萜类和挥发油 ppt课件
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• 你所经历的课堂，是讲座式还是讨论式？ • 教师的教鞭
• “不怕太阳晒，也不怕那风雨狂，只怕先生骂我 笨，没有学问无颜见爹娘 ……”
• “太阳当空照，花儿对我笑，小鸟说早早早……”
第一节 萜 类
什么是萜？
❖ 天然化学成分 ❖ 结构庞杂 ❖ 种类繁多 ❖ 数量巨大 ❖ 分布广泛 ❖ 广泛生物活性
ppt课件
l-龙脑
OH
d-龙脑
合成品是消旋龙脑。均用于香料、 清凉剂及中成药（苏冰滴丸）。
左旋体在海南省产的艾纳香全草中 含有。
ppt课Hale Waihona Puke Baidu 13
3.环烯醚萜类化合物
环烯醚萜类分布较广，特别是在茜草科、唇形科、 龙胆科及玄参科中较为常见。
HOH2C
COOCH3 O
栀子苷为栀子主成分，有一 定泻下作用，其苷元京尼平具有 显著的促进胆汁分泌活性。
萜类和挥发油
Terpenoids and Volatile Oil
ppt课件 1
本章内容
第一节 萜 类
• 掌握萜的定义、主要分类和物理性质。
ppt课件
第二节 挥 发 油
• 掌握挥发油的含义、通性、化学组成、提
取分离方法和一般检识方法。
2
精品资料
• 你怎么称呼老师？
• 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你 是否会认为老师的教学方法需要改进？
CHO H
H
OO
O
H
O
H
O
5
一、萜类的概述
1．含义：
萜类（terpenoids）化合物是所有异戊二烯 聚合物及其含氧衍生物的总称。
开链萜烯一般符合（C5H8）n通式 。
异戊二烯
ppt课件
6
2. 分类：
类别
半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多萜
碳原子数 异戊二烯单位数
存在形式
5 10 15 20 25 30 40 ～7.5×103至3×105
（1）加成反应
可供识别萜类化合物分子中不饱 和键的存在和萜类的分离与纯化。
（2）氧化反应
将萜类成分中基团氧化，生成不同氧 化产物此性质，在工业生产中应用较多。
衍生物。
ppt课件
26
三、理化性质
（一）物理性质
1．性状 *
单萜及倍半萜在常温下多为油状液体，少数为固 体结晶，具挥发性及特异性香气。
二萜及二倍半萜多为固体结晶。萜苷多为固体结 晶或粉末，不具挥发性。
萜类化合物多具苦味,也有少数萜具有较强甜味。
在提取分离单萜及倍半萜时可利用这些性质。
ppt课件 27
β-柠檬醛（橙花醛）
ppt课件
11
2.环状单萜
左旋体习称薄荷脑，是薄荷油中的主要组 成部分。薄荷醇具有弱的镇痛、止痒和局 麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。
OH 牙膏和食品的香料。
薄荷醇
O
樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可用 于神经痛、炎症及跌打损伤。
樟脑（辣薄荷酮）
ppt课件
12
龙脑(冰片)
OH 右旋体得自龙脑香树挥发油。
ppt课件 22
1.链状二萜
CH2OH
植物醇（存在于叶绿素中）是合成维生素E、K1的原料
ppt课件 23
2.环状二萜
维生素A
ppt课件
CH2OH
24
O
穿心莲内酯系穿心莲中
抗炎主成分，临床已用于治
HO
O 疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉
炎、感冒发热等。
HO H
CH2OH
穿心莲内酯 andrographolide
2．溶解度 *
(1) 萜类化合物难溶于水，溶于甲醇、乙醇，易溶 于乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯等亲脂性有机溶剂。 在水中的溶解度随着分子中含氧官能团的极性增大、 数量增多而增大。
(2) 萜成苷后，则具亲水性。一般能溶于热水，易 溶于甲醇及乙醇，不溶或难溶于亲脂性有机溶剂。
ppt课件 28
（二）化学性质
O
青蒿素
arteannuin，artemisinin
ppt课件 20
3.薁类化合物
3 2
1
45 6
87
莪术醇
✓由五元环与七元环骈合而成的芳烃衍生物 ✓多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性
✓常呈现美丽的蓝色、紫色或绿色 ppt课件 21
（三）二萜
❖ 基本碳架 20个碳原子 4个异戊二烯单位
❖ 分类
无环（开链） 单环 双环 三环 四环 五环
1.链状倍半萜
OH
金合欢醇
在金合欢花油、橙花油、香茅油 中含量较多，为重要的高级香料 原料。
ppt课件 17
2. 环状倍半萜
H
OO O
O
青蒿素是从中药青蒿（黄 花蒿）中分离到的具过氧结构 的倍半萜内酯，有很好的抗恶 性疟疾活性，其多种衍生物制 剂已用于临床。
H H
O
青蒿素 arteannuin，artemisinin
O glc
栀子苷
ppt课件
14
OH H
梓醇是地黄降血糖的有效成分
O
➢ 环烯醚键
O ➢ 半缩醛羟基
H
HOH2C
O glc
梓醇
ppt课件 15
（二）倍半萜
15个碳原子 ❖ 基本碳架 3个异戊二烯单位 ❖ 特点：多与单萜类共存于植物挥发油中，
挥发油高沸程（250℃~280℃）的主要组分。
ppt课件 16
ppt课件 9
二、 结构分类
（一）单萜
10个碳原子 ❖ 基本碳架 2个异戊二烯单位
❖ 常见结构
链状单萜 环状单萜 环烯醚萜
❖ 特点：多是挥发油的组成成分 含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气
ppt课件 10
1.链状单萜
CHO H
α-柠檬醛（香叶醛） H
CHO
顺反异构体 存在于多种植物挥发油中 柠檬香味原料应用于香料和食品工业
ppt课件 25
O
N H
O OH
AcO
18
9
O
19
OH
7
11 10
6
12
16 8
O
13 15
14
HO 1
5
17
4
3
O
2
20
OAc
O
O
紫杉醇又称红豆杉醇，是存在于红豆杉科红豆杉
属多种植物中的具有抗癌作用的二萜生物碱类化合物，
临床上用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌等，有较好疗
效。现已从红豆杉属植物中分离出200多种紫杉烷二萜
1
植物叶
2
挥发油
3
挥发油
4 树脂、苦味素、植物醇、叶绿素
5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物
6
皂苷、树脂、植物汁
8
植物胡萝卜素
>8
橡胶、硬橡胶
ppt课件 7
ppt课件 8
3. 生物活性：
（1）清热解毒：穿心莲内酯 （2）抗癌作用：雷公藤内酯醇，紫杉醇 （3）止咳平喘：细辛、满山红叶中的牻牛儿醇 （4）降 血 糖 ：地黄中的梓醇 （5）治疗心血管疾病：银杏叶中的银杏内酯 （6）抗疟疾：黄花蒿中的青蒿素
ppt课件 18
2011年度拉斯克奖
中国科学家---屠呦呦因发现青蒿 素获得临床医学奖，这是至今为止 中国医学界获得的世界级最高大奖。
ppt课件 19
实例分析（p144）
从黄花蒿中分离青蒿素
青蒿素的极性？ 热稳定性？
用低沸点、中等极性的 乙醚提取是关键步骤！ 可保护过氧键不被破坏。
H
OO
O
H
O
H
• “不怕太阳晒，也不怕那风雨狂，只怕先生骂我 笨，没有学问无颜见爹娘 ……”
• “太阳当空照，花儿对我笑，小鸟说早早早……”
第一节 萜 类
什么是萜？
❖ 天然化学成分 ❖ 结构庞杂 ❖ 种类繁多 ❖ 数量巨大 ❖ 分布广泛 ❖ 广泛生物活性
ppt课件
l-龙脑
OH
d-龙脑
合成品是消旋龙脑。均用于香料、 清凉剂及中成药（苏冰滴丸）。
左旋体在海南省产的艾纳香全草中 含有。
ppt课Hale Waihona Puke Baidu 13
3.环烯醚萜类化合物
环烯醚萜类分布较广，特别是在茜草科、唇形科、 龙胆科及玄参科中较为常见。
HOH2C
COOCH3 O
栀子苷为栀子主成分，有一 定泻下作用，其苷元京尼平具有 显著的促进胆汁分泌活性。
萜类和挥发油
Terpenoids and Volatile Oil
ppt课件 1
本章内容
第一节 萜 类
• 掌握萜的定义、主要分类和物理性质。
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第二节 挥 发 油
• 掌握挥发油的含义、通性、化学组成、提
取分离方法和一般检识方法。
2
精品资料
• 你怎么称呼老师？
• 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你 是否会认为老师的教学方法需要改进？
CHO H
H
OO
O
H
O
H
O
5
一、萜类的概述
1．含义：
萜类（terpenoids）化合物是所有异戊二烯 聚合物及其含氧衍生物的总称。
开链萜烯一般符合（C5H8）n通式 。
异戊二烯
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6
2. 分类：
类别
半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多萜
碳原子数 异戊二烯单位数
存在形式
5 10 15 20 25 30 40 ～7.5×103至3×105
（1）加成反应
可供识别萜类化合物分子中不饱 和键的存在和萜类的分离与纯化。
（2）氧化反应
将萜类成分中基团氧化，生成不同氧 化产物此性质，在工业生产中应用较多。
衍生物。
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26
三、理化性质
（一）物理性质
1．性状 *
单萜及倍半萜在常温下多为油状液体，少数为固 体结晶，具挥发性及特异性香气。
二萜及二倍半萜多为固体结晶。萜苷多为固体结 晶或粉末，不具挥发性。
萜类化合物多具苦味,也有少数萜具有较强甜味。
在提取分离单萜及倍半萜时可利用这些性质。
ppt课件 27
β-柠檬醛（橙花醛）
ppt课件
11
2.环状单萜
左旋体习称薄荷脑，是薄荷油中的主要组 成部分。薄荷醇具有弱的镇痛、止痒和局 麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。
OH 牙膏和食品的香料。
薄荷醇
O
樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可用 于神经痛、炎症及跌打损伤。
樟脑（辣薄荷酮）
ppt课件
12
龙脑(冰片)
OH 右旋体得自龙脑香树挥发油。
ppt课件 22
1.链状二萜
CH2OH
植物醇（存在于叶绿素中）是合成维生素E、K1的原料
ppt课件 23
2.环状二萜
维生素A
ppt课件
CH2OH
24
O
穿心莲内酯系穿心莲中
抗炎主成分，临床已用于治
HO
O 疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉
炎、感冒发热等。
HO H
CH2OH
穿心莲内酯 andrographolide
2．溶解度 *
(1) 萜类化合物难溶于水，溶于甲醇、乙醇，易溶 于乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯等亲脂性有机溶剂。 在水中的溶解度随着分子中含氧官能团的极性增大、 数量增多而增大。
(2) 萜成苷后，则具亲水性。一般能溶于热水，易 溶于甲醇及乙醇，不溶或难溶于亲脂性有机溶剂。
ppt课件 28
（二）化学性质
O
青蒿素
arteannuin，artemisinin
ppt课件 20
3.薁类化合物
3 2
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45 6
87
莪术醇
✓由五元环与七元环骈合而成的芳烃衍生物 ✓多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性
✓常呈现美丽的蓝色、紫色或绿色 ppt课件 21
（三）二萜
❖ 基本碳架 20个碳原子 4个异戊二烯单位
❖ 分类
无环（开链） 单环 双环 三环 四环 五环
1.链状倍半萜
OH
金合欢醇
在金合欢花油、橙花油、香茅油 中含量较多，为重要的高级香料 原料。
ppt课件 17
2. 环状倍半萜
H
OO O
O
青蒿素是从中药青蒿（黄 花蒿）中分离到的具过氧结构 的倍半萜内酯，有很好的抗恶 性疟疾活性，其多种衍生物制 剂已用于临床。
H H
O
青蒿素 arteannuin，artemisinin
O glc
栀子苷
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14
OH H
梓醇是地黄降血糖的有效成分
O
➢ 环烯醚键
O ➢ 半缩醛羟基
H
HOH2C
O glc
梓醇
ppt课件 15
（二）倍半萜
15个碳原子 ❖ 基本碳架 3个异戊二烯单位 ❖ 特点：多与单萜类共存于植物挥发油中，
挥发油高沸程（250℃~280℃）的主要组分。
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ppt课件 9
二、 结构分类
（一）单萜
10个碳原子 ❖ 基本碳架 2个异戊二烯单位
❖ 常见结构
链状单萜 环状单萜 环烯醚萜
❖ 特点：多是挥发油的组成成分 含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气
ppt课件 10
1.链状单萜
CHO H
α-柠檬醛（香叶醛） H
CHO
顺反异构体 存在于多种植物挥发油中 柠檬香味原料应用于香料和食品工业
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O
N H
O OH
AcO
18
9
O
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OH
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6
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13 15
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HO 1
5
17
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O
2
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OAc
O
O
紫杉醇又称红豆杉醇，是存在于红豆杉科红豆杉
属多种植物中的具有抗癌作用的二萜生物碱类化合物，
临床上用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌等，有较好疗
效。现已从红豆杉属植物中分离出200多种紫杉烷二萜
1
植物叶
2
挥发油
3
挥发油
4 树脂、苦味素、植物醇、叶绿素
5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物
6
皂苷、树脂、植物汁
8
植物胡萝卜素
>8
橡胶、硬橡胶
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3. 生物活性：
（1）清热解毒：穿心莲内酯 （2）抗癌作用：雷公藤内酯醇，紫杉醇 （3）止咳平喘：细辛、满山红叶中的牻牛儿醇 （4）降 血 糖 ：地黄中的梓醇 （5）治疗心血管疾病：银杏叶中的银杏内酯 （6）抗疟疾：黄花蒿中的青蒿素
ppt课件 18
2011年度拉斯克奖
中国科学家---屠呦呦因发现青蒿 素获得临床医学奖，这是至今为止 中国医学界获得的世界级最高大奖。
ppt课件 19
实例分析（p144）
从黄花蒿中分离青蒿素
青蒿素的极性？ 热稳定性？
用低沸点、中等极性的 乙醚提取是关键步骤！ 可保护过氧键不被破坏。
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