2019年高三化学二轮复习题型专练有机推断含解析114

题型专练12 有机推断
1. 有机化学基础]有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下图所示：
已知：①A的核磁共振氢谱图中显示两组峰②F的结构简式为：
③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

④
请回答下列问题：
(1)A的名称为______________(系统命名法)；Z中所含官能团的名称是___________。

(2)反应Ⅰ的反应条件是__________；反应Ⅲ的反应类型为__________ 。

(3)E的结构简式为_______________________。

(4)写出反应Ⅴ的化学方程式____________________________________________。

(5)写出反应IV中的化学方程式____________________________________________。

(6)W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，则W的同分异构体中满足下列条件：
①能发生银镜反应，②苯环上有两个取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不显色的结构共有_________种(不包括立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰的结构为____________。

【答案】
【答题空1】2－甲基－2－丙醇
【答题空2】酚羟基、醛基
【答题空3】浓硫酸，加热
【答题空4】氧化反应
【答题空5】(CH3)2CHCOOH
【答题空6】
【答题空7】(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O
【答题空8】6
【答题空9】
【解析】A的分子式为C4H10O，A的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以A的结构简式为：(CH3)3C(OH)；比较A、B的分子式可以知道，A→B是消去反应，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO，D→E是氧化反应，所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式为C7H8O，且结合E、F的结构简式可知，X的结构简式为，在光照条件下与氯气
按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此Y的结构简式为；Y→Z是水解反应，根据信息③，应该是-CHCl2变成-CHO，则Z的结构简式为，Z→F是酯化反应，F的结构简式为：；
(1)结合以上分析可知，A的结构简式为：(CH3)3C(OH)，名称为2－甲基－2－丙醇；Z的结构简式为：
，所含官能团酚羟基、醛基；综上所述，本题答案是：2－甲基－2－丙醇；酚羟基、醛基。

(2) A为(CH3)3C(OH)，B为(CH3)2C=CH2，A→B是消去反应，反应Ⅰ的反应条件是浓硫酸加热；C是(CH3)2CHCH2OH，D是(CH3)2CHCHO，所以C→D是在铜作催化剂条件下发生的氧化反应；综上所述，本题答案是：浓硫酸，加热；氧化反应。

(3)结合以上分析可知，E的结构简式为(CH3)2CHCOOH；综上所述，本题答案是：(CH3)2CHCOOH。

(4)在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被
Cl取代，生成，反应Ⅴ的化学方程式：
；综上所述，本题答案是：。

(5) D是(CH3)2CHCHO，在氢氧化铜悬浊液中加热，发生银镜反应，反应IV中的化学方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O；综上所述，本题答案是：
(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O。

(6) Z的结构简式为，W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，W分子式为C8H8O2，W
的同分异构体中满足下列条件：①能发生银镜反应，含有醛基；②苯环上有两个取代基，可以3种位置；
③不能水解，遇FeCl3溶液不显色，没有酯基，酚羟基；满足条件下的结构有：苯环上分别连有-CHO和-CH2OH，结构有3种；苯环上分别连有-CHO和-OCH3，结构有3种；共计有6种；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构
为：；综上所述，本题答案是：6，。

2. 化合物G是一种医药中同体，常用于制备抗凝血药。

可以通过下图所示的路线合成
已知：RCOOH RCOCl; D与FeCl3溶液能发生显色。

（1）A→B的反应类型是_______________，B→C的转化所加的试剂①可能是____________。

（2）E的结构简式为_______________________。

（3）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为_____________________________________。

（4）同时满足下列条件的所有E的同分导构体的结构简式共有__________种。

①能发生水解反应②与FeCl3溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（5）己知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。

而苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。

试写出以苯酚，甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。

注：合成路线的
书写格式参照如下示例流程图：_____________________________________________。

CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
【答案】 (1). 氧化反应 (2). 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液
(3). (4). +3NaOH→CH3COONa+H2O+CH3OH (5). 3 (6).
【解析】
分析：由F可知E为，根据D与FeCl3溶液能发生显色，一定含有酚羟基，再结合D的分子式可知D为，该有机物与甲醇发生酯化反应生成；根据信息RCOOH RCOCl可
知C为CH3COOH；A发生催化氧化生成醛，醛氧化为酸；所以A为CH3CH2OH，B为CH3CHO；根据以上分析解答问题。

详解：(1) A→B是CH3CH2OH氧化生成CH3CHO，反应类型是氧化反应，B→C的转化是乙醛氧化后转化为乙酸，所加的试剂①可能是新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液；正确答案：氧化反应；新制的银氨溶液或
新制的氢氧化铜悬浊液。

(2)有机物D为，与甲醇发生酯化反应生成E，；正确答案：。

(3) F（）中含有酯基，与足量NaOH溶液充分反应生成羧酸盐、甲醇等，反应的化学方程式
为+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH；正确答案：
+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH。

(4)满足E（）的同分异构体能发生水解反应，说明有酯基，与FeCl3溶液能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明是对位结构，所以得到
共计有3种；正确答案：3。

(5)甲苯氧化生成苯甲酸，根据信息，苯甲酸发生取代生成；苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为：
；正确答案：。

3. 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
己知：
请回答下列问题：
(1)A属于芳香烃，其结构简式是____________；B中所含的官能团是____________。

(2) C→D的反应类型是____________。

(3)E属于酯类。

仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式____________。

(4)己知：2E F+C2H5OH。

F所含官能团有和____________。

(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：________
【答案】 (1). (2). 硝基 (3). 取代反应 (4). 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O、
2CH3CHO+O2 2CH3COOH、CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (5). (6).
【解析】
（1）A是芳香烃，根据C的结构简式以及A到B的反应条件，可知A到B是苯的硝化反应，可知A为苯，结构简式为：，A到B是苯的硝化反应，是取代反应，引入了硝基，所以B中所含的官能团是硝
基；正确答案：；硝基。

（2）B中的硝基被还原为氨基，在浓硫酸加热的条件下，水中的羟基取代氨基，发生的反应是取代反应；正确答案：取代反应。

（3）E是酯类，原料仅为乙醇，所以E是乙酸乙酯，合成该物质要经过乙醇氧化和酯化反应：
、、
；正确答案：
、、。

（4）根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为，除了含有，还含有；正确答案：。

（5）根据羟甲香豆素的结构简式，以及已知信息，推出D的结构简式为，根据上述分析，F的结构简式为。

F与D发生类似“已知信息1”中反应生成中间产物1：
，中间产物1再发生类似“已知信息2”中的反应生成中间产物2：
，最后中间产物2中的醇羟基发生消去反应生成羟甲香豆素；正确答案：。

4. 化合物H是一种重要的有机合成中间体，由化合物A合成H的一种路线如下：
已知：RCHCl2RCHO回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。

(2)G生成H的反应类型为__________，F中官能团名称是_____________。

(3)由A生成B的化学方程式____________________________，合成过程中D生成E的作用是
_____________________。

(4)满足下列条件的H的同分异构体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1：1：1的结构简式___________。

①能够发生银镜反应，能够发生水解反应，水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应
②分子中只有一个环③苯环上有两个取代基，分子中含有两个甲基。

(5) 己知,参照上述合成路线，以为原料（无机试剂任选），设计制备
的路线__________。

【答案】 (1). 甲苯 (2). 酯基和氯原子 (3). 取代反应
(4). (5). 保护酚羟基 (6). 30种
(7). (8).
【解析】
(1)A的化学名称为甲苯；正确答案：甲苯。

（2）G生成H的反应类型为取代反应；F结构为，官能团名称是酯基和氯原子；正确答案：取代反应；酯基和氯原子。

(3)结合上述分析，甲苯发生取代反应生成对甲基苯磺酸，化学方程式
；合成过程中D生成E的作用是保护酚羟基；正确答案：保护酚羟基；。

(4)有机物H为，满足下列条件的H的同分异构体：①能够发生银镜反应，能够发生水解反应，水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应。

结构中含有；②分子中只有一个环；
③苯环上有两个取代基，分子中含有两个甲基;根据分子式可知，结构中含有碳碳双键；具体结构为：
含有双键、2个甲基的结构有6种；含有双键、2个甲基的结构有6种；含有双键、2个甲基的结构有6种；含有双键、2个甲基的结构有6种；含有双键、2个甲基的结构有3种；
含有双键、2个甲基的结构有3种；共计有30种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1：1：1的结构简式；正确答案：30；。

(5) 与醋酸反应生成酚酯，然后甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，生成；该有机物在碱性环境下水解生成钠盐：，进行酸化可以得到；合成路线如下：；正确答案：。

5. 工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4­羟基扁桃酸和香豆素­3­羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：
已知：
Ⅰ.RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH
(R，R′，R″表示氢原子、烷基或芳基)
回答下列问题：
(1)反应②属于取代反应，则A中官能团的名称是________
(2) 的名称是________，反应⑤的反应类型为________。

(3)反应⑥的化学方程式是________________________________________。

(4)已知G分子中含有2个六元环。

下列有关说法正确的是________(填标号)。

a．核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子
b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236
c． G分子中的碳原子均可以共面
d．化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物
(5)某芳香化合物Q是4­羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：①苯环上只有3个取代基；②能发生水解反应和银镜反应；③1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。

Q共有________种(不含立体异构)
(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_______时，只许3步即可完成合成路线。

请写出合成路线_______________
【答案】
【答题空1】羧基
【答题空2】邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛
【答题空3】加成反应
【答题空4】OHCCOOH＋
【答题空5】cd
【答题空6】26
【答题空7】1：1
【答题空8】
【解析】
（1）反应②属于取代反应，由上述分析可知,A的结构简式为CH3COOH，A中官能团的名称是羧基；正确答
案：羧基。

(2) 该有机物含有羟基和醛基，属于醛类，名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；结合以上分
析可知：有机物 D为OHCCOOH,与苯酚发生加成反应生成，反应⑤的反应类型为加成反应；正确答案：邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；加成反应。

(3) 乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式可知,E的结构简式为C2H5OOCCH2COOC2H5, 反应⑥的
化学方程式是OHCCOOH＋；正确答案：OHCCOOH＋。

(4)结合以上分析可知：E为C2H5OOCCH2COOC2H5,F为,W为,G 为；a．核磁共振仪可测定E有3种类型的氢原子,a错误；b．F的分子式为C14H16O5,
相对分子质量为264,质谱仪可检测最大质荷比的值为264,b错误； c．苯环中的碳共平面，碳碳双键及与之相连的碳有可能共平面，因此G分子中的碳原子均可以共面，c正确；d.化合物W含有碳碳双键，可以发生加聚反应得到线型高分子化合物，d正确；正确选项cd。

(5) 信息①②说明符合条件的物质中含有苯环、酯基、醛基；结合信息③可知,Q中含甲酸酚酯基、—OH、—CH2OH时,有10种结构；Q中含甲酸酚酯基、—OH、—OCH3时,有10种结构；Q中有2个酚羟基、1个—CH2OOCH 时,有6种结构,共26种；正确答案：26。

(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1：1，可以用3步即可完成合成路线：乙醇与丙二酸反应生成C2H5OOCCH2COOH,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成
，根据信息Ⅰ.RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH可知，
在一定条件下发生生成；流程如下：
；正确答案：1:1；。

6. 药物F具有抗肿瘤、降血糖、降血压等多种生物活性，其合成路线如下：
已知：M的结构简式为：。

请回答下列问题：
(1)A的化学名称是______________________。

(2)C中官能团的名称是_________________________。

(3)写出F的结构简式____________________________。

(4)已知A在一定条件下能生成可降解的聚酯，请写出该反应化学方程式：_________________。

(5)满足下列条件的M的同分异构体有_____ 种(不含立体异构)。

①能够发生银镜反应。

②含有硝基(-NO2)，且硝基直接连在苯环上。

③含有苯环且苯环上只有两个取代基。

其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为______________( 写出一种即可)。

(6)写出用乙醛为原料制备高分子化合物聚丙烯腈的合成路线(无机试剂任选)：_____________。

【答案】
【答题空1】2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸)
【答题空2】酮羰基酯基
【答题空3】
【答题空4】
【答题空5】15
【答题空6】
【答题空7】
【解析】根据流程图，乙醛与HCN发生加成生成CH3CH(OH)-CN，CH3CH(OH)-CN水解生成CH3CH(OH)-COOH（A），CH3CH(OH)-COOH与甲醇酯化生成CH3CH(OH)-COOCH3 (B)，B氧化生成CH3COCOOCH3，与M
（）反应生成D （），D被还原生成E，E发生消去反应生成F，结
构简式为。

(1)根据A的结构简式CH3CH(OH)-COOH，该有机物属于羧酸类，名称为2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸)；正确答案：2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸)。

(2)有机物C为CH3COCOOCH3，官能团的名称是酮羰基、酯基；正确答案：酮羰基、酯基。

(3)根据以上分析可知，有机物F的结构简式为；正确答案：。

(4)有机物A为CH3CH(OH)-COOH，在一定条件下发生缩聚反应，反应化学方程式：
；正确答案：。

(5)M的同分异构体：①能够发生银镜反应，含有醛基；②含有硝基(-NO2)，且硝基直接连在苯环上；③含有苯环且苯环上只有两个取代基；满足条件下的有机物是苯环上含有硝基，另外一个基团为-C3H6-CHO；其中-C3H6-CHO有-CH2CH2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、–CH(CH3)CH2CHO、-CH(CH2CH3)-CHO、-C(CH3)2CHO 5种结构，
因此M（）的同分异构体有3×5=15种；其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为；正确答案：15；。

(6)用乙醛制备聚丙烯腈（），先制备丙烯腈，乙醛与HCN加成生成CH3CH(OH)-CN，
CH3CH(OH)-CN发生消去生成丙烯腈，丙烯腈发生加聚生成聚丙烯腈；合成路线为：
；正确答案：。

7. 由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下。

(部分产物、合成路线、反应条件略去)。

其中A是一氯代物，H的链节组成为C7H5NO。

已知:I.芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示
诮根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)阿司匹林中含氧官能团的名称为___________
(2)反应③和④的类型分别是_________、_________
(3)H的结构简式是_________
(4)反应⑤的化学方程式是_________
(5)化学名称为______，它的一种同系物有多种同分异构体，其中符合下列要
求的共有________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1:1的结构简式_______；
①能与NaHCO3反应放出CO2
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上的一取代物有两种
(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案_____________。

【答案】 (1). 酯基羧基 (2). 还原反应 (3). 缩聚反应 (4).
(5). (6). 邻羟基苯甲酸 (7). 16 (8). (9).
【解析】根据质谱仪测出的质谱图可知，芳香烃X的分子量为92，与氯气发生取代反应生成一氯代物A，
所以X为甲苯。

(1)根据阿司匹林的结构简式可知，含氧官能团为酯基羧基；正确答案：酯基羧基。

(2) X为甲苯，发生硝化反应生成有机物F，有机物F中的甲基被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化为羧基，然
后硝基在铁、盐酸作用下被还原为氨基，所以反应③为还原反应；芳香氨基酸发生缩聚反应生成高分子，
反应④为缩聚反应；正确答案：还原反应；缩聚反应。

(3)林氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应生成高分子H，结构简式是；正确答案：。

(4)有机物A为一氯甲苯，发生取代反应生成苯甲醇，在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛，苯甲醛被银氨溶
液氧化，化学方程式是： +2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O；正确答案：
+2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O。

(5)该有机物属于羧酸，羟基作为取代基，化学名称为邻羟基苯甲酸；它的一种同系物
有多种同分异构体，①能与NaHCO3反应放出CO2，含有羧基；②能与FeCl3溶液发生显色反
应，含有酚羟基；③苯环上的一取代物有两种，环上有2种氢；因此这样结构有：苯环上含有（1个-OH 和
1个–CH2CH2COOH）结构有1种；苯环上有（1个-OH 和1个–CH（CH3）COOH）结构有1种；含有苯环，且
环上有2个甲基在邻位，则-COOH 和–OH的异构体有5种；含有苯环，且环上有2个甲基在间位，则-COOH
和–OH的异构体有6种；含有苯环，且环上有2个甲基在对位，则-COOH 和–OH的异构体有3种；共计
有16种；其中核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1:1的结构简式：；正确答案：邻羟基苯甲酸； 16；。

(6)有机物A为一氯甲苯，发生加成反应生成，该有机物再发生消去反应生成，与
氯气发生加成生成，再发生取代反应生成；合成流程如下：
；正确答案：。

8. 镇痛药物J的合成方法如下：
(1)B的名称为_________________；F的结构简式为_______________。

(2)①的有机产物的官能团有_______________；②的反应类型为____________反应。

(3)③的化学方程式为_______________________________ 。

(4)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(C5H5N，属于有机碱)能提高J的产率，原因是
______________________________。

(5)有机物K分子组成比F少两个氢原子，符合下列要求的K的同分异构体有________种。

a.遇FeCl3显紫色
b.苯环上有两个取代基
(6)是一种重要的化工中间体。

以环已醇()和乙醇为起始原料，结合己知信息选择必要
的无机试剂，写出的合成路线____________________。

(已知：
，R、R'为烃基。

用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)
【答案】 (1). 3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) (2). (3). 碳碳双键、氨基 (4). 取代 (5). (6). 吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率 (7). 15 (8).
【解析】
（1）有机物A为CH2=CH-CH3，与氯气在500℃发生取代反应生成CH2=CH-CH2Cl（B），其名称为3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；由有机物E结构简式，结合有机物F的分子式可知，有机物E→F脱去二氧化碳，去掉COO,
得到F结构简式为；正确答案：3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) ；。

(2)根据有机物的结构简式CH2=CH-CH2NH2可知，官能团有碳碳双键、氨基；通过有机物C的分子式，并结合反应物 CH2=CH-CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知，-NH2中的2个氢原子被取代，生成氯化氢，所以②的反应类型为取代反应；正确答案：碳碳双键、氨基；取代。

(3)根据题给信息可知：有机物C在乙醇钠条件下，发生反应生成；化学方程式为
；正确答案：。

(4) 吡啶(C5H5N，属于有机碱)，吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率；正确答案：吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率。

(5)有机物F为，有机物K分子组成比F少两个氢原子，分子式为C8H11NO，a.遇FeCl3显紫
色，含有酚羟基；b.苯环上有两个取代基，一个必须是酚羟基；具体结构如下：苯环上分别连有-OH 和
-CH2CH2-NH2结构有3种；苯环上分别连有-OH 和 CH3CH(NH2)-结构有3种；苯环上分别连有-OH 和
CH3-NH-CH2-结构有3种；苯环上分别连有-OH 和CH3CH2NH- 结构有3种；苯环上分别连有-OH 和(CH3)2N- 结构有3种；共计有15种；正确答案：15。

(6) 发生消去生成环己烯，环己烯酸性被高锰酸钾溶液氧化为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH，该有机
物再与乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3，最后根据信息
，CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇钠的条件下发生反应生成；合成流程如下：
；正确答案：。

9. 有机物A是合成离分子树脂G和合成酚醛树酯的原料之一。

相关的合成路线如下图所示：
已知：Ⅰ． (R1、R2、R3代表烃基)
Ⅱ．
请回答下列问题：
(1) 经质谱测定，有机物A的相对分子质量为164，燃烧8.2g有机物A，生成标准状况下11.2L CO2和
5.4g H2O。

则A的分子式是________，A中所含官能团的名称是________。

(2)B的结构简式________。

(3)C的名称是________，请写出在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式________。

(4)D-F的反应类型是________，写出由C和苯酚合成酚醛树脂的化学方程式是___________。

(5)有机物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_________。

Ⅰ．分子中除苯环外，无其它环状结构；
Ⅱ．核磁共振氯谱显示为5组峰；
Ⅲ．能发生水解反应，不能与Na反应
Ⅳ．能发生银镜反应
【答案】 (1). C10H12O2 (2). 碳碳双键羟基 (3). (4). 甲醛(5). HCHO+4Cu(OH)2+ 2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O (6). 取代反应 (7).
(n-1)H2O (8).
【解析】
（1）8.2有机物A的物质的量是8.2g÷164g/mol＝0.05mol，燃烧生成的CO2是11.2L÷22.4L/mol＝0.5mol，水是5.4g÷18g/mol＝0.3mol，因此根据原子守恒可知A分子中碳氢原子的个数分别是10个和12，则氧原子的个数是（164－12×10－12×1）÷16＝2，则A的分子数是C10H12O2。

根据已知信息I、Ⅱ可知，A分子中应该含有碳碳双键和羟基；正确答案：C10H12O2；碳碳双键羟基。

（2）B能发生银镜反应，说明分子中含有羟基；F能发生缩聚反应生成高分子化合物，则根据高分子化合物的结构简式可知，F的结构简式是；根据已知信息Ⅱ可知，D的结构简式是
，所以B的结构简式应该是；正确答案：。

（3）C能和苯酚反应，且生成物可以发生缩聚反应生成酚醛树脂，这说明C一定是甲醛。

在一定条件下C
与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O；正确答案：
甲醛；HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O。

（4）根据已知信息Ⅱ可知，D→F的反应类型是取代反应；F→高分子树脂G的反应是缩聚反应，则反应的
化学方程式是：. (n-1)H2O；正确答案：取代反应；
(n-1)H2O；
（5）能发生水解反应，不能与Na反应，能发生银镜反应，这说明应该是甲酸形成的酯类，而另外一个氧原子只能形成醚键。

又因为分子中除苯环外，无其它环状结构，核磁共振氯谱显示5组峰，这说明苯环上
的两个取代基应该是对位的，则结构简式是；正确答案：。

10. 化合物I具有贝类足丝蛋白的功能，可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域。

其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)I中含氧官能团的名称为___________________。

(2)由B生成C的化学方程式为_______________________________。

(3)由E和F反应生成D的反应类型为_______，由G和H反应生成I的反应类型为______。

(4)仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为_________________ 。

(5)X是I的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。

写出两种符合要求的X的结构简式_________________ 。

(6)参照本题信息，试写出以1-丁烯为原料制取的合成路线流程图（无机原料任选）__________ 。

合成路线流程图示例如下：
【答案】 (1). 羟基酯基 (2). (3). 加成反应 (4). 取代反应 (5).
(6). (7). CH2=CHCH2CH3
CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3
【解析】(1)根据有机物I的结构简式可知，其含氧官能团羟基、酯基；正确答案：羟基、酯基。

(2)根据有机物C发生氧化反应变为羧酸，结合有机物D的分子式可知，D的结构简式为CH2=CH-COOH，有机物C是溴代烃发生取代反应产生，因此有机物C为醇，结构简式为CH2=CH-CH2OH，所以有机物B结构简式为CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反应为取代反应，化学方程式为
；正确答案：。

(3)有机物E为乙炔，与甲酸发生加成反应生成（D）CH2=CH-COOH；根据有机物I的结构简式可知，由G和H反应生成I的反应类型为取代反应；正确答案：加成反应；取代反应。

(4)根据以上分析可知，有机物D的结构简式为CH2=CH-COOH，可以发生加聚反应，生成高分子，化学方程式为；正确答案：。

(5)有机物I结构简式为，X是I的同分异构体，能发生银镜反应，含有醛基；能与饱和碳
酸氢钠溶液反应放出CO2，含有羧基；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，可知结构中含有2个甲基，且为对称结构；因此符合要求的X的结构简式：
；正确答案：。

(6)根据可知，形成该有机物的单体为CH2=CH-CH(OH)CH3；CH2=CHCH2CH3与
在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCHBrCH3，然后该有机物发生水解生成CH2=CHCH(OH)CH3，
CH2=CHCH(OH)CH3发生加聚生成高分子；合成流程如下：. CH2=CHCH2CH3
CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正确答案：
CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。

11. 某芳香族化合物A的相对分子质量小于150，所含氢氧元素质量比为1: 8，完全燃烧后只生成CO2和H2O。

取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1:1。

工业常用A来合成药物B及医药中间体G，流程如下:
已知:
(1)A的结构简式为_____________________。

(2)写出D含有的官能团的名称:____________________________。

(3)合成路线中设计A→B、C→D两步反应的目的是__________________________________________。

(4)G的分子式:________________________。

(5)写出F与过量NaOH水溶液共热时反应的化学方程式:_________________________________________。

(6)B的芳香族同分异构体中，既能与NaHCO3发生反应，又能发生银镜反应和水解反应的____种，其中核磁共振谱有五组峰、且峰面积之比为2:2:2:1:1的同分异构体结构简式为______________(写出一种即可)。

【答案】 (1). (2). 羧基、(酚)羟基、硝基 (3). 保护酚羟基，防止其被氧
化 (4). C9H5O5N (5).
(6). 16 (7). (或)
【解析】A燃烧只生成二氧化碳和水,说明A一定有C、H，可能有O；取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na 反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1:1,由-COOH~CO2、-OH~1/2H2，知A中含1个羧基和1个羟基；再根据H、O质量比1:8,则N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1，A为芳香族化合物，其式量小于150，可以知道A的
分子中含有3个氧原子，故H原子数目为6，C原子数目最大，故C原子数目为7，A的分子式为C7H6O3；对照G的结构简式可以知道A为；模仿信息可以知道B为,顺推可得C为,D为、E为、F为。

（1）由以上分析可知，A的结构简式为；正确答案：。

(2)由以上分析可知，D的结构简式为，含有的官能团为羧基、(酚)羟基、硝基；正确答案：羧基、(酚)羟基、硝基。

(3)硝酸具有氧化性，酚羟基易被氧化，所以设计这两步的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；正确答案：保护酚羟基，防止其被氧化。

(4)根据有机物G的结构简式可知，其分子式为C9H5O5N；正确答案：C9H5O5N。

(5)有机物F为，在碱性环境下发生水解，反应的化学方程：
；正确答案：。

(6)有机物B为，B的芳香族同分异构体中满足条件：能与NaHCO3发生反应，含有羧基；既又能发生银镜反应和水解反应，含有HCOO-结构；满足条件的有机物有：苯环上分别连有-CH2COOH和-OOCH基团的结构有3种；苯环上分别连有-COOH和-CH2OOCH 基团的结构有3种；苯环上分别连有-CH3、-OOCH 和-COOH 基团的结构有10种；这样的有机物共计有16种；其中核磁共振谱有五组峰、且峰面积之比为2:2:2:1:1
的同分异构体结构简式为：或；正确答案：16；或。

12. 以苯为基础原料，可以合成多种有机物。