有机化合物的合成练习题1

第一节有机化合物的合成第一课时）（1、由2—溴丙烷为

原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为

B、消去—加成—取代A、加成—消去—取代

D、取代—消去—加成C、消去—取代—加成

Br HSO（浓）加热224CH

CH2、化合物丙由如下反应得到CHO Br 28448104或AlO,加热溶剂CCl 423甲乙

丙

丙的结构简式不可能的是（）

A、CHCHCHBrCHBr

B、CHCH(CHBr) 233222

C、CHCHBrCHBrCH

D、(CH)CHCHBr

233323、某卤代烷烃CHCl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可115能为（）

A、CHCHCHCHCHCl

B、CHCH—CH—CHCH 322232232

Cl

Cl

C、CH—CHCHCHCH

D、CHCHC—CH 223233Cl

CH 34、下列反应可使碳链增长的有（）

①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基化反应⑤乙酸与甲醇的反应

A、全部

B、①②③

C、①③④

D、①②③④

5、下列反应能够使碳链简短的有（）

①烯烃被KMnO(H+,aq)氧化②乙苯被KMnO(H+,aq)氧化③重油裂化为汽油④44CHCOONa 跟碱石灰共热⑤炔烃与溴水反应3A、①②③④⑤B、②③④⑤C、①②④⑤D、

①②③④

6、1995年3月20日在日本东京地铁发生了震惊世界的“沙林”毒气袭击事件，造成11人死亡，5500多人受伤。恐怖分子使用的“沙林”是剧毒的神经毒剂，其化学名称为甲

O

氟磷酸异丙酯。已知甲氟磷酸异丙酯的结构为CH—P—OH，则“沙林”的结构简式为3 O F O

A、CH—P—OCHCHCH

B、CHCHCH—O—P—OCH 32332322

F F

O O

D、CH —P—C、CHCHCHOCH(CH—P—)CH 2332323

F F

OH O

O 2

7、提示：R—CH—R' R—C—R'（注：R，R'表示烃基），R—C—R'属于酮类，酮

Cu HCl

NaOH溶液 B C

不发生银镜反应。今有如下反应：A(CHO) 已知C为羧酸，C，2612

加热O 2 D

E

Cu

E都不发生银镜反应，则A的结构可能有（）

A、1种

B、2种

C、3种

D、4种

8、（选做题）

有机化合物X在一定条件下具有如图所示的转化关系。根据图示转化关系回答有关问题。

（1）X的结构简式；D的结构简式。

（2）指出下列转化的有机反应类型：X C属类型，X A属

类型。

（3）生成B的化学方程式为。

(CH2CH2OH) CH3COOH A B △

HSO,浓浓HSO,△4422

X

浓HSO,△浓HSO,△4242 C D

(可使溴水退色) (五元环状化合物)

第二课时。甲和乙1、某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2）（反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是

、甲醇DB、乙醛C、酮A、甲醛

）（2、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是

Br NaOH溶液浓HSO 224CHCHOH

CHA、CHCHBr ==CH CHBrCHBr 22232232

△170℃

Br 2B、CHCHBr CHBrCHBr 2322

NaOH醇溶液HBr Br 2C、CHCHBr CH==CH CHCHBr CHBrCHBr 23222223

NaOH醇溶液Br 2D、CHCHBr CH==CH CHBrCHBr 2232223、水蒸气跟灼热的焦炭反应，生成A和P的混合气体，它是合成多种有机物的原料气，如图所示的是合成物质的路线。其中D、G互为同分异构体，G、F是相邻的同系物，B、T属同类有机物，T分子中碳原子数是B的2倍，等摩尔T、B跟足量的金属钠反应，T产生的氢气是B 的2倍，S能跟新制的氢氧化铜反应，1mol S能产生1mol氧化亚铜。

写出：（1）化学式A 、P 。

（2）结构简式B 、D 、S 。

（3）反应类型：X 、Y 。

（4）化学反应方程式：E F 。T与过量的G在浓

HSO 存在和加热条件下反

应：。42

催化+催化+EBFP

催化

催催

化+ 化+ 加热浓HSO E 42P

剂剂属Y反应

G

D

+O催化剂S 2T

属X反应

4、已知与—CHO相连的碳原子所结合的氢原子称为a—H，a—H具有一定活性，可发生

O

—OH

—CHCHO。当甲醛足量，另一醛中的CH H—C—H+R —CH CHO 下列反应：22

OH R

a—H可继续发生上述反应直至a—H消耗完。又知a—H的醛可发生氧化还原反应：

—OH

CHO+—CHO —COO+—CHOH。若把两种没有a—H的醛混合，发生氧化还原2反应——

时，还原性强的醛将对方还原为醇，而自身被氧化为羧酸，甲醛在醛类中还原性最强。

CHOH 2

请用中学教材中学过的醛制备季戊四醇HOCH—C—CHOH，写出其制备过程中发生的22

CHOH

2化学方程式：。

5、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：反应①反应②反应③

CH—CH——NO (A) (B) 233+ )+H(KCrO KMn 试剂②试剂7224

反应④酯交换反应反应⑤

ON——COOCH (C) 522++

Fe+HCl或催化剂+H (CH)NCHCHOH+H CHOH+H 22225522

Cl