不同催化剂对合成乙酸正丁酯的比较

不同催化剂对合成乙酸正丁酯的效果比较

陈宝筠24

肇庆学院化学化工学院化学（师范）08化学1 指导老师：李红缨

摘要通过选用不同的催化剂（浓硫酸、一水合硫酸氢钠、十二水合硫酸铁铵、氨基磺酸、

氯化锡、六水氯化铁），以冰乙酸及正丁醇为原料制备乙酸正丁酯，探讨了在相同物料比、相同温度、相同时间下的较优催化剂，通过阿贝折光仪测定产物折光率来检验产物纯度。实验结果表明：氨基磺酸和一水硫酸氢钠的效果是比较好的。

关键字：不同催化剂、乙酸正丁酯、效果比较

前言

酯①: 1.定义：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。

分子通式为R-COO-R'（R可以是烃基，也可以是氢原子）

酯的官能团是-COO-，饱和一元酯的通式为CnH2nO2。

2.物理性质：酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。

3.酯的命名：酯是根据形成它的酸和醇（酚）来命名的，例如乙酸乙酯CH3CO OC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3等。

4.化学性质：在有酸或有碱存在的条件下，酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。

酯主要由羧酸与醇直接反应制得：

RCOOH＋R′OH－－－→RCOOR′＋H2O这一反应在室温下进行时速率很慢，在酸的催化下可大大加速。酯化反应是一平衡反应，为了提高酯的产率，常用共沸蒸馏或加脱水剂把反应生成的水去掉，也可在反应时加过量的酸或醇，使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应，或由羧酸盐与卤代烃反应制得。

低分子量的酯可用作溶剂，分子量较大的酯是良好的增塑剂。甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的单体。聚酯树脂主要用于纤维和油漆工业，也可制成压塑粉。许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。

乙酸正丁酯是一种重要的有机化工原料, 广泛用于涂料、制革、制药等工业, 是良好的芳香矫味剂、着香剂、有机溶剂、色谱分析溶剂.

实验部分

主要试剂：冰乙酸、正丁醇、一水合硫酸氢钠、十二水合硫酸铁铵、浓硫酸、六水合氯化高铁、四氯化锡、磷酸二氢钠

主要仪器：分水器，球型冷凝管，斜三颈烧瓶，温度计，圆底烧瓶，蒸馏头，接液管，直型冷凝管，铁架台，电炉，阿贝折光仪（上海仪器五厂，009185），分液漏斗，锥形瓶，烧杯。

实验原理：

步骤：在装有分水器、温度计、球型冷凝管的斜三颈烧瓶中[1]加入11.5mL正丁醇（AR），7.9mL 冰乙酸（AR）和一定量催化剂，搅拌均匀后，在102~122℃下反应50min。用10mL饱和NaCl 溶液洗三颈烧瓶后，溶液全部移至分液漏斗，然后分别用10mL去离子水、10mL10%Na2CO3溶液、10mL去离子水洗涤溶液，分出下层，用无水硫酸镁干燥。在装有蒸馏头、温度计的圆底烧瓶中加入洗涤干燥后的产品，接上直型水冷凝管及接收器，收集122~126℃馏分。称产品质量，用阿贝折光仪测折光率3次，记录数据，根据ω=实际产量/理论产量×100%计算产率。

结果比较和讨论

（1）不同催化剂及其性质比较

一水合硫酸氢钠NaHSO4.H2O 无色、无味结晶。有潮解性。溶于水。能被乙醇分解为硫酸钠和硫酸。MP58.54℃.可回收.

十二水合硫酸铁铵NH4Fe(SO4)2·12H2O 无色至淡紫色透明八面形结晶，无气味，有收敛酸味。有风化性。易溶于水，几乎不溶于醇0.1mol/L水溶液pH为2.5。230℃失去12分子结晶水。有刺激性。相对密度1.71，熔点约37℃，折光率1.4854

浓硫酸H2SO4一种无色无味油状液体。常用的浓硫酸中H2SO4的质量分数为98.3％，其密度为1.84g·cm-3，其物质的量浓度为18.4mol·L-1。硫酸是一种高沸点难挥发的强酸，易溶于水，能以任意比与水混溶。具有腐蚀性、吸水性、脱水性、强氧化性。

六水合氯化高铁FeCl3•6H2O浅棕黄色或橙色结晶。通常微有氯化氢的气味。极易吸潮。具酸性，0.1mol/L溶液的pH为2.0。易溶于水、乙醇、丙酮和乙醚。遇光或热还原成亚铁。相对密度1.82。熔点37℃。沸点280℃。有腐蚀性。

四氯化锡SnCl4·5H2O白色吸水性块状结晶，溶于水、醇，有盐酸气味，具有腐蚀性。

氨基磺酸NH2S03H白色晶体，不挥发、不吸潮、无味、无臭，是一种有机化工原料。常温时很稳定，能保持数年不变，易溶于不和液氨，在水溶液中呈强酸性，微溶于甲醇，不溶于乙醇和乙醚。它具有氨基和磺酸基的双官能团的物质，能和多种物质进行化学反应。熔点205℃，分解温度209℃。比重2.126。

从催化剂的性质来看氨基磺酸的性质最稳定，也比较安全，对环境伤害较少，一水合硫酸氢铵次之。

（2）实验用量及其价格比较

催化剂用量价格实验成本产量产率﹪

NaHSO4.H2O②1g 14.8元/500g 0.0296元9.3g 64.14

NH4Fe(SO4)2·12H2O

③3g 1249元/1KG 3.747元8.2g 56.55

H2SO4④4d 9元/500ml 0.0048元9.3g 64.14

FeCl3•6H2O⑤ 1.9g 1637元/1KG 3.1103元12.5g 86.21

SnCl4·5H2O⑥2g 48元/KG 0.096元8.3g 57.24

NH2S03H⑦0.39g 8000元/吨0.00312

元10.6g 73.1

综上所述，浓硫酸在价格上有着明显的优势，FeCl3•6H2O的产率最高，但价格也很高。（3）实验用时及产物性状和折光率比较

催化剂回流时间min 蒸馏时间min 产物颜色折光率

NaHSO4.H2O 42 16 无色澄清 1.398

NH4Fe(SO4)2·12H2O 52 13 无色澄清 1.398