2013届高二化学课件:1-4-3分子结构的鉴定(选修5)

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①有机物分子的不饱和度=n(C)+1-n2H
人 教

其中n(C)为碳原子数;n(H)为氢原子数。在计算不
化 学
饱和度时,若含卤素原子,可将其视作氢原子;若含氧
原子,可不予考虑;若含氮原子,则从氢原子总数中减
去氮原子数。
第一章 认识有机化合物
②不饱和度(也称缺氢指数)可以为测定有机物分子结构 提供其是否含有双键、三键或碳环等不饱和结构的信息。



CH3CHO

化 学
其PMR谱中有两个信号,其强度之比为3∶1。
分子式为C3H6O2的有机物,如果在PMR谱上观察到的 氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度比
为1∶1,请写出其对应化合物的结构简式________,第二 种情况峰的强度比为3∶2∶1,请写出该化合物的可能的结 构简式__________________。
第一章 认识有机化合物
【解析】 第一种情况峰强度比为11,说明有两类性 质不同的氢原子,且两类氢原子数目相等,即有2个性质不 同,连接方式有别的—CH3,则结构简式为
人 教 版 化 学
第二种情况峰强度比为3∶2∶1,说明结构中含有3种 不同性质的氢原子,其个数分别为3、2、1:
第一章 认识有机化合物
H2SO4,浓硫酸的质量增加1.08g;取4.6gA与足量钠反应,
版 化 学
生成的气体在标准状况下的体积为1.68L;A不与纯碱反应。
试通过计算确定A的分子式和结构简式。
第一章 认识有机化合物
【解析】 A的相对分子质量Mr(A)=46×2=92
水的质量m(H2O)=1.08g

CO2的质量m(CO2)=3.06g-1.08g=1.98g
第一章 认识有机化合物
人 教 版 化 学
第一章 认识有机化合物
有机物分子结构的测定
测定有机物的结构,关键步骤是判定分子的不饱和度
及典型的化学性质,进而确定分子中所含的官能团及其所
处的位置,从而推知有机物的分子结构。



确定有机物分子结构的流程示意图如下:


第一章 认识有机化合物
(1)有机物分子不饱和度的计算:
第一章 认识有机化合物
3.在有机物分子中,组成________或________的原子
处 于 不 断 振 动 的 状 态 , 其 ________ 与 ________ 的 振 动 频 率
相当。所以,当用红外线照射有机物分子,分子中的
________或________可发生振动________,不同的化学键或
第一章 认识有机化合物
5.研究有机物的一般步骤
(1) 用 ________ 、 ________ 、 ________ 等 方 法 对 有 机 物 进行________、________;
(2)对纯净的有机物进行________,确定________
人 教

(3)用________测定相对分子质量,确定________
教 版


N(C)=10..3584gg××1922=3 N(H)=01..1328gg××912=8
N(O)=01..7328gg× ×9126=3
该有机物的分子式为C3H8O3。
第一章 认识有机化合物
人 教 版 化 学
第一章 认识有机化合物
1999年合成了一种新化合物X,用现代物理方法测得
X的相对分子质量为64,各元素的质量分数:含C为93.8%,












。版 化

当化合物结构比较复杂时,往往要耗费大量的时间。物理
方法具有________、________、________、________等特点。 与 鉴 定 有 机 物 结 构 有 关 的 物 理 方 法 有 ________ 、 ________ 、 ________、________等。
官能团________频率不同,在________上将处于不同的位
人 教
置,从而可以获得分子中含有何种________或________的
版 化

信息。
4.氢原子核具有________,如用________照射氢原子 核,它能通过共振________电磁波能量,发生________。 用________可以记录到有关信号,处在不同化学环境中的 氢原子因产生共振时________的频率不同,在核磁共振氢 谱图上____________________也不同,且________的面积与 ________成正比。因此, 从核磁共振氢谱图上可以推知该 有机物分子有几种________的氢原子及它们的________。
第一章 认识有机化合物
1.从红外光谱图和核磁共振氢谱图上可以获得什么信 息?
提示:从红外光谱图上可以获得分子中含有何种化学
键或官能团的信息;从核磁共振氢谱图上可以推知该有机 人

物有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
版 化

第一章 认识有机化合物
2.根据有机化合物分子式能否确定有机化合物的结构?
化 学
(4) 用 ________ 、 ________ 确 定 有 机 物 中 的 ________ 和 各类________的数目,确定________。
第一章 认识有机化合物
【答案】



2.化学
物理
化学
官能团
官能团
微量
快速
化 学
准确 信息量大 质谱 红外光谱 紫外光谱 核磁共振
3.化学键 官能团 振动频率 红外光 化学键 官 能团 吸收 吸收 红外光谱图 化学键 官能团
提示:一般不能,因为有机化合物分子有同分异构现
象。要确定其结构可利用现代仪器进行光谱,核磁共振谱
人 教

质谱等分析,可获得重要的数据来确定分子结构。


第一章 认识有机化合物
人 教 版 化 学
第一章 认识有机化合物
人 教 版 化 学
第一章 认识有机化合物
1.红外光谱的应用原理
在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不
断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所
以,当用红外线照射有机物时,分子中的化学键或官能团 人

可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,
版 化

在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中
含有何种化学键或官能团的信息。
第一章 认识有机化合物
2.核磁共振氢谱的应用原理
氢原子核具有磁性,如果用电磁波照射氢原子核,它
第一章 认识有机化合物
①本题确定有机物的结构综合了同分异构体、等效氢
和等效碳、不饱和键数的确定等多种有机化学原理,对有
机物的空间架构的想象能力也提出要求。②与相应的烷烃
比,若少2个H原子,则分子中可能有一个双键或一个环; 人

若少4个H原子,则分子中可能有两个双键或一个三键或一
版 化

个双键一个环或两个环;若少8个H原子,则可能有一个苯
第一章 认识有机化合物
①常见官能团的化学检验方法
官能团种类 碳碳双键或 三键 卤素原子 醇羟基
酚羟基
醛基
羧基 硝基(—NO2) 氰基(—CN)
试剂
Br2的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 AgNO3和稀HNO3的混合液 钠
FeCl3溶液 溴水
银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液 NaHCO3溶液 (NH4)2Fe(SO4)2溶液H2SO4以 及KOH的甲醇溶液
4.磁性 电磁波 吸收 跃迁 核磁共振仪 吸收电 磁波 出现的位置 吸收峰 氢原子数 不同类型 数目
第一章 认识有机化合物
5.(1)重结晶 蒸馏 萃取 分离 提纯
(2)实验 其实验式
(3)质谱法 分子式
(4)红外光谱 核磁共振 官能团 氢原子 结构式
人 教



第一章 认识有机化合物
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只有B项符合。D项结构不明,是分子式而不是结构简式。
人 教

【答案】 B
化 学
第一章 认识有机化合物
质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段
之一,在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原
子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结
人 教








成正







的结
环。
第一章 认识有机化合物
某化合物经元素分析含C:64.87%、H:13.51%、O:
21.62%(均为质量分数),质谱中分子离子峰m/e=74。红外

光谱显示分子只含—OH,核磁共振氢谱中有4个峰,且峰面
教 版

积之比为1∶1∶2∶6,试确定该化合物的结构简式。

第一章 认识有机化合物
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第一章 认识有机化合物
【例1】 未知物A的实验式为C2H6O,其红外光谱图 如图(a),其核磁共振氢谱图有三个峰如图(b),峰面积之比
是1∶2∶3。未知物A的质谱图如图(c)。
推导出未知物A的结构简式。





第一章 认识有机化合物
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(c)未知物A的质谱图
第一章 认识有机化合物
能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可
以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生 人

共振吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且吸
版 化

收峰的面积与氢原子数成正比。因此,从核磁共振氢谱图
上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们
的数目。
第一章 认识有机化合物
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③几种官能团的不饱和度
化学键




一个碳 碳双键
一个羰基
一个 酯基
一个碳 碳三键
一个 苯环

不饱和度 1
1
1
2
4
第一章 认识有机化合物
(2)确定有机物的官能团:
可以通过化学反应对有机物的官能团进行鉴定和确定,人教

从而推断有机物的可能官能团。但用化学方法来确定有机
化 学
物的结构有时是相当复杂的。
版 化

氢原子和甲基的三个氢原子,即有三种类型的氢原子。
【答案】 未知物A的结构简式为CH3CH2OH。
第一章 认识有机化合物
用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析,
核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比是1∶1∶6,则该化合 人
物的结构简式为( )
教 版


第一章 认识有机化合物
【解析】 三个峰说明有三类氢,且个数比为1∶1∶6,
式三步曲”。下图较全面地归纳了有机物分子式和结构式
的确定方法。





第一章 认识有机化合物
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第一章 认识有机化合物
【例2】 有机物A蒸气的质量是相同状况下同体积乙
醇蒸气的2倍。1.38gA完全燃烧后,若将燃烧的产物通过碱
石灰,碱石灰的质量会增加3.06g;若将燃烧产物通过浓 人 教
第一章 认识有机化合物
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第一章 认识有机化合物
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第一章 认识有机化合物
1.掌握鉴定有机化合物的物理方法(如红外光谱、核磁 共振谱等)。
2.感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推
动作用,体验严谨、求实的有机化合物研究过程。





第一章 认识有机化合物
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第一章 认识有机化合物
1.分子式为C2H6O的有机物的结构应有________种, 分别为________,________。
2.鉴定有机物结构的方法有________方法和________
方法。________方法以________的特征反应为基础,鉴定 人 教

________









含H为6.2%,X分子中有三种化学环境不同的氢原子和四种
教 版
化学环境不同的碳原子,且分子中同时存在C—C、C—C和
化 学
CC,并有一个三元环状结构。
(1)X的分子式为________。
(2)写出X可能的结构简式________。
第一章 认识有机化合物
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第一章 认识有机化合物
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【点拨】 利用红外光谱,可测知有机物中含有的键 的种类;利用核磁共振氢谱可知有机物中氢原子的种类; 二者结合可推测有机物的结构。
第一章 认识有机化合物
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第一章 认识有机化合物
对有机物而言,不仅涉及到物质的分子式,而且常常
需要确定物质的结构式,要确定其结构式,一般遵循“求
稀碱水溶液,加热
判断依据
【 解 析 】 ① 由 A 的 质 谱 图 知 , M(A) = 46 , 因
M(C2H6O)=46,则实验式、分子式为C2H6O。②由A的红 外光谱图(a)知,A的分子结构中含有C—H、O—H、C—O键。
③由A的核磁共振氢谱图(b)知,A有三个峰如图(b),峰面积 人

之比是1∶2∶3,分别是羟基的一个氢原子,亚甲基的两个
教 版

Байду номын сангаас

氢的质量m(H)=1.08g×128=0.12g
碳的质量m(C)=1.98g×1424=0.54g
因m(H)+m(C)=0.12g+0.54g=0.66g<1.38g
第一章 认识有机化合物
所以,该有机物还含有O,其质量为m(O)=1.38g-
0.66g=0.72g

因此该有机物分子中各元素原子数目为:
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