2013届高三化学一轮复习——第10章 第1讲 有机化合物的分类、结构和命名

物理方法
(4)了解有机物存在异构现象，能判断简单有机 化合物的同分异构体(不包括手性异构体)
(4)有机物分子式的
确定及判断有机物 结构的常用方法
(5)能根据有机化合物的命名规则命名简单的有
机化合物
1．同分异构体的书写方法 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意全面而不
重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂
考纲展示 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质 量确定有机化合物的分子式 (2)了解常见有机化合物的结构。了解常见有机 物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些
考点关注 (1)同分异构体的书 写与数目判断 (2)官能团的名称及 书写 (3)有机物的系统命 名
正戊烷 、 异戊烷 、 新戊烷 。
2．烷烃的系统命名
如 3,3,4三甲基己烷 。
的名称为
3．烯烃、炔烃的命名
其命名与烷烃相似，基本步骤是：①选主链(含官能 团最长的碳链)，②定起点(离官能团最近)，编碳位。 甲基- 丁烯 。 1的名称为 3-
如
4．苯的同系物的命名 以苯作母体，其他基团作为取代基。如
[思考· 感悟] 4．某有机物的分子式为C2H6O，其核磁共振氢谱如下：
该有机物中有几种类型的氢原子？原子个数比是多 少？你能确定有机物的结构式吗？
[提示] 该有机物分子中含有3种类型的氢原子；原子个
数比为1∶2∶3。其结构式为
1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用
了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。
S诱抗素的分子结构如图，下列关于 该分子说法正确的是 ( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析：分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含 有苯环和酯基，故B、C、D错误。 答案： A
2．(2011· 海淀期末)下列有机物的命名正确的是
中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基， 同、邻、间。
(2)具有官能团的有机物： 一般书写的顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能 团种类异构。 先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳
链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官
能团时，先固定一个官能团的位置，再依次移动第二 个官能团的位置，依次类推。 (3)芳香族化合物： 两个取代基在苯环上的相对位置具有邻位、间位、对 位三种。
析。 若两个Cl在一个碳原
子上，可在1、3、4号碳原子上，若一个Cl在1号碳上， 另一Cl可在2、3、4号碳上，同理可分析出若一个Cl在2
号碳上有2种，在3号碳上有1种。
答案：9种
1－2.下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的
是 A．CH3CH===CH2与HCl加成 B．CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解 C．CH2===CH—CH===CH2与H2按物质的量之比 ( )
官能团位置 CH2===CH—CH2—CH3与 位置异构 CH3—CH===CH—CH3 不同
异构方式
形成途径
示例
CH3CH2OH和 CH3—O—CH3
官能团异构 官能团种类不同
顺反异构
原子或原子团排列
方式不同
和
3．同系物
(1)概念： 结构 相似 ，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子 团的物质互称为同系物。 (2)性质：
1．有机化合物中碳原子的成键特点
(2)饱和碳原子上共价键的立体结构是 四面 体。
2．同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的 分子式 ，但因 结构 不同而产生了性质上的差异的现象。
(2)同分异构体的类别： 异构方式 形成途径 示例
碳链异构 碳骨架不同 CH3CH2CH2CH3和
(2)不一定，如C2H6与HCHO，二者相对分子质量都为30，
但不是同分异构体(分子式不同)。
3．写出C5H12的所有同分异构体。 [提示] C5H12的同分异构体有3种，分别是：
CH3CH2CH2CH2CH3、
三、有机物的命名
1．烷烃的习惯命名法
如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法分别为
同系物的化学性质 相似 ，物理性质呈现一定递变规律。
[思考· 感悟] 2．(1)同系物通式相同，但具有相同通式的有机物一定
是同系物吗？
(2)同分异构体的相对分子质量相同，但相对分子质量相同 的有机物一定是同分异构体吗？ [提示] (1)不一定，如CH2===CH2与 ，
二者通式可写为CnH2n，但二者不是同系物(结构不相似)。
CH3CH===CHCH3。
答案： B
1－3.(2011· 河北衡中模拟)分子式为C8H16O2的有机物A，
能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能
转化成C。则有机物A可能的结构有 A．1种 C．3种 B．2种 D．4种 ( )
解析：由题意知，A能水解生成B和C，且B在一定条件 下能转化成C，故B为一元醇，C为一元羧酸。二者的碳 原子数、碳链结构完全相同，即B为C3H7—CH2OH，—
(
)
解析： A项应为1,2二溴乙烷，B项应为3甲基- 戊烯， 1D项应为2,2,4三甲基戊烷。 答案： C
3．将下列有机物中所含的官能团用短线连接起来。 A．丙烯 B．乙酸乙酯 C．苯酚
D．乙醛
E．醋酸
解析：分别写出题目中有机物的结构简式，即可确定所 含的官能团，CH3CH===CH2、CH3COOCH2CH3、
(
)
(4)有机物完全燃烧后生成CO2和H2O，则有机物中一
定含有C、H、O三种元素。
(5)C4H10O属于醇的同分异构体共有4种。
(
)
(
)
解析：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的
有机物互为同系物，如 尽管相差一个“CH2”，但二者结构不相似不属于同一类物质， 故二者不属于同系物，(1)、(3)错误；分子式相同，结构不 同的化合物互为同分异构体，而不是指相对分子质量相同，
解析：有机物中 C、H、O 的原子个数比为： 64.86% 13.51% 1－64.86%－13.51% ＝4∶10∶1 12 ∶ 1 ∶ 16 故其实验式为 C4H10O。 因其相对分子质量为 74，故其分子式为 C4H10O。 其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积比为 9∶1， 则其结构简式为
答案： C4H10O C4H10O
醇
—OH 羟基
碳碳双键
碳碳三键 卤素原子
类别 官能团结构 官能团名称
醛
酮
羧酸 —COOH
酯
—CHO
醛基 羰基
羧基
酯基
[思考· 感悟]
1．
和
含有的官能团相同吗？二
者是否属于同一类有机物？
[提示] 二者含有的官能团都是羟基(—OH)，但二者不
属于同一类有机物。 属于酚类物质，而
属于醇类物质。
二、有机化合物的结构特点
(3)李比希氧化产物吸收法： 用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O 用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分 子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。
2．相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比 值)的最大值即为该物质的相对分子质量。
(3)等效氢法： 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规 律有：
①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上的
甲基氢原子等效；③位于对称位置上的氢原子等效。
[特别提醒]
(1)限定条件下同分异构体的书写，要注意分析清楚限 制 条件的含义，弄清在限制条件下可以确定什么，再 针 对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 (2)在判断取代产物的种类时，常依靠等效氢法判断，
如CO2和C3H8的相对分子质量均为44，但二者不是同分异
构体，(2)错误；有机物完全燃烧后生成CO2和H2O，说明
有机物中一定含有C、H两种元素，但无法判断是否含有氧 元素，(4)错误；C4H10O属于醇的结构有：
CH3CH2CH2CH2OH、
共4种，(5)正确。 答案： (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√
CH3CHO、CH3COOH。 答案： A—③，B—①，C—②，D—⑤，E—④
4．判断下列描述的正误：
(1)分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互 为同系物。 ( ) )
(2)相对分子质量相等的化合物互为同分异构体。 ( (3)
均含有羟基官能团，
且二者组成相差一个“CH2”，二者属于同系物。
3．确定有机物分子式的一般方法 (1)实验式法： 由各元素的质量分数―→求各元素的原子个数之比(实 相对分子质量 验式) ―――――→ 分子式。 (2)通式法： 确定 类别及组成通式相对分子质量 题给信息或物质性质――→ ―――――→ n 值―→分子式。
(3)化学方程式法(代数法)： 题给信息 利用化学方程式――――→列方程组―→求解未知数―→ 求分子式。 (4)物质的量关系法： 由密度或其他条件―→求摩尔质量―→求 1 mol 分子中所 含元素原子的物质的量―→求分子式。
四、研究有机化合物的一般步骤与方法
基本步骤
分离、提纯
方法
目的
蒸馏 、重结晶、萃取分液 、 制备纯净的 色谱 有机物 确定 实验式 确定 相对分 子质量 确定 分子结 构式
元素定量分析 李比希氧化产物吸收法 相对分子 质量测定 密度法、相对密度法、质谱 法、化学反应法
分子结构鉴定 化学实验法、波谱分析
[本章为有机化学部分，为方便系统复习，我们在编写时 把《化学2》中的有机化学部分与《有机化学基础》进 行了整合，供开设《有机化学基础》的学校使用]
一、有机化合物的分类 1．按碳的骨架分类
2．按官能团分类 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
类别
官能团 结构 官能团 名称
烯烃
炔烃
卤代烃 —X
5．某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验 测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%，则其实验式是________________，通过质 谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为 ___wenku.baidu.com__________，其核磁共振氢谱有两个峰，峰面 积之比为9∶1，则其结构简式为______________。
2．常见几种烃基的异构体数目 (1)—C3H7：2种，结构简式分别为：
(2)—C4H9：4种，结构简式分别为：
3．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法：如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都 有四种同分异构体。
(2)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四
氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的 一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也 只有一种。
[答案]
C
(1)烷烃一氯代物种数的确定： 先写出烷烃同分异构体，再由等效氢法判断。 如丁烷有两种结构，每种又有两种等效氢， 探规 则丁烷的一卤代物有4种。
寻律
(2)苯的二氯代物：
苯的二氯代物有三种：
(3)甲苯(
)的一氯代物：
探规
寻律
1－1.异戊烷的二氯代物有几种？
解析：据两个氯原子在一个碳原子上或两个碳原子上分
为1∶1进行反应
D． 与NaOH的醇溶液共热
解析：A项有两种产物，分别是CH3CH2CH2Cl、
；B项发生取代反应的有机产物只有一种
CH3CH2CH2OH；C项按1∶1发生加成反应，可得到 CH3CH2CH===CH2和CH3—CH===CH—CH3；D项发 生消去反应得到CH2===CHCH2CH3、
多
元取代物，常采用定一移二(固定一个取代基，再移 动另一个取代基位置)的方法。
[例1] (2011· 新课标全国卷)分子式为C5H11Cl 的同分 异构体共有(不考虑立体异构) A．6种 C．8种 B．7种 D．9种 ( )
[解析] 本题考查同分异构体的书写，意在考查考生的
分析能力。戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：
(5)商余法直接求烃的分子式： 假设某烃的相对分子质量为 M，则 ： M ①12得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为 最小的氢原子数。 M ②12的余数为 0，或碳原子数≥6 时，将碳原子数依次减少 一个即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。
C3H7有两种结构，所以A的可能结构有两种。
答案： B
1．元素分析
(1)定性分析：
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后 C→CO2，H→H2O，S→SO2，N→N2。
(2)定量分析： 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产 物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的
整数比，即实验式。