，常见以下两种形式：
①写出或补充有限制条件的有机物 同分异构体的结构简式。 ②推断符合限制条件的有机物同分 异构体种数。 限定条件类型：组成、性质、结构、 数据、光谱……
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策略1、用残基法和不饱和度巧思妙解
一个醚键
结合条件
一个醇羟基
一个酯基、
2014年全国理综1（38）（4）F(分子式C8H11N)的同分异构 体中含有苯环有——种（不考虑立体异构），其中核磁共振 氢谱为4组峰，且面积之比为6：2：2：1的是—————— —————————————————————————— ————————
（1）①含有邻二取代苯环结构； ②有相同官能团； ③不与FeCl3发生显色反应。 （2）①化合物是1，3，5-三取代苯； ②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和酯基。
OH CHCOOH CH 3 COOH CH 2 CH 2 OH 源自文库OOH CH CH 3 OH
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限定条件下的同分异构体书写步骤：
1.明确已知物质及其组成 （题目直接给出或联系上下文推出）； 2.解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）；
3. 组装新物质。
策略：先弄清限制条件下的官能团类别， 再分析可能的位置异构。 书写一定要有序！
【真题演练】 (2010江苏卷)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，
可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得 到。
邻、间、对
5
变式一：判断符合下列条 件下A的同分异构体数
（1）是苯的邻位二取代物 （2）能与NaOH溶液发生水解反应 （3）能使FeCl3溶液有显色反应
6
变式二：写出符合下列条 件下A的同分异构体的结构 简式 （1）是苯的邻位二取代物 （2）且1mol能与 3mol NaOH反应
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策略2、 快速判断“等效氢”，抓住“对称性” 例7.D的同分异构体有多种，写出具 有下列性质的同分异构体的结构简式。
H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与 FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出 两种满足上述条件的H的结构简式：
(2011江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： ①能与金属钠反应放出H2； ②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上； ③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一 种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
（2012江苏卷） 写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：
I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢； III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生 此反应。
【巩固提高】
一个羧基、 只有一个羟基 且不是酚羟基 或是只有一个 考虑不饱和度 羧基 3个O如何分配