苯及苯的同系物习题

苯及苯的同系物习题
苯的同系物•典型例题
【例1】下列物质中，与©I—定互为同系物的是
A. GH
B. GH。

C. GH。

D. GH5CH
【分析】同系物是通式相同，结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH原子团的一系列物质，上述物质中B和D都符合苯和苯的同系物的通式耳比讥
（口 > 6 ）,从结构上分析.D含有苯环，与◎一定互为同系物，B可能含有苯环，也可能不含苯坏，所以E与◎不一定互为同系物。

【答案】D。

【例2】已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是[ ]
A. 1 B . 2 C. 3 D . 4 E . 5
【分析】二氯苯的三种异构体分别为两个氯原子在邻、间、对的位置，则可设想苯环上的H原子全换成Cl原子，其中2个Cl被H代换，即相当于二氯苯，也应是邻、间、对位，即有三种异构体。

【答案】Co
【例3】能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是[ ]
A. 甲苯无同分异构体
B. 苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°
C. 邻二甲苯只有一种
D. 1mol苯最多只能与3mol H2加成
【分析】苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°，说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等，若由单、双键构成，其键长不可能相等，单键键长一定大于双键的键长，故B正确；若苯分子中存在单.双犍.则邻二甲苯有以下两种0^器和#$工）,但事实上邻二甲苯只有一种，则说明所有碳碳键完全相同。

【答案】BC
【例4】某坯的同系物质量百分组成中均含碳85.71%,则该炷是
[]
A.烷炷
B.烯烧或环烷炷
C.烘炷或二烯炷
D.苯及其同系物
【分析】逐个计算各类矩的含碳百分率，然后对号入座，显然并非
本题解题最佳途径。

可用整体思维法：因为GH池的同系物随碳原子数的增多，含碳百分率增加，而闕心CJU的同系物均随碳原子数的
増多，含碳百分率减小，只有CR加的同系物含碳百分率C%=—x
lz.n + zn 100%是一常数，不必计算是否等于85.71%,因为只有烯坯或环烷坯的各同系物中含碳百分率相同。

【答案】B
【例5】下列化合物分别跟漠和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一漠代物C H KBr有三种同分异构体的是[]
【分析】A乙苯分子结构中只有一个支链，因此存在左、右对称关系，两个与乙基邻位的碳原子上的氢被取代是相同的，两个与乙基成间位关系的碳原子上的氢被取代是相同的。

对位上的氢原子被取代为第三种同分异构体。

B邻二甲苯-孚襪存在上、下对称关系，所以一溟取代物有2 种。

C间二甲苯中，只有两个碳原子存在对称关系，因此一浪代物有三种。

D.
B.
CH3
D对二甲苯的结构特殊，上、下，左、右结构全对称，因此一漠代物只有一种。

CH s
【答案】A、Co
【例6】下列各组有机物中，两者一氯代物的种数相同的是[]
A. 对二甲苯和2, 2-二甲基丙烷
B. 蔡和联三苯
C. 甲苯和2-甲基丙烷
D. 正戊烷和正己烷
【分析】要想准确、迅速分析判断出有机物同分异构体的数目，就
必须在草稿纸上迅速写出有机物的结构简式或碳架结构，分析结构的特点，然后做出判断。

A对二甲苯结构上下对称，左右也对称，苯环上氢原子被取代可生成一种一氯化物，甲基上的氢原子被取代又可以生成一种一氯代物。

2, 2-二甲基丙烷，从结构分析，相当于一个碳原子上有4个甲基相连，故一氯取代物只有1种。

B蔡属于稠环芳炷，两苯环相并处无氢原子，相并的两个苯环上下对称，左右对称，故一氯代物有两种。

联三苯属多环芳炷，三苯环之间有碳碳单键相连，但从结构分析，也是上下对称，左右对称，故有4种一氯代物。

联三苯
C甲苯结构只有左右对称关系，因此苯环上氢原子被取代生成的一
氯代物有3种（邻、间、对），甲基上的氢原子被取代还有一种。

2-甲基丙烷，可以看成中间的碳原子连接二个甲基和一个氢原子，因此一氯取代物有2种。

D正戊烷和正己烷，从碳架结构分析可知都有左右对称关系，因此一氯代物都有3种。

【答案】D
【例7】用化学方法鉴别苯、己烷、己烯和甲苯四种液体。

【分析】本题鉴别几种物质，要求方法简单，现象明显。

先用酸性
KMn（溶液可以分出两组：即不褪色的是第一组：苯、己烷；使KMn（溶液褪色的为第二组：是己烯、甲苯。

再用浓HSO和溴水可以分别检验第一组、第二组两种物质。

【答案】
荼、己烷.己烯、甲苯
I■加醫性1眦品—
紫色褪去不褪色
已烯］甲苯苯*弓烷
I加溟水加浓出SO』T口P
I~~I !分层不分层|
甲叢已燒已烷苯
【例8】某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓HSO和NaOH溶液，经测定，前者增重10.8g，后者增重39.6g （设吸收率均为
100 %）。

又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。

根据上述条件：
（1）推断该苯同系物的分子式；（2）写出该苯的同系物的结构简式。

【分析】（1）设一定量的苯的同系物含碳xg，含氢yg。

C C H2O 2H
44g 12g 18g 2g
39.6g xg 10.8g yg
苯的同系物通式为GH n-6
(2)苯环的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，由此 可推出结构
简式为：
【例9】完全燃烧O.lmol 某烃后，在标准状况下测得生成CO 为20.16L 和
10.8mL 水，求其分子式并指出属于哪类物质？该烃不与溴水反应，而 能被酸性KMn 4
溶液氧化。

O.OImol 该烃氧化产物，恰好与0.5mol/L 苛性 钠溶液40mL 中和。

写出
该烃可能有的结构简式。

=0.1 : 0.9 : 0.6=1 : 9 : 6
C ： H=9： 12 分子式 C 9
H
2
从分子式分析不饱和程度很大，但又不与溴水反应，说明该烃不是
烯烃、二烯烃、炔烃，而应是芳香烃。

又知能被酸性 KMn 4
溶液氧化，说
明苯环上有易被氧化的侧链，为苯的同系物。

n (NaOH = 0.5 x 0.04=0.02 (mol )
0.01mol 烃的氧化产物与0.02mol NaOH 中和，说明氧化产物为二元 羧酸。

苯的同系物被酸性KMn 4溶液氧化时，无论侧链有多长，每个铡连被 氧化的结果都变成一个羧基。

12n _ 10.8 12n + 2n - 6 ~ 10.8 +
12
n = 9,故分子式为
20.16
~224
108 18
由此可推断苯的同系物应该有两个侧链，为甲基乙基苯 【答案】分子式GHh (苯的同系物)
【例10】完全燃烧O.lmol 某烃，将燃烧后的产物通过浓 HSQ 后再 通过碱石
灰，发现前者增重10.8g ，后者增重39.6g ，求该烃的分子式。

在一定条件下，该烃能
和液溴反应，但不能使溴的
CC 4
溶液褪色；它还
能被KMnQ(H +
)溶液氧化，O.OImol 氧化产物恰好和 0.5mol/L 的NaQH 溶液40mL
完全反应，写出该烃的结构简式和名称；若苯环上的一溴代物 只有二种，确定是什么烃？
【分析】首先根据燃烧产物 CQ 和H 2Q 的量求出分子式，根据性质和 通式确定
该烃为苯的同系物，它被 KMnQ(H )溶液氧化时，不论侧链上 碳原子的多少，最终都被氧化成羧基，苯环上有几个侧链，就被氧化成 几个羧基。

再根据氧化产物和 NaQH 勺量可以确定侧链的多少，写出同分 异构体的结构简式，最后根据一溴代物的数目确定为对甲乙苯。

1 Q O
浓11爪0斗吸收的是其物质的量佚h
= 0 6moh 即H 原子
^1.2moL 碱石灰吸收的是CO.其物质的量为 —= 09moh 因为O.lmol
烃中含有0.9molC 原子，1.2molH 原子，所以烃的分子式为。

它能被
KMnQ(H )溶液氧化，又符合 Cf -6
的通式，判断该烃为苯的同系物，此 外能与液溴反应，但不能使溴的 CCl 4
溶液褪色，就进一步确定为苯的同 系物。

又因为0.01mol 氧化产物恰好和0.5mol/L 的NaQH§液40mL 完全中 和，故为二元酸，因此原物质是带有两个侧链的苯的同系物，可能是 <O >
C
=H =(邻甲乙苯)、
圖(间甲乙苯).皿 CH 3
C H
COO H
（对甲乙苯），由于苯环上的一溴代物只有两种同分异构体，故该 烃只能亍 二一
小/-苹-
£答案】C 9H 13 ,
佻尸对甲乙苯
【例11】燃烧0.2mol 某烃时，总共生成14.4g 水。

试推断该烃可能 的结构简式和名称。

【分析】从题目所给条件，只能求出烃分子中的氢原子数，因此凡 是分子中含有
这个数目氢原子的烃都属于本题答案。

设该烃是GH
CsHy+Cy 七 Cq+ [HQ 0 2mol y
14 4
18
若为环烷& C n H 2n , C 4Hg t
CH 2
/ \
M ?C —
CH-CH S 甲基环丙烷.
若为炔烃GH-，2n-2=8，n=5炔烃为戊炔GH 8,
c 均一CH 2—CH 2—C 二 CH , CH 3 — CH 2—C = c — CH 3 , —戊怏
2-琳
CK a —CH —C=CH
CK S
°
卜甲基丁烘
若为烷烃CH +2，2n + 2=8, n=3,烷烃只有丙烷CH
CH
CH 3 =CH —CH a —CH 5
1-丁烯
CH 3—CH = CH —CH 3 2-丁烯
严-严环丁烷,
CH^CHz
2 ■甲基丙烯
若为二烯烃C 5H 8 （不考虑聚集二烯）
2-甲基-1 , 3- 丁二烯
若为芳烽C^2n _6、 2n-6=8 t n=7苯的同系物。

甲萊
CH=CH,
I 〜
此外还有稠坏芳怪茶C 10Hs Q'C 1，苯乙烯C 起 Q
,环戊烯陆
.CH? CH
阿〈 II 等
CM S —CH 千
【答案】见分析
【例12】某烃相对分子质量为120,含碳90%，求烃的分子式。

该 烃经酸性
KMn 4
溶液氧化得到一种分子式为 GHO 的产物。

写出该烃可能 有的结构简式和名
称。

【分析】该烃分子中含碳原子数（120X 90%）十12=9,含氢原子数
120X （ 1-90%） - 1=12,所以烃的分子式为 GW 。

从烃分子组成可知为苯的同系物。

苯的同系物因为侧链受苯环的影 响，能被酸性
KMn 4
溶液氧化。

甲基—— CH 被氧化成羧基，甲苯被氧化的 产物是苯甲酸。

苯的其他同系物乙苯、二甲苯等均能被酸性 KMn （
溶液氧
化。

而且不论侧链长短，每个侧链均被氧化成羧基。

有两个侧链被氧化 的产物是苯二甲酸，有三个侧链被氧化的产物是苯三甲酸。

CH 3 =CH —CH = CH —CH 3
1, 3 .戊二烯
CNj ^=C —CK =匚址
CH^ = CH —CH 2 —CH = CH a
L 4-戊二烯
因此用酸性KMn 4溶液可以鉴别苯和苯的同系物。

从酸性 KMnO 容液 氧化苯的同系物后的生成物也可以推断确定苯的同系物侧链的数目。

该烃被酸性KMn 4溶液氧化后生成物的分子式为 GHO ,是苯二甲酸, 说明只有两个侧链。

又知烃分子式为GFL ,说明分子中侧链有一个甲基和 一个乙基。

甲基乙基苯有3种同分异构体。

答案:
（2-乙基甲苯）
（"乙基甲睨 （4-乙基甲苯）
CK E
CK J C H J
2CH S
C
H
卜甲基-2-乙基苯 1-甲基-3-乙基苯
CH Z CM 3
1-甲基- 4-乙基苯。