光谱紫外光谱
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λmax(nm):237(ε104)或λ237nm(lgε4.0)。 测定溶剂
EtOH
第二节 紫外吸收光谱的基本原理
一、电磁辐射与吸收光谱
一个原子或分子吸收一定的电磁辐射能时，将由稳定 的状态（基态）跃迁到激发态。它所吸收的电磁波的 能量等于体系的能量的变化量（ΔE），所以，只有当 吸收电磁辐射的能量在数值上等于两个能级之差时， 才发生辐射的吸收产生吸收光谱。即： ΔE ＝ E激发态 — E基态＝ hυ＝ hc/λ λ＝hc/ΔE υ＝ΔE/h
摩尔吸光系数ε，指在一定入射波长下，溶液浓度为
1mol/L,液层厚度为1cm时的吸光度。物质的摩尔吸光系
数通常在10~105之间。
强带和弱带(strong band
and
weak
band) ：
在化合物的紫外吸收光谱中，凡摩尔吸光系数ε大于
104的吸收峰称为强带；ε小于103的吸收峰称为弱带。
●数据表示法
B带：
苯环的π→π*跃迁产生的吸收带。 从英文Benzendid(苯的)得名； B带是芳香族化合物的特征吸收； B带一般出现在230－270nm之间， 重心在254nm左右，ε值约为220左 右； B带为一宽峰，在非极性溶剂中 出现若干小峰或称细微结构，在 极性溶剂中或被取代后精细结构 消失。 B带
二、吸收带
根据跃迁类型不同，吸收带(或称吸收峰)可分为四种：
R带 :
n→π*跃迁所产生的吸收带。
以德文Radikalarfig(基团)得名；
发色团是分子中的p→π共轭系统(如C＝O、-N＝O、 -NO2、-N＝N-，-CHO等；
特点是吸收峰强度很弱,ε<100,λmax 多在250-500 nm。
苯乙酮 319(50)
240(13000)
278(1100)
由上表可见： 苯乙酮的K、B两带的峰位较苯的E2、B两带显著红 移，且强度增强； 苯乙酮的R带的峰位较丙酮也有红移。
助色团是指含有非成键n电子的杂原子饱和基团。本身 在紫外可见光范围内不产生吸收，但当它们与发色团 或饱和烃相连时，使该发色团的吸收峰向长波方向移 动，并使吸收强度增加的基团。如-OH、-NR2、-OR、SH、-SR、-C1、-Br、-I等。
深色（向红）位移(bathochromic shift):
●“四大波谱”
核磁共振谱：是辐射能引起磁性核跃迁产生的吸收 波谱称为核磁共振谱(Nuclear Magnetic Resonance， NMR)。有氢核磁共振(1H-NMR)和碳核磁共振(13CNMR)之分。 NMR提供分子中碳、氢的种类、数量、 氢与氢、碳与氢之间的关系等重要信息。是“四大波 谱”中发展最快、信息最广、作用最强的波谱技术。 质谱：是分子在一定能量作用下裂解生成各种粒子 并按其质量大小排列而成的图谱称为质谱(Mass Spectrum，MS)。 MS提供分子量、结构碎片信息乃 至分子骨架信息等。
如：乙烯的紫外吸收在175nm处，丁二烯在217nm， 己三烯在258nm。
3、含有杂原子的有机化合物：
价电子特点：具有n建电子；
跃迁类型与紫外特征：a、分子中仅n、σ电子时，
仅n→σ*跃迁，其λ低于200nm，但注意Br、I、S； 如：CH3OH吸收在183、CH3Br在204、CH3I在258。 b、分子中n电子形成π键或与π电子共轭时，可产 生n→π*、n→σ*跃迁；
时至今日，在医药学和生物学中所理解的事实 归结于一系列的基础化学反应。从这个意义上讲， 化学的光谱设备也成为生物学和生物医学研究必 不可少的仪器。 在以后的50年里，波谱学已全然改变了化学家、 生物学家和生物医药学家的日常工作。波谱技术 成为探究大自然中分子内部秘密的最可靠、最有 效的手段。 它们在将来的科学和技术发展中将仍然一定是 必不可少的，即便以后的千年岁月仍将造福于人 类。
如：CH3CHO λmax 291nm (ε11) CH2=CH-CHO λmax 315nm(ε14)
K带:
π→π*跃迁所产生的吸收带。 以德文Konjugierte(共轭作用)得名； 发色团是分子中的共轭双键系统； 特点是吸收峰很强(εmax>10000)，λmax 多在210250nm,λmax 和εmax 随共轭双键增加而增加。 如CH3-CH=CH-CH=CH2 λmax 223nm (ε22600) CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 λmax 258nm (ε35000)
E2带是由苯环共轭乙烯π电子π→π*跃迁产生的吸收带， E2带的吸收峰出现在204nm，ε值约7900。
E2=K带？当苯环上引入发色基团并和苯环共轭时，吸 收峰更加显著地向红位移，此时E2带则为K带。
如：
R带 E1 K E2 203(8800) B
丙酮
苯
275(22)
184(68000) 254(204)
结构解析意义：在具有p-π共轭的结构解析中有重要 意义
如：饱和酮n→π*在280，CH2=CH-CHO在315。
第三节 紫外吸收光谱的基本用语
一、常用术语
发色团(chromophores，chromophoric groups)：
分子结构中含有π电子的基团称为发色团。能产生 π→π* 和（或）n→π*跃迁而在紫外可见光区产生吸收， 如C＝C、C＝O 、-N＝N-、-NO2等。 助色团(auxochrome)：
苯 在 环 己 烷 中 的 紫 外 光 谱
E带：
苯环中乙烯键π电子π→π*跃迁产生。 由英文Ethylenic(乙烯的)得名； E带也是芳香化合物特征吸收。 E带又分为E1和E2两个吸收带：
E1带是由苯环乙烯键π电子π→π*跃迁所产生的吸收带， 它的吸收峰出现在184nm左右，ε=68000强峰；
*
σ
n→π *
*
π* n
π →π *
σ →σ
*
π
σ
反键 成键
不同价电子跃迁能量图
百度文库
可见电子由基态跃迁到激发态所需能量依次为： σ→σ* > n→σ* ≥ π→π* > n→π*
（二）电子跃迁类型与紫外吸收
几种电子跃迁在紫外区的位置
（三）有机化合物与电子跃迁类型
1、饱和烃类化合物：
价电子特点：只有σ电子；
可见：原子或分子由低能态向高能态跃迁时，能量变化都是量 子化的，他们只能有与Plank常数成比例的一定值。 原子或分子由基态跃迁至激发态就产生相应的吸收光谱。
二、电子跃迁(electron transition)
（一）电子跃迁类型
有机分子中的价电子：σ、π、n
E
常见电子跃迁类型：σ→σ* 、 n→σ* 、π→π* 、 n→π* 电子跃迁的能量： n→σ
第一章
紫外光谱
ULTRVIOLET SPECTRUM
第一节 紫外吸收光谱的基本知识
一、紫外光谱的定义
●紫外光谱(Ultraviolet Absorption Spectra)是 分子吸收波长范围在200-400nm区间的电磁波 产生的吸收光谱,简称紫外光谱(U V) 。
●在有机化合物的结构解析中，紫外光谱主要 用于提供分子的芳香结构和共轭体系信息。
亦称红移(red shift)
由于化合物的结构改变，如发生共轭作用， 引入助色团以及溶剂改变等，使吸收峰向长波 方向的移动。
浅色（向紫）位移(hypsochromic shift)：
亦称:蓝(紫)移(blue shift)
当化合物的结构改变时或受溶剂影响使吸收 峰向短波方向的移动。
增色效应(hyperchromic effect)： 由于化合物结构改变或其它原因，使吸收强 度增加的效应称增色效应或浓色效应。 减色效应(hypochromic effect)： 使吸收强度减弱的效应称减色效应或淡色效 应。
《波谱解析》
SPECTRAL ANALYSIS
序
INTRODUCTION
一、波谱解析的称谓
有机化合物波谱解析(Spectral Analysis of Organic Compounds) 有机化合物结构鉴定(Structural Identification of Organic Compounds)
五、波谱解析在药学中的意义
使复杂有机化合物的结构鉴定成为可能；
使有机化学(尤其是天然产物化学)得到了突飞猛进的 发展，结构鉴定进入了快速、微量、准确的崭新阶段；
morphine
N
CH3
HO
O
OH
1803-1952=150年
Reserpine
CH3O N H N H H CH3OCO OCH3 OCO H OCH3 OCH3 OCH3
四、波谱解析的发展简史
20世纪下半叶，量子力学知识最终得到充分利用。
人们很快认识到通过紫外、可见、红外光谱区的光 谱，对于分子的鉴定是非常特征的。
同时也认识到利用X射线衍射对晶体物质分子结构的 鉴定乃是最好的方法。 质谱成为确定分子结构学和连接顺序强有力的方法。 核磁共振被认为是最广泛地研究分子性质的最通用 技术(从三维结构到分子动力学、化学平衡、化学反应 性和超分子集体)。
二、紫外吸收光谱表示法
●图示法
吸收峰
肩峰
紫外曲线
纵坐标 (吸光度A、 摩尔吸光 系数ε 或lgε)
末 端 吸 收 吸收谷
横坐标 (波长)nm
●图示法
吸收峰：所对应的波长称最大吸收波长(λmax)。 吸收谷：该处的波长称最小吸收波长(λmin)。 肩峰(shoulder peak)：这种现象常是由主峰内藏有 其它吸收峰造成。肩峰常用Sh或S表示。
跃迁类型：只产生σ→σ*跃迁；
紫外特征：吸收发生在λ低于200nm的真空紫外区， 通常在150nm以下； 结构解析意义：在常用的结构解析中几乎无意义。 如：甲烷的紫外区吸收在122nm，乙烷在135nm。
2、不饱和烃类化合物：
价电子特点：具有σ、π建电子； 跃迁类型：可产生π→π*、π→σ*、σ→π*、 σ→σ*跃迁； 紫外特征：孤立双键或叁键吸收一般在λ低于200nm 的紫外区； 结构解析意义：在具有共轭的结构解析中有意义。
●“四大波谱”
紫外光谱：分子吸收波长范围在200-400nm区间的
电磁波产生的吸收光谱称为紫外光谱(Ultraviolet
Spectrum，UV)。在有机化合物的结构解析中，UV
主要用于提供分子的芳香结构和共轭体系信息。 红外光谱：是中红外区4000-400cm-1红外光辐射引起 分子振动能级跃迁形成的吸收光谱叫红外光谱 (Infrared Spectrum, IR)。IR主要提供有机分子中各 官能团信息和分子整体的特征。
有机化合物结构阐明(Structural Elucidation of Organic Compounds)
天然产物波谱解析(Spectral Analysis of Natural Products) 有机化合物波谱分析、有机化合物光谱分析、波谱 学、光谱学等等。
二、波谱解析的定义 是应用现代波谱分析技术鉴定或阐明有机化 合物，特别是天然有机化合物化学结构的一门 学科。 三、波谱解析的目的 学习掌握现代波谱分析技术，尤其是“四大 波谱”技术的理论、方法、最新进展以及在有 机化合物结构鉴定中应用的原理和技巧，以实 现鉴定并阐明有机化合物化学结构为目的。
1952年发现到1956年人工合成证实=4年
探究药物防病治病的作用机理；
探究天然药物防病治病的奥秘； 鉴定阐明合成药物、天然药物有效成分的化学 结构； 控制药物的质量，保证临床用药安全有效； 指导创新药物研究； 等等。
波谱学是药学工作者必备的知识和技能！
六、波谱解析的内容
波谱解析的基本内容是一个将各种实验数据汇总 起来，进行综合分析与大量文献调研的过程。是一 个信息与数据处理的系统工程。 “四大波谱”在有机化合物结构鉴定中应用的基 本原理； 各类有机化合物及其官能团的“四大波谱”特征； 解析“四大波谱”谱图的基本步骤和方法； “四大波谱”鉴定有机化合物结构的综合解析应 用； “四大波谱”的最新发展动态； 等等。
末端吸收(end absorption)：在图谱短波端只呈现 强吸收而不成峰形的部分称为末端吸收。 例如简单的双键具有π电子， 可以发生π→π*跃迁， 其λmax位于193nm，在紫外光谱的末端有吸收，但未达 到最大值。末端吸收有时也可能是由于醚、醇、硫化 物、胺类等的n→π*跃迁而产生。
●图示法
EtOH
第二节 紫外吸收光谱的基本原理
一、电磁辐射与吸收光谱
一个原子或分子吸收一定的电磁辐射能时，将由稳定 的状态（基态）跃迁到激发态。它所吸收的电磁波的 能量等于体系的能量的变化量（ΔE），所以，只有当 吸收电磁辐射的能量在数值上等于两个能级之差时， 才发生辐射的吸收产生吸收光谱。即： ΔE ＝ E激发态 — E基态＝ hυ＝ hc/λ λ＝hc/ΔE υ＝ΔE/h
摩尔吸光系数ε，指在一定入射波长下，溶液浓度为
1mol/L,液层厚度为1cm时的吸光度。物质的摩尔吸光系
数通常在10~105之间。
强带和弱带(strong band
and
weak
band) ：
在化合物的紫外吸收光谱中，凡摩尔吸光系数ε大于
104的吸收峰称为强带；ε小于103的吸收峰称为弱带。
●数据表示法
B带：
苯环的π→π*跃迁产生的吸收带。 从英文Benzendid(苯的)得名； B带是芳香族化合物的特征吸收； B带一般出现在230－270nm之间， 重心在254nm左右，ε值约为220左 右； B带为一宽峰，在非极性溶剂中 出现若干小峰或称细微结构，在 极性溶剂中或被取代后精细结构 消失。 B带
二、吸收带
根据跃迁类型不同，吸收带(或称吸收峰)可分为四种：
R带 :
n→π*跃迁所产生的吸收带。
以德文Radikalarfig(基团)得名；
发色团是分子中的p→π共轭系统(如C＝O、-N＝O、 -NO2、-N＝N-，-CHO等；
特点是吸收峰强度很弱,ε<100,λmax 多在250-500 nm。
苯乙酮 319(50)
240(13000)
278(1100)
由上表可见： 苯乙酮的K、B两带的峰位较苯的E2、B两带显著红 移，且强度增强； 苯乙酮的R带的峰位较丙酮也有红移。
助色团是指含有非成键n电子的杂原子饱和基团。本身 在紫外可见光范围内不产生吸收，但当它们与发色团 或饱和烃相连时，使该发色团的吸收峰向长波方向移 动，并使吸收强度增加的基团。如-OH、-NR2、-OR、SH、-SR、-C1、-Br、-I等。
深色（向红）位移(bathochromic shift):
●“四大波谱”
核磁共振谱：是辐射能引起磁性核跃迁产生的吸收 波谱称为核磁共振谱(Nuclear Magnetic Resonance， NMR)。有氢核磁共振(1H-NMR)和碳核磁共振(13CNMR)之分。 NMR提供分子中碳、氢的种类、数量、 氢与氢、碳与氢之间的关系等重要信息。是“四大波 谱”中发展最快、信息最广、作用最强的波谱技术。 质谱：是分子在一定能量作用下裂解生成各种粒子 并按其质量大小排列而成的图谱称为质谱(Mass Spectrum，MS)。 MS提供分子量、结构碎片信息乃 至分子骨架信息等。
如：乙烯的紫外吸收在175nm处，丁二烯在217nm， 己三烯在258nm。
3、含有杂原子的有机化合物：
价电子特点：具有n建电子；
跃迁类型与紫外特征：a、分子中仅n、σ电子时，
仅n→σ*跃迁，其λ低于200nm，但注意Br、I、S； 如：CH3OH吸收在183、CH3Br在204、CH3I在258。 b、分子中n电子形成π键或与π电子共轭时，可产 生n→π*、n→σ*跃迁；
时至今日，在医药学和生物学中所理解的事实 归结于一系列的基础化学反应。从这个意义上讲， 化学的光谱设备也成为生物学和生物医学研究必 不可少的仪器。 在以后的50年里，波谱学已全然改变了化学家、 生物学家和生物医药学家的日常工作。波谱技术 成为探究大自然中分子内部秘密的最可靠、最有 效的手段。 它们在将来的科学和技术发展中将仍然一定是 必不可少的，即便以后的千年岁月仍将造福于人 类。
如：CH3CHO λmax 291nm (ε11) CH2=CH-CHO λmax 315nm(ε14)
K带:
π→π*跃迁所产生的吸收带。 以德文Konjugierte(共轭作用)得名； 发色团是分子中的共轭双键系统； 特点是吸收峰很强(εmax>10000)，λmax 多在210250nm,λmax 和εmax 随共轭双键增加而增加。 如CH3-CH=CH-CH=CH2 λmax 223nm (ε22600) CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 λmax 258nm (ε35000)
E2带是由苯环共轭乙烯π电子π→π*跃迁产生的吸收带， E2带的吸收峰出现在204nm，ε值约7900。
E2=K带？当苯环上引入发色基团并和苯环共轭时，吸 收峰更加显著地向红位移，此时E2带则为K带。
如：
R带 E1 K E2 203(8800) B
丙酮
苯
275(22)
184(68000) 254(204)
结构解析意义：在具有p-π共轭的结构解析中有重要 意义
如：饱和酮n→π*在280，CH2=CH-CHO在315。
第三节 紫外吸收光谱的基本用语
一、常用术语
发色团(chromophores，chromophoric groups)：
分子结构中含有π电子的基团称为发色团。能产生 π→π* 和（或）n→π*跃迁而在紫外可见光区产生吸收， 如C＝C、C＝O 、-N＝N-、-NO2等。 助色团(auxochrome)：
苯 在 环 己 烷 中 的 紫 外 光 谱
E带：
苯环中乙烯键π电子π→π*跃迁产生。 由英文Ethylenic(乙烯的)得名； E带也是芳香化合物特征吸收。 E带又分为E1和E2两个吸收带：
E1带是由苯环乙烯键π电子π→π*跃迁所产生的吸收带， 它的吸收峰出现在184nm左右，ε=68000强峰；
*
σ
n→π *
*
π* n
π →π *
σ →σ
*
π
σ
反键 成键
不同价电子跃迁能量图
百度文库
可见电子由基态跃迁到激发态所需能量依次为： σ→σ* > n→σ* ≥ π→π* > n→π*
（二）电子跃迁类型与紫外吸收
几种电子跃迁在紫外区的位置
（三）有机化合物与电子跃迁类型
1、饱和烃类化合物：
价电子特点：只有σ电子；
可见：原子或分子由低能态向高能态跃迁时，能量变化都是量 子化的，他们只能有与Plank常数成比例的一定值。 原子或分子由基态跃迁至激发态就产生相应的吸收光谱。
二、电子跃迁(electron transition)
（一）电子跃迁类型
有机分子中的价电子：σ、π、n
E
常见电子跃迁类型：σ→σ* 、 n→σ* 、π→π* 、 n→π* 电子跃迁的能量： n→σ
第一章
紫外光谱
ULTRVIOLET SPECTRUM
第一节 紫外吸收光谱的基本知识
一、紫外光谱的定义
●紫外光谱(Ultraviolet Absorption Spectra)是 分子吸收波长范围在200-400nm区间的电磁波 产生的吸收光谱,简称紫外光谱(U V) 。
●在有机化合物的结构解析中，紫外光谱主要 用于提供分子的芳香结构和共轭体系信息。
亦称红移(red shift)
由于化合物的结构改变，如发生共轭作用， 引入助色团以及溶剂改变等，使吸收峰向长波 方向的移动。
浅色（向紫）位移(hypsochromic shift)：
亦称:蓝(紫)移(blue shift)
当化合物的结构改变时或受溶剂影响使吸收 峰向短波方向的移动。
增色效应(hyperchromic effect)： 由于化合物结构改变或其它原因，使吸收强 度增加的效应称增色效应或浓色效应。 减色效应(hypochromic effect)： 使吸收强度减弱的效应称减色效应或淡色效 应。
《波谱解析》
SPECTRAL ANALYSIS
序
INTRODUCTION
一、波谱解析的称谓
有机化合物波谱解析(Spectral Analysis of Organic Compounds) 有机化合物结构鉴定(Structural Identification of Organic Compounds)
五、波谱解析在药学中的意义
使复杂有机化合物的结构鉴定成为可能；
使有机化学(尤其是天然产物化学)得到了突飞猛进的 发展，结构鉴定进入了快速、微量、准确的崭新阶段；
morphine
N
CH3
HO
O
OH
1803-1952=150年
Reserpine
CH3O N H N H H CH3OCO OCH3 OCO H OCH3 OCH3 OCH3
四、波谱解析的发展简史
20世纪下半叶，量子力学知识最终得到充分利用。
人们很快认识到通过紫外、可见、红外光谱区的光 谱，对于分子的鉴定是非常特征的。
同时也认识到利用X射线衍射对晶体物质分子结构的 鉴定乃是最好的方法。 质谱成为确定分子结构学和连接顺序强有力的方法。 核磁共振被认为是最广泛地研究分子性质的最通用 技术(从三维结构到分子动力学、化学平衡、化学反应 性和超分子集体)。
二、紫外吸收光谱表示法
●图示法
吸收峰
肩峰
紫外曲线
纵坐标 (吸光度A、 摩尔吸光 系数ε 或lgε)
末 端 吸 收 吸收谷
横坐标 (波长)nm
●图示法
吸收峰：所对应的波长称最大吸收波长(λmax)。 吸收谷：该处的波长称最小吸收波长(λmin)。 肩峰(shoulder peak)：这种现象常是由主峰内藏有 其它吸收峰造成。肩峰常用Sh或S表示。
跃迁类型：只产生σ→σ*跃迁；
紫外特征：吸收发生在λ低于200nm的真空紫外区， 通常在150nm以下； 结构解析意义：在常用的结构解析中几乎无意义。 如：甲烷的紫外区吸收在122nm，乙烷在135nm。
2、不饱和烃类化合物：
价电子特点：具有σ、π建电子； 跃迁类型：可产生π→π*、π→σ*、σ→π*、 σ→σ*跃迁； 紫外特征：孤立双键或叁键吸收一般在λ低于200nm 的紫外区； 结构解析意义：在具有共轭的结构解析中有意义。
●“四大波谱”
紫外光谱：分子吸收波长范围在200-400nm区间的
电磁波产生的吸收光谱称为紫外光谱(Ultraviolet
Spectrum，UV)。在有机化合物的结构解析中，UV
主要用于提供分子的芳香结构和共轭体系信息。 红外光谱：是中红外区4000-400cm-1红外光辐射引起 分子振动能级跃迁形成的吸收光谱叫红外光谱 (Infrared Spectrum, IR)。IR主要提供有机分子中各 官能团信息和分子整体的特征。
有机化合物结构阐明(Structural Elucidation of Organic Compounds)
天然产物波谱解析(Spectral Analysis of Natural Products) 有机化合物波谱分析、有机化合物光谱分析、波谱 学、光谱学等等。
二、波谱解析的定义 是应用现代波谱分析技术鉴定或阐明有机化 合物，特别是天然有机化合物化学结构的一门 学科。 三、波谱解析的目的 学习掌握现代波谱分析技术，尤其是“四大 波谱”技术的理论、方法、最新进展以及在有 机化合物结构鉴定中应用的原理和技巧，以实 现鉴定并阐明有机化合物化学结构为目的。
1952年发现到1956年人工合成证实=4年
探究药物防病治病的作用机理；
探究天然药物防病治病的奥秘； 鉴定阐明合成药物、天然药物有效成分的化学 结构； 控制药物的质量，保证临床用药安全有效； 指导创新药物研究； 等等。
波谱学是药学工作者必备的知识和技能！
六、波谱解析的内容
波谱解析的基本内容是一个将各种实验数据汇总 起来，进行综合分析与大量文献调研的过程。是一 个信息与数据处理的系统工程。 “四大波谱”在有机化合物结构鉴定中应用的基 本原理； 各类有机化合物及其官能团的“四大波谱”特征； 解析“四大波谱”谱图的基本步骤和方法； “四大波谱”鉴定有机化合物结构的综合解析应 用； “四大波谱”的最新发展动态； 等等。
末端吸收(end absorption)：在图谱短波端只呈现 强吸收而不成峰形的部分称为末端吸收。 例如简单的双键具有π电子， 可以发生π→π*跃迁， 其λmax位于193nm，在紫外光谱的末端有吸收，但未达 到最大值。末端吸收有时也可能是由于醚、醇、硫化 物、胺类等的n→π*跃迁而产生。
●图示法