胺的分类、构造异构和命名
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伯胺和仲胺分子中有极性的N-H键，都能形成分子间氢 键，所以沸点比 相对分子质量相近的烃和醚高，但比醇和 羧酸低。在相对分子质量相同的脂肪胺中，伯胺的沸点最 高，仲胺次之，叔胺最低。 伯、仲、叔胺都能与水分子形成氢键，故低级胺易溶于水， 随着相对分子质量的增加，胺的溶解度降低。
三、胺的化学性质
1.碱性和成盐
(1)弱碱性 碱性强弱规律为：脂肪胺＞氨＞芳香胺 脂肪胺：仲＞伯＞叔 芳香胺：苯胺＞二苯胺＞三苯胺
当芳胺的苯环上连有给电子基时，可使其碱性增强，而 连有吸电子基时，则使其碱性减弱。例如，下列芳胺的 碱性强弱顺序为： 芳胺的碱性强弱顺序为：
对甲苯胺＞苯胺＞对氯苯胺＞对硝基苯胺
(2)成盐
RNH2+ HCl
NHCH3
丙胺
NHCH3 N-甲 基苯胺
NHC2H5 (CH3)
N-乙基环己胺
二甲
当N上所连接的2个或3个烃基相同时，要在取 代基前面标明数目；若烃基不同时，按照次序规则 将优先基团放在后面。例如：
N(CH3)2 CH3 NH CH2CH3 (CH3)3N
N,N-二甲基苯胺
甲乙胺
三甲胺
(2)复杂胺的命名
4.磺酰化反应——兴斯堡（Hinsberg）反应
兴斯堡反应可用来分离和鉴别伯、仲、叔胺。
RNH2
CH3
R2NH
R3N
SO2Cl
CH3 CH3
SO2NHR
溶解
结晶
NaOH
SO2NR2
不溶
结晶
例如：利用磺酰化反应可合成磺胺类药物; 用来分离和鉴别伯、仲、叔胺。
RNH2 NH N(CH3)2
SO2Cl 白色
OO NH H + CH3COCCH3
O NH C CH3+ CH3COOH
可用于鉴定伯胺和仲胺。在药物合成中常利用 酰基化反应来保护氨基、亚氨基等。
NH2
(CH3CO)2O
NHCOCH3
KMnO4
NHCOCH3
H2O H+
NH2
CH3
CH3
COOH
COOH
对甲基苯甲酰胺 对乙酰氨基苯甲酸 对氨基苯甲酸
[(CH3)2NH] X 胺盐
2.胺的命名
(1)简单胺的命名
以胺为母体，在烃基名称后面加“胺”字，称为 “某胺”。例如：
(CH3)3CNH2
叔丁胺
CH2NH2
苯甲 胺（苄胺 ）
NH2
环己胺
若仲胺或叔胺分子中的氮原子同时连有环基和 烷基，命名时烷基作为取代基并在烷基的名称前加 符号“N” 。例如：
伯胺
仲胺
叔胺
CH3X (CH3)2NH CH3X (CH3)3N CH3X [(CH3)4N] X
仲胺
叔胺
季铵盐
NH2 H2SO4/CH3OH 230℃ 2.5 ~ 3.0MPa
NH2 H2SO4/ 2CH3OH 230℃ 2.5 ~ 3.0MPa
NHCH3 N(CH3)2
3.酰基化反应
酰基化试剂: 酰卤、酸酐或酯
CH3NH2
甲胺（脂肪胺）
NH2 苯胺（芳香胺）
（2）胺的分类
按照胺分子中氨基数目的不同，可分为一元胺、二元 胺和多元胺。例如：
CH3CH2N H2
乙胺（一元胺）
H2N(CH2)6NH2
己二胺（二元胺）
还有相当于氢氧化铵和铵盐的化合物，分别称为季铵 碱和季铵盐。
[(CH3)4N] X 季铵盐
[(CH3)4N] OH 季铵碱
白色
不反应
NaOH/H2O
沉淀溶解 沉淀不溶
5.与亚硝酸反应
(1) 脂肪族伯胺的反应
RNH2
NaNO2/HX
0~5℃
RX + ROH + 烯 + N2↑
(2) 芳香族伯胺的反应 重氮化反应
NH2 NaNO2/HX 0~5℃
(3) 仲胺的反应
N2X H2O
重氮盐
OH + N2↑
R2NH NaNO2/HX R2N NO + H2O
模块二 胺
胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生 成的一系列衍生物。
例如: RNH2、R2NH 、R3N
一、胺的分类、构造异构和命名
１.胺的分类
脂伯胺
CH2NH2
NH2
脂 胺 脂仲胺 (CH3CH2)2NH
NH
胺
脂叔胺 (CH3CH2)３N
芳香伯胺
CH3
NH2
芳香胺 芳香仲胺 HN(C6H5)2
芳香叔胺 N(C6H5)3
[(CH3)4N]Br
溴化四甲铵
[(CH3CH2)2NH2]Cl
氯化二乙铵
[(CH3)4]N OH
氢氧化四甲基铵
二、胺的物理性质
常温常压下，甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺为无色气 体，其他胺为液体或固体。低级胺有类似氨的气味，高级 胺无味。芳胺有特殊气味且毒性较大，与皮肤接触或吸入 其蒸汽都会引起中毒，所以使用时应注意防护。
N-亚硝基胺 H2O/H
R2NH + HNO2
(4) 脂肪族叔胺的反应
R3N HNO2 [R3NH] NO2 H2O/H
(5) 芳香族叔胺的反应
N(CH3)2 HNO2 (CH3)2N
R3N NO + H2O
不同的胺与亚硝酸反应现象不同，可用于鉴别 脂肪及芳香伯、仲、叔胺。例如:
Baidu Nhomakorabea
RNH2 NH2 NO2
NH
(CH3)3N N(CH3)2
NaNO2/HCl 0~5℃
N2 N2 室温
黄色油状物生成 无现象
绿色
6. 芳环上的取代反应
(1)卤化
NH2 Br2
NH2
Br
Br
Br
+ HBr
白色
可用于芳胺的鉴别和定量分析
NH2
乙酐
NH CCH3
O Br2
乙酸
NH CCH3
RNH3+Cl- (或RNH2 HCl)
RNH3+Cl- + NaOH
RNH2 + NaCl + H2O
利用这一性质可分离、提纯和鉴别不溶于水的 胺类化合物。
由于铵盐的水溶性较大，所以含有氨基、 亚氨基或取代氨基的药物常以铵盐的形式供用。
2.烃基化反应
CH3NH2 CH3X (CH3)2NH CH3X (CH3)3N CH3X [(
以烃为母体，氨基及取代氨基作为取代基。 例如：
CH3CH2CHCH2CHCH3
NH2 CH3
2-甲基-4-氨基己烷
CH3CH2CHCH2CHCH3 (H3C)2N CH3
2-甲基-4-二甲氨基己烷
(3)胺盐、季铵盐和季铵碱的命名
与无机盐、无机碱的命名原则相似，在铵字前加 上每个烃基的名称 。例如：
N CH3
NH2
NHCH3
N(CH3)2
（1）胺的分类
胺可以看作是氨分子被烃基取代后的产物，氨分子中 的一个、两个或三个氢原子分别被烃基取代后得到伯胺、 仲胺和叔胺。例如：
CH3CH2NH2 乙胺（伯胺）
(CH3CH2)2NH 二乙胺（仲胺）
(CH3CH2)3N 三乙胺（叔胺）
按照胺分子中所连烃基的不同，可将胺分为脂肪胺和 芳香胺。例如：
三、胺的化学性质
1.碱性和成盐
(1)弱碱性 碱性强弱规律为：脂肪胺＞氨＞芳香胺 脂肪胺：仲＞伯＞叔 芳香胺：苯胺＞二苯胺＞三苯胺
当芳胺的苯环上连有给电子基时，可使其碱性增强，而 连有吸电子基时，则使其碱性减弱。例如，下列芳胺的 碱性强弱顺序为： 芳胺的碱性强弱顺序为：
对甲苯胺＞苯胺＞对氯苯胺＞对硝基苯胺
(2)成盐
RNH2+ HCl
NHCH3
丙胺
NHCH3 N-甲 基苯胺
NHC2H5 (CH3)
N-乙基环己胺
二甲
当N上所连接的2个或3个烃基相同时，要在取 代基前面标明数目；若烃基不同时，按照次序规则 将优先基团放在后面。例如：
N(CH3)2 CH3 NH CH2CH3 (CH3)3N
N,N-二甲基苯胺
甲乙胺
三甲胺
(2)复杂胺的命名
4.磺酰化反应——兴斯堡（Hinsberg）反应
兴斯堡反应可用来分离和鉴别伯、仲、叔胺。
RNH2
CH3
R2NH
R3N
SO2Cl
CH3 CH3
SO2NHR
溶解
结晶
NaOH
SO2NR2
不溶
结晶
例如：利用磺酰化反应可合成磺胺类药物; 用来分离和鉴别伯、仲、叔胺。
RNH2 NH N(CH3)2
SO2Cl 白色
OO NH H + CH3COCCH3
O NH C CH3+ CH3COOH
可用于鉴定伯胺和仲胺。在药物合成中常利用 酰基化反应来保护氨基、亚氨基等。
NH2
(CH3CO)2O
NHCOCH3
KMnO4
NHCOCH3
H2O H+
NH2
CH3
CH3
COOH
COOH
对甲基苯甲酰胺 对乙酰氨基苯甲酸 对氨基苯甲酸
[(CH3)2NH] X 胺盐
2.胺的命名
(1)简单胺的命名
以胺为母体，在烃基名称后面加“胺”字，称为 “某胺”。例如：
(CH3)3CNH2
叔丁胺
CH2NH2
苯甲 胺（苄胺 ）
NH2
环己胺
若仲胺或叔胺分子中的氮原子同时连有环基和 烷基，命名时烷基作为取代基并在烷基的名称前加 符号“N” 。例如：
伯胺
仲胺
叔胺
CH3X (CH3)2NH CH3X (CH3)3N CH3X [(CH3)4N] X
仲胺
叔胺
季铵盐
NH2 H2SO4/CH3OH 230℃ 2.5 ~ 3.0MPa
NH2 H2SO4/ 2CH3OH 230℃ 2.5 ~ 3.0MPa
NHCH3 N(CH3)2
3.酰基化反应
酰基化试剂: 酰卤、酸酐或酯
CH3NH2
甲胺（脂肪胺）
NH2 苯胺（芳香胺）
（2）胺的分类
按照胺分子中氨基数目的不同，可分为一元胺、二元 胺和多元胺。例如：
CH3CH2N H2
乙胺（一元胺）
H2N(CH2)6NH2
己二胺（二元胺）
还有相当于氢氧化铵和铵盐的化合物，分别称为季铵 碱和季铵盐。
[(CH3)4N] X 季铵盐
[(CH3)4N] OH 季铵碱
白色
不反应
NaOH/H2O
沉淀溶解 沉淀不溶
5.与亚硝酸反应
(1) 脂肪族伯胺的反应
RNH2
NaNO2/HX
0~5℃
RX + ROH + 烯 + N2↑
(2) 芳香族伯胺的反应 重氮化反应
NH2 NaNO2/HX 0~5℃
(3) 仲胺的反应
N2X H2O
重氮盐
OH + N2↑
R2NH NaNO2/HX R2N NO + H2O
模块二 胺
胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生 成的一系列衍生物。
例如: RNH2、R2NH 、R3N
一、胺的分类、构造异构和命名
１.胺的分类
脂伯胺
CH2NH2
NH2
脂 胺 脂仲胺 (CH3CH2)2NH
NH
胺
脂叔胺 (CH3CH2)３N
芳香伯胺
CH3
NH2
芳香胺 芳香仲胺 HN(C6H5)2
芳香叔胺 N(C6H5)3
[(CH3)4N]Br
溴化四甲铵
[(CH3CH2)2NH2]Cl
氯化二乙铵
[(CH3)4]N OH
氢氧化四甲基铵
二、胺的物理性质
常温常压下，甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺为无色气 体，其他胺为液体或固体。低级胺有类似氨的气味，高级 胺无味。芳胺有特殊气味且毒性较大，与皮肤接触或吸入 其蒸汽都会引起中毒，所以使用时应注意防护。
N-亚硝基胺 H2O/H
R2NH + HNO2
(4) 脂肪族叔胺的反应
R3N HNO2 [R3NH] NO2 H2O/H
(5) 芳香族叔胺的反应
N(CH3)2 HNO2 (CH3)2N
R3N NO + H2O
不同的胺与亚硝酸反应现象不同，可用于鉴别 脂肪及芳香伯、仲、叔胺。例如:
Baidu Nhomakorabea
RNH2 NH2 NO2
NH
(CH3)3N N(CH3)2
NaNO2/HCl 0~5℃
N2 N2 室温
黄色油状物生成 无现象
绿色
6. 芳环上的取代反应
(1)卤化
NH2 Br2
NH2
Br
Br
Br
+ HBr
白色
可用于芳胺的鉴别和定量分析
NH2
乙酐
NH CCH3
O Br2
乙酸
NH CCH3
RNH3+Cl- (或RNH2 HCl)
RNH3+Cl- + NaOH
RNH2 + NaCl + H2O
利用这一性质可分离、提纯和鉴别不溶于水的 胺类化合物。
由于铵盐的水溶性较大，所以含有氨基、 亚氨基或取代氨基的药物常以铵盐的形式供用。
2.烃基化反应
CH3NH2 CH3X (CH3)2NH CH3X (CH3)3N CH3X [(
以烃为母体，氨基及取代氨基作为取代基。 例如：
CH3CH2CHCH2CHCH3
NH2 CH3
2-甲基-4-氨基己烷
CH3CH2CHCH2CHCH3 (H3C)2N CH3
2-甲基-4-二甲氨基己烷
(3)胺盐、季铵盐和季铵碱的命名
与无机盐、无机碱的命名原则相似，在铵字前加 上每个烃基的名称 。例如：
N CH3
NH2
NHCH3
N(CH3)2
（1）胺的分类
胺可以看作是氨分子被烃基取代后的产物，氨分子中 的一个、两个或三个氢原子分别被烃基取代后得到伯胺、 仲胺和叔胺。例如：
CH3CH2NH2 乙胺（伯胺）
(CH3CH2)2NH 二乙胺（仲胺）
(CH3CH2)3N 三乙胺（叔胺）
按照胺分子中所连烃基的不同，可将胺分为脂肪胺和 芳香胺。例如：