2020创新设计一轮复习化学(人教版)讲义：第十二章+第3讲+烃的含氧衍生物及答案(最新整理)

化学方程式
Na
①
HBr，△
②
O2(Cu)，△
浓硫酸，170 ℃
①③ ②⑤
置换反应 取代反应 氧化反应 消去反应
2CH3CH2OH＋2Na ―→2CH3CH2ONa＋H2↑
△ CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br
＋H2O 2CH3CH2OH＋O2―C―△u→2CH3CHO ＋2H2O CH3CH2OH浓―17H―02S℃→O4CH2===CH2↑
2.醇、酚的物理性质
(1)醇类物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm－3
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高
沸点 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的
沸点远高于烷烃
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递 水溶性
组成上相差若干个 CH2 原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B
错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C 正确；乙醇、苯甲醇
的羟基都不显酸性，都不与 NaOH 反应，D 错。 答案 C 2.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 ( )
解析 发生消去反应的条件是：与—OH 相连的碳原子的相邻碳原子上有 H 原子， 上述醇中，B 不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有 H 原子的醇可被氧化， 但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。 答案 C 3.乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
所有含有酚羟基的物质，与 FeCl3 溶液作用都显紫色，利用这一反应可确定酚羟 基的存在。
[速查速测] 1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”
(1)CH3OH 和
都属于醇类，且二者互为同系物(×)
(2)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于
在水中的溶解度(√)
(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(×)
[A 组 基础知识巩固] 1.下列说法正确的是( ) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2 原子团，故两者互为同系物
C. 构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与 NaOH 反应
互为同分异
解析 苯甲醇不能与浓溴水反应，A 错；同系物必须符合两点：结构相似，分子
浓硫酸，140 ℃
①②
CH3COOH (浓 ①
硫酸)
取代反应
取代(酯化) 反应
＋H2O 浓H2SO4
2CH3CH2OH ―14―0 ℃→ __CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋
H2O 4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中
(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)
(5)分子式为 C7H8O 的芳香类有机物有五种同分异构体(√) (6)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3 溶液(√)
Hale Waihona Puke Baidu
2.(教材改编题)下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。 (2)能被氧化成酮的是________。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。 答案 (1)②③ (2)① (3)①
回答下列问题： (1)A 的结构简式为____________________。 (2)B 的化学名称是____________________。 (3)由乙醇生产 C 的化学反应类型为____________________。
(4)E 是一种常见的塑料，其化学名称是____________________。 (5)由乙醇生成 F 的化学方程式为_______________________________________ ____________________________________________________________________。 解析 (1)根据 A 的分子式，结合 A 由乙醇氧化得到可知 A 为乙酸；(2)乙酸与乙 醇发生酯化反应得到乙酸乙酯。(3)乙醇与 C 的分子式比较可知，乙醇分子中的 1 个 H 原子被取代，所以反应类型为取代反应。(4)E 的单体为 D，根据 D 的分子式， 可知 D 为氯乙烯，所以 E 为聚氯乙烯。(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、170 ℃时发 生消去反应生成乙烯和水。 答案 (1)CH3COOH (2)乙酸乙酯 (3)取代反应 (4)聚氯乙烯
第 3 讲 烃的含氧衍生物
【2020·备考】 最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、 羧酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解 有机分子中官能团之间的相互影响。 核心素养：1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角 度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2. 证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及 其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
考点一 醇、酚
(频数：★★★ 难度：★★☆)
名师课堂导语 本考点主要考查醇、酚的性质，重点掌握醇的酯化反应和消去 反应；酚羟基的检验以及含酚羟基的同分异构体等。 1.醇、酚的概念 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通 式为 CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为 。 (3)醇的分类
苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为 C6H5OH
C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不
能使石蕊溶液变红。
苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：
(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
(3)显色反应 苯酚跟 FeCl3 溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
增而逐渐减小
醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都与水以任意比例互溶。 (2)苯酚的物理性质
3.由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断 裂情况如下表所示：
以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。
反应物及条件 断键位置 反应类型