同分异构体的常见题型及解法

同分异构体的常见题型及解法学案

考纲解读：《考试大纲》对这部分内容明确了以下要求：理解同分异构体的概念，能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式；能够辨认和列举异构体。从历年的高考命题来看，同分异构体一直是命题的热点之一。(如08四川29题3小问；09四川28题3小问；10四川28题5小问；11四川28题5小问；)

教学过程：

一．同分异构体的概念：分子式相同结构不同的化合物。

二、类型：①碳链异构②位置异构：③类别异构：

以下列举常见类别异构：

思考?淀粉和纤维素的通式是(C6H10O5)n那它们是不是同分异构体呢?

三、常见题型及解题策略

（一）判断是否为同分异构体

例1：①在下列化合物（A）-（D）中，与2-萘酚分子式相同的是

解题策略：对一些简单化合物，可直接数各种原子个数，以确定分子式是否相同。

而对于复杂化合物，借助不饱和度确定分子式是否相同是行之有效的手段。

课堂练习.1下列四种化合物中，分子式相同的是

（二）n(n ≥1)元取代物同分异构体数目的确定

例2.下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是（ ）

解题策略：1、等效氢法

判断“等效氢”的三条原则是：

① 同一碳原子上的氢原子是等效的；② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；

③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。有几种不同位置的H 就有几种一元取代物。

而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意有无前后重复．若有重复，则应删去．（此时应特别注意有机物的对称结构）

例3.已知萘分子的结构是

(1)萘的一氯代物的同分异构体有 种； (2)二氯代萘有 种； 思考：将二氯代萘中的一个氯换成甲基后所得同分异构体有多少种？？？

逆向训练.已知C 5H 8的一氯代物只有一种结构，则C 5H 8的结构简式为_______________

例4.有三种不同的基团，分别为－X 、―Y 、―Z ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4

解题策略：有n 元取代基时，先找一元，再找二元… … 依次类推，至到n 元。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。 2、换位思考

例5已知分子式为C 12H 12的烃的分子结构可表示为

若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有（ ） A.9种 B.10种 C.11种 D.12种

课堂练习。 已知萘（ ）的n 溴代物和m 溴代物的种数相等，则n 与m （n 不等于m ）的关系是（ ） A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确 解题策略：“等价”变通

(三)给出分子式,写出符合某条件的 可能结构。

从目前综合卷的命题来看，对取代物同分异构体的书写考查较少，较多的则是考查给定分子式的同分异构体的书写，尤以芳香酯类的同分异构体的书写最为多见。下面具体讨论这个问题。

例6（四川高考变形题）已知水杨酸（邻羟基苯甲酸）结构简式为 。同时符合下列四个要求

的水杨酸的同分异构体共有 种。

①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；

③在稀NaOH 溶液中，1 mol 该同分异构体能与2 mol NaOH 发生反应； ④其苯环上一氯代物只有两种结构。 解题策略：拆分法。

课堂练习：酯A 的化学式为C 5H 10O 2， A+H 2O

醇B+羧酸C ，若

(1)A 能发生银镜反应，

A 的可能结构有 种 (2)若

B 能氧化成 D 能氧化成 E ，E 能发生银镜反应，A 的可能结构有 种 (3)B 与

C 的相对分子质量相等，A 的可能结构有 种

(4)B 的醇类异构体与C 的羧酸类异构体数目相等，A 的可能结构有 种 解题策略：拆分法

【小结】本节课我们重点讨论了同分异构体的解题的方法。书写过程中我们的思路一定要清晰，流畅。希望大家课后再好好练习。

课后针对练习题 １．今有化合物

3 COCH 3 COOH CH 2OH

（１） 请写出丙中含氧官能团的名称： （２）请判断上述哪些化合物互为同分异构体：

2．邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类。且分子结构中含有甲基和苯环的异构体共有 种。

3．某芳香族化合物A 的分子式为C 7H 6O 2，溶于NaHCO 3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。

（1） 写出化合物A 的结构简式： ；

（2） 依题意写出化学反应方程式： ； （3） A 有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。

4．下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：

由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体；二氯蒽有 (填数字)个异构体。

5．某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是 A ．C 3H 8 B ．C 4H 10 C ．C 5H 12 D ．C 6H 14 6．苯丙醇胺（英文缩写为PPA ）结构简式如下： 其中Φ—代表苯基。

稀H2SO4

将Φ—、H 2N —、HO —

在碳链上的位置作变换，可以写出

9种同分异构体，其结构简式分别是：

7．已知C 的结构简式是

写出含有 氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构C 物质的所有同分异构体的结构简式：_____________。（11四川题有变动）

8．已知E 如下图含有苯环，且与E 互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：____________________________（10四川题有变动）