有机物命名总结
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2 COOCH 2CH 3
有机化学知识小结(四)
有机物命名
1.方法:(1)烷烃的命名(习惯命名法、系统命名法)
①选主链:选择一个最“长”的碳链(注意拉直和旋转)为主链,当出现碳链等长时,则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”,作为母体。如:
1 5 4 3
6、7 母体为庚烷
②编号位:把主链里离支链最“近”的一端做起点,用1,2,3,……给主链的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时,选离较“简”单支链最近的一端做起点,进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时,编号要使取代基位次和最“小”。如上图。
③写名称:依次为支链位置(阿拉伯数字)→支链数目(汉字)→支链名称→某烷(母体);阿拉伯数字与汉字之间用“-”隔开,阿拉伯数字之间则用“,”隔开;相同取代基要合并,用“二、三、四”表示,但其位置要一一罗列,用逗号隔开。不同取代基,先简后繁。上述结构命名为2,5—二甲基—3—乙基庚烷。
(2)烯烃/炔烃的命名
烯/炔烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键/碳碳三键进行命名的。 ①选主链:选含官能团的最长碳链为主链。命为3,4,4—三甲基—2—戊烯
②编号位:从离官能团最近的一端开始编号。
③写名称:支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。其它与烷烃命名相同。 (3)苯的同系物及含苯环的化合物命名(习惯命名法:邻间对、系统命名法)
苯的同系物及含苯环化合物命名时,苯环上的编号既可顺时针编,亦可逆时针编,但是要从环上最简单的取代基或侧链编起,且使各取代基或侧链的位置之和最小。例如:邻二甲苯为1,2-二甲苯、间
二甲苯
为1,3-二甲苯、对二甲苯
为1,4-二甲苯。苯的取代物的命名,当含-X 、
-NO 2、烷基,则把苯当母体,称为“**苯”,例如硝基苯、氯苯、乙苯、;当
侧链含烯/炔烃基、-COOH 、-CHO 、酚-OH 、醇-OH 时,把苯当取代基,称为“苯**”,例如苯乙烯、
苯乙炔、苯乙酸、苯甲醛
、苯甲醇
、4-甲基
苯酚
、2-硝基苯酚
等。
(4)(饱和一元)醇的命名
①选主链:选择含官能团—OH 所在碳原子的最长碳链为主链。 ②编号位:从离—OH 最近的一端开始编号。
③写名称:支链位置→支链数目→支链名称→羟基位置→某醇。
这种基本命名比较简单,只要按照基本步骤把主链选好,编好号即可。命名时醇是母体,主链有几个碳则命名为“某醇”,不要把羟基作为取代基。 (5)卤代烃的命名
卤代烃命名时母体是烃,而卤原子作为取代基。方法类似醇的命名。如: CH 3—CH —CH —CH 2CH 3
命名为3—氯—2—甲基戊烷。
(6)(饱和一元)醛和(饱和一元)羧酸的命名
在醛和羧酸的分子中,—CHO 与—COOH 总在分子的1号位,不必写官能团的位置;选主链和编号位与前面的相似。
CH 3—CH —CHO 命名为2—甲基丙醛 CH 3—CH —CH —COOH 命名为2,3—二甲基丁酸。
(7)酯的命名
根据它的羧酸和醇来命名,成为“某酸某(醇字省略)酯”。如:CH 3COOCH 3命名为乙酸甲酯; CH 3OOCCOOCH 3命名为乙二酸二甲酯; 命名为苯甲酸乙酯.
2.用系统命名法命名两类有机物的对比
无官能团
有官能团
HO 命名为3—甲基
〡
CH 〡
CH 3 〡
CH 3
CH 3 Cl
类别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件
碳链最长
同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
编号原则(小)取代基最近官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法支位一支名母名
支名同,要合并
支名异,简在前
支位―支名―官位―母名
符号使用
数字与数字间用“,”数字与中文间用“一”,文字间不用任何符
号
相关练习:用系统命名法命名或写出相应结构简式(邻、间、对为习惯命名法)
(1)(2)CH
3CH(CH
3
)C(CH
3
)
2
CH
2
CH
3
(3)(4)
(5)2,2-二甲基-3-乙基己烷(6)2-甲基-2-丁烯
(7)(8)CH3-CH - C=CH-CH3
C2H5 C2H 5
(9)2-氯-1,4-戊二烯(10)4—甲基—3—乙基—1—己炔(11)
(12)苯乙烯邻溴苯甲醛邻溴苯甲醇 2,4-二氯苯甲酸间硝基苯酚
(13)
(14)丙三醇2-氯-1,3-戊二醇4—甲基—3—乙基—1—己醇
(15)
(16) 2,3-二溴丁醛 2,2-二氯-3,3-二溴丁烷 3-溴-1-丁烯邻氯苯乙烯
(17) BrCH2CH2Br
(18) CH3—CH—CHO CH3—CH—CH—CHO CHO—CH2—CH2—CHO CHO—CH(Cl)—CHO
〡
CH
〡
CH3
〡
CH3
(19) 2,3-二甲基戊醛(2)2,3,3-三甲基戊醛(3)2,2-二甲基丁醛
(21) 对苯二甲酸乳酸(2-羟基丙酸)丙烯酸2,3-二甲基丁酸乙二酸 1,3-丙二酸
(22)CH3COOCH2CH3 C2H5OOCCOOC2H5
(23)乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯乙二酸乙二酯氯乙酸甲酯硬脂酸甘油酯
参考答案
(1)2,3-二甲基戊烷(2)2,3,3-三甲基戊烷(3)2,2-二甲基丁烷
(4)2-甲基戊烷(5)(6)
(7)2-丙基-1-戊烯(8)4-甲基-3-乙基-2-已烯(9)CH2=CH(Cl)CH2CH=CH2
(10)CH CCH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3 (11) 2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯
(12)
(13)对苯乙醛间硝基苯酚间甲基苯甲酸间甲基乙苯 2,4,6-三溴苯酚(14)
〡CH3