糖类和苷类PPT课件
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13
（一）单糖
1、常见的单糖及其衍生物
（1）五碳醛糖：D-木糖（D-xylose，xyl）、L-阿拉伯糖
（L-arabinose，ara）。
（2）甲基五碳糖：L-夫糖（L-fucose，fuc）、D-鸡纳
糖（D-quinovose）、L-鼠李糖（L-rhamnose，rha）。
D-木糖
L-阿拉伯糖
——生命活动所必需的四大类化合物。
化学结构：多羟基内半缩醛(酮)及其缩聚物。根
据其分子水解反应的情况，可以分为单糖、低聚糖和
多糖。
4
二、糖类的结构与分类
根据其能否水解和分子量的大小可分为：
单糖(monosaccharides) ：不能再被简单地水解 成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。
低聚糖(oligosaccharides)：由2～9个单糖聚合而 成，也称为寡糖。如蔗糖、麦芽糖等。
要存在于强心苷等成分中。 ②氨基糖：单糖的伯或仲羟基被置换为氨基，就成为氨基糖。
天然氨基糖存在于动物和菌类中较多。自然界亦发现一些有分支碳链 的糖，如D-芹糖。
16
2、单糖的构型
（1）绝对构型：在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六
碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上 的为D型，向下的为L型。
HO OH
OH O
OHHOHO ,H HO
OH HO O
OH HO ,H
OH
（4）六碳酮糖：D-果糖（fructose，fru）
O HO (OH)CH2OH HO OH
15
（5）糖醛酸：D-葡萄糖醛酸（D-glucuronic acid）、D-
半乳糖醛酸（D-galacturonic acid）等。
第三章 糖和苷类化合物
1
本章基本内容
一、概述 二、结构类型 三、糖苷分类 四、糖和苷的物理性质 五、糖的化学性质 六、苷键的裂解 七、糖的提取分离
八、糖的鉴定和糖链结构的测定
2
第一节 糖类化合物
一、概 述 1、糖的含义：糖（saccharides）是多羟基醛或多羟基
酮及其衍生物、聚合物的总称。糖的分子中含有碳、氢、 氧三种元素，大多数糖分子中氢和氧的比例是2：1，因此 ，具有Cx（H2O）y的通式，所以，糖又称为碳水化合物
多糖(polysaccharides)： 由10个以上的单糖聚合 而成，分子量很大。其性质也大大不同 于单糖和低聚糖。如淀粉、纤维素等。
5
二、结构类型 ㈠糖的表示式
单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖 天然界都有存在。以Fischer式表示如下：
CHO
CHO
CHO
CHO O
CH2OH
CH3
CH2OH
（carbohydrates），但有的糖分子组成并不符合这个通式 ，如鼠李糖（rhamnose）为C6H12O5。
2、存在：在自然界中，糖的分布极广，无论是在植物 界还是动物界。糖可分布于植物的各个部位，植物的根、 茎、叶、花、果实、种子等大多含有葡萄糖、果糖 (fructose)、淀粉和纤维素(cellulose)等糖类物质。
Haworth式： C1-OH与C5（或C4）上取代基之间的关系： 同侧为β，异侧为α。
9
二、结构类型
㈢糖的绝对构型（D、L） 以α-OH甘油醛为标准，将单糖分子的编号 最大的不对称碳原子的构型与甘油醛作比较而命 名分子构型的方法。
CHO
CHO
H C OH
HO C H
CH2OH
CH2OH
D型
L型
α-OH甘油醛 10
D-葡萄糖醛酸
D-半乳糖醛酸
COOH
O OH H,OH HO
OH
COOH HO O
OH H,OH
OH
（6）糖醇：单糖的醛或酮基还原成羟基后所得到的多元醇称糖醇。 糖醇在天然界分布也很广，亦多有甜味。如卫矛醇、D-甘露醇、D-山 梨醇。
（7）其他： ①去氧塘：在单糖的2，6位失去氧，就成为2，6-二去氧糖，主
（2）相对构型：端基碳原子的相对构型α或β是指C1羟 基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基 与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的同一侧为β构型 ，在环的异侧为α构型（以下糖结构式中的部分羟基未画
O
~苷化后成环用Haworth式表示
D-葡萄糖
7
二、结构类型 ㈡Fischer与Haworth的转换及其相对构型
HO
H
异侧
O CH2OH
CHO
CH2OH
D-葡萄糖
H
OH
O CH2OH
同侧
同侧
O
β
O
α
异侧
8
二、结构类型 Fischer式：（C1与C5的相对构型） C1-OH与原C5（六碳糖）或C4（五碳糖）-OH， 顺式为α，反式为β。
L-鼠李糖
O OH H,OH HO
OH
HO O OH H,OH
OH
HO
O
CH3
H,OH
OH OH
14
（3）六碳醛糖：D-葡萄糖（D-glucose，glc）、D-甘露
糖（D-mannose，man）、D-半乳糖（D-galactose，gal）。
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
OH O
OH HO ,H
D-木糖
L-鼠李糖
D-葡萄糖
五碳醛糖 甲基五碳醛糖 六碳醛糖
CH2OH
D-果糖
六碳酮糖
6
二、结构类型 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋 喃糖和吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）
CHO C H2 O H
糖处游离状态时用Fischer式表示
二、结构类型
Fischer式中最后第二个碳原子上-OH向右的为D型， 向左的为L型。
Haworth式中C5上的取代基向上为D型，向下为L型。
CHO
CHO
CH2OH
D-葡萄糖
CHO H C OH
CH2OH
D 型 α-OH甘油醛
CH3
L-鼠李糖
O
β-D-葡萄糖
α-L-鼠李糖
O CH3
11
三、糖苷分类 ㈠糖匀体 均由糖组成的物质。如单糖、低聚糖、多糖等。 1．常见单糖
CHO
O
CH2OH
D-葡萄糖
CHO
β O
α
CH2OH
D-半乳糖
β
CHO
O CH3
α
CH3
L-鼠李糖 12
三、糖苷分类
CHO
β
O
CHO
α
CH2OH
D-甘 露 糖
CH2OH
D-木 糖
O
β
α
O
β
α
CHO O
O R1 β -OH 呋 喃
R2 α
当构成二糖或多糖时
CH2OH
D-果 糖
β
O R1
-OH 吡 喃 R2 α 当游离存在时
3、主要生物活性：糖类化合物多具有抗肿瘤活性（香 菇多糖）或具有增强免疫功能（黄芪多糖）。
3
பைடு நூலகம்
一、概述
糖类又称碳水化合物（carbohydrates），是植 物光合作用的初生产物，是一类丰富的天然产物，如： 蔗糖、粮食(淀粉)、棉布的棉纤维等。
糖：多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的 总称。
糖类、核酸、蛋白质、脂质
（一）单糖
1、常见的单糖及其衍生物
（1）五碳醛糖：D-木糖（D-xylose，xyl）、L-阿拉伯糖
（L-arabinose，ara）。
（2）甲基五碳糖：L-夫糖（L-fucose，fuc）、D-鸡纳
糖（D-quinovose）、L-鼠李糖（L-rhamnose，rha）。
D-木糖
L-阿拉伯糖
——生命活动所必需的四大类化合物。
化学结构：多羟基内半缩醛(酮)及其缩聚物。根
据其分子水解反应的情况，可以分为单糖、低聚糖和
多糖。
4
二、糖类的结构与分类
根据其能否水解和分子量的大小可分为：
单糖(monosaccharides) ：不能再被简单地水解 成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。
低聚糖(oligosaccharides)：由2～9个单糖聚合而 成，也称为寡糖。如蔗糖、麦芽糖等。
要存在于强心苷等成分中。 ②氨基糖：单糖的伯或仲羟基被置换为氨基，就成为氨基糖。
天然氨基糖存在于动物和菌类中较多。自然界亦发现一些有分支碳链 的糖，如D-芹糖。
16
2、单糖的构型
（1）绝对构型：在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六
碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上 的为D型，向下的为L型。
HO OH
OH O
OHHOHO ,H HO
OH HO O
OH HO ,H
OH
（4）六碳酮糖：D-果糖（fructose，fru）
O HO (OH)CH2OH HO OH
15
（5）糖醛酸：D-葡萄糖醛酸（D-glucuronic acid）、D-
半乳糖醛酸（D-galacturonic acid）等。
第三章 糖和苷类化合物
1
本章基本内容
一、概述 二、结构类型 三、糖苷分类 四、糖和苷的物理性质 五、糖的化学性质 六、苷键的裂解 七、糖的提取分离
八、糖的鉴定和糖链结构的测定
2
第一节 糖类化合物
一、概 述 1、糖的含义：糖（saccharides）是多羟基醛或多羟基
酮及其衍生物、聚合物的总称。糖的分子中含有碳、氢、 氧三种元素，大多数糖分子中氢和氧的比例是2：1，因此 ，具有Cx（H2O）y的通式，所以，糖又称为碳水化合物
多糖(polysaccharides)： 由10个以上的单糖聚合 而成，分子量很大。其性质也大大不同 于单糖和低聚糖。如淀粉、纤维素等。
5
二、结构类型 ㈠糖的表示式
单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖 天然界都有存在。以Fischer式表示如下：
CHO
CHO
CHO
CHO O
CH2OH
CH3
CH2OH
（carbohydrates），但有的糖分子组成并不符合这个通式 ，如鼠李糖（rhamnose）为C6H12O5。
2、存在：在自然界中，糖的分布极广，无论是在植物 界还是动物界。糖可分布于植物的各个部位，植物的根、 茎、叶、花、果实、种子等大多含有葡萄糖、果糖 (fructose)、淀粉和纤维素(cellulose)等糖类物质。
Haworth式： C1-OH与C5（或C4）上取代基之间的关系： 同侧为β，异侧为α。
9
二、结构类型
㈢糖的绝对构型（D、L） 以α-OH甘油醛为标准，将单糖分子的编号 最大的不对称碳原子的构型与甘油醛作比较而命 名分子构型的方法。
CHO
CHO
H C OH
HO C H
CH2OH
CH2OH
D型
L型
α-OH甘油醛 10
D-葡萄糖醛酸
D-半乳糖醛酸
COOH
O OH H,OH HO
OH
COOH HO O
OH H,OH
OH
（6）糖醇：单糖的醛或酮基还原成羟基后所得到的多元醇称糖醇。 糖醇在天然界分布也很广，亦多有甜味。如卫矛醇、D-甘露醇、D-山 梨醇。
（7）其他： ①去氧塘：在单糖的2，6位失去氧，就成为2，6-二去氧糖，主
（2）相对构型：端基碳原子的相对构型α或β是指C1羟 基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基 与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的同一侧为β构型 ，在环的异侧为α构型（以下糖结构式中的部分羟基未画
O
~苷化后成环用Haworth式表示
D-葡萄糖
7
二、结构类型 ㈡Fischer与Haworth的转换及其相对构型
HO
H
异侧
O CH2OH
CHO
CH2OH
D-葡萄糖
H
OH
O CH2OH
同侧
同侧
O
β
O
α
异侧
8
二、结构类型 Fischer式：（C1与C5的相对构型） C1-OH与原C5（六碳糖）或C4（五碳糖）-OH， 顺式为α，反式为β。
L-鼠李糖
O OH H,OH HO
OH
HO O OH H,OH
OH
HO
O
CH3
H,OH
OH OH
14
（3）六碳醛糖：D-葡萄糖（D-glucose，glc）、D-甘露
糖（D-mannose，man）、D-半乳糖（D-galactose，gal）。
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
OH O
OH HO ,H
D-木糖
L-鼠李糖
D-葡萄糖
五碳醛糖 甲基五碳醛糖 六碳醛糖
CH2OH
D-果糖
六碳酮糖
6
二、结构类型 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋 喃糖和吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）
CHO C H2 O H
糖处游离状态时用Fischer式表示
二、结构类型
Fischer式中最后第二个碳原子上-OH向右的为D型， 向左的为L型。
Haworth式中C5上的取代基向上为D型，向下为L型。
CHO
CHO
CH2OH
D-葡萄糖
CHO H C OH
CH2OH
D 型 α-OH甘油醛
CH3
L-鼠李糖
O
β-D-葡萄糖
α-L-鼠李糖
O CH3
11
三、糖苷分类 ㈠糖匀体 均由糖组成的物质。如单糖、低聚糖、多糖等。 1．常见单糖
CHO
O
CH2OH
D-葡萄糖
CHO
β O
α
CH2OH
D-半乳糖
β
CHO
O CH3
α
CH3
L-鼠李糖 12
三、糖苷分类
CHO
β
O
CHO
α
CH2OH
D-甘 露 糖
CH2OH
D-木 糖
O
β
α
O
β
α
CHO O
O R1 β -OH 呋 喃
R2 α
当构成二糖或多糖时
CH2OH
D-果 糖
β
O R1
-OH 吡 喃 R2 α 当游离存在时
3、主要生物活性：糖类化合物多具有抗肿瘤活性（香 菇多糖）或具有增强免疫功能（黄芪多糖）。
3
பைடு நூலகம்
一、概述
糖类又称碳水化合物（carbohydrates），是植 物光合作用的初生产物，是一类丰富的天然产物，如： 蔗糖、粮食(淀粉)、棉布的棉纤维等。
糖：多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的 总称。
糖类、核酸、蛋白质、脂质