有机化合物英文命名法则

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有机化合物的英文命名
官能团决定着有机化合物的性质,所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有
机化学常用的一种分类方法。

根据不同的官能团,有机化合物主要可分为:烃(hydrocarbon)、醇(alcohol)、醚(ether)、醛(aldehyde)、酮(ketone)、
羧酸(carboxylic acid)、酯(ester)、胺(amine)、酰胺(amide)、氨基酸(amino acid)和氰(nitrile)等。

现在国际上通常用(当然也是英文书籍、期刊中经常使用) 的是国际纯粹与应用化学联合会
系统命名法,简称IUPAC 系统命名法。

同时,出于历史、习惯或简便原因,也使用一些普通名(common name)或俗名( trivial name ) , 甚至缩略名( abbreviatedname ,如TNT 和DDT 等) 。

除特别说明外,本文讲的命名法为IUPAC 系统命名法。

全部的IUPAC命名法也可以在 Advanced Chemistry Development 公司的网站上找到,学生
也可以在需要的时候查询,具体地址为
/iupac/nomenclature/
一、烃的命名
1. 烷烃 Alkanes
烷烃的英文命名: 有关词头+ –ane 从第5个成员戊烷(pentane)开
始,烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生,如果希腊数字末尾带字幕–a,
命名对应的烷烃时直接在其后加–ne.
例如:甲烷: methane 乙烷:ethane 丙烷: propane
丁烷: butane 戊烷: pentane 己烷:hexane庚烷: heptane 辛烷:octane 壬烷:nonane癸gui烷:decane 十一烷: undecane
十二烷:dodecane 十五烷: pentadecane十六烷: hexadecane
烷烃消去一个氢原子之后就变成烷基(alkyl radical),烷基的英文名称将对应的烷烃词尾-ane 改为–yl
例如:甲基:methyl 乙基:ethyl 正丙基;n-propyl
异丙基:isopropyl
正丁基:n-butyl(普通命名)1-butyl (系统命名)
新戊基: neopentyl 正戊基n-pentyl 异戊基:isopentyl
上表中的“n”即“normal”,相当于中文的“正”,表示烃基中无支链;“iso”相当于中文的“异”,通常指烷基的一端有(CH3 ) 2 CH - 结构;“sec”、“tert”即“secondary”、“tertiary”,相当于中文的“仲”和“叔”,分别表示该基团以其中的“仲”和“叔”碳原子和别的基团相连接。

2. 烯烃和炔烃(alkene and alkyne)
系统命名将相应烷烃的字尾-ane 改成–ene 即为烯烃,双烯字尾为-adiene,三烯为-atriene
普通命名:将 -ane 改为–ylene
相应烷烃的字尾-ane 改成–yne 即为炔烃.
乙烯 ethene (ethylene) 丙烯 (propene)propylene
1-丁烯 1-butene (1-butylene),丁二烯 butadiene
异丁烯isobutylene
异戊二烯isoprene 丙烯基乙炔propenyl acetylene
1,3-丁二烯 1,3-butadiene
1,3,5-己三烯 1,3,5-hexatriene
乙炔:ethyne(acetylene) 丙炔propyne (methyl acetylene)
2-丁炔: 2-butyne (dimethyl acetylene)
烯基(alkenyl)是将烯的字尾-ene 改为-enyl。

在系统命名中,简单的烯基仍保留了普通命名括号内为普通命名
乙烯基 ethenyl (vinyl) 烯丙基 2-propenyl (allyl)
从上面的例子可以看出,当分子中有多个相同的基团或官能团时,要分别用 di-(二),tri-(三),tetra-(四)等加以说明。

3.芳香烃 Aromatic Hydrocarbon Compounds
芳香族因其分子中含有不饱和碳碳双键,所以其英文名都以-ene 结尾。

系统命名是以芳香环为母体,取代基根据环上的位置而定位,苯环上表示2
个基团的相对位置普通命名常用邻O-,对P-,间m-表示
苯 benzene 萘 naphthalene 蒽 anthracene 菲 phenanthrene
邻二甲苯 o-dimethyl benzene (o-xylene)
对二甲苯p-xylene 间二甲苯 m-xylene
当芳香环上带有脂肪链时,按杂环、芳香环、脂环、脂链的骨架优先顺序,CA 系统命名以芳环作为骨架,脂链作为取代基。

在英文命名中取代基是按字顺排列的,在中文命名中,是按基团大小顺序排列,小的放在前。

芳基(-aryl)字尾有-yl
苯基 phenyl α-萘基α-naphthyl
β-萘基β-naphthyl 苯甲基benzyl
对甲苯基p-tolyl
4. 卤代烃 Organic Halides
系统命名是将卤素作为主链的取代基,其余部分作为母体。

把氟(fluoro-),氯(chloro-),溴(bromo-),碘(iodo-)等作为词头,加在母体化合物前。

各种卤素取代物的先后顺序:Br>Cl>F>I。

氯甲烷 chloromethane 1,2-二溴乙烷dibromo ethane
三氯甲烷(氯仿) trichloromethane(chloroform)
1-溴-1-氯乙烯 1-bromo-1-chloroethylene
二、醇、酚、醚 Alcohols, Phenols and Ethers
对于醇而言,英文中普通名和IUPAC系统名都是常用的,普通名通常是在“alcohol”(醇)字前加上连在-OH 上的有机基团名即成,IUPAC名只要把对应的母体烷烃名词尾-ane中的-e 用-ol取代即成。

的英文名称后都有-ol
甲醇 methanol(methyl alcohol) 乙醇 ethanol (ethyl alcohol)
异丙醇 isopropanol (isopropyl alcohol)
多元醇的命名是在词尾加上 di-、tri- 等表示羟基-OH 的数目。

但母体
烷烃名词尾-ane 中的-e要保留(因为di、tri中的d和t是辅音,而ol中的O是元音)、例如:
乙二醇 1,2-ethanediol
丙三醇 1,2,3,-propanetriol
酚中也有羟基-OH,所以英文的酚中也以-ol结尾,
如苯酚,phenol,α-萘酚α-naphthol
双酚A bisphenol A
醚的命名:简单的醚习惯上几乎无例外地由普通法命名,在“ether(醚)”字前加上 2 个连接到氧原子上的有机基团即成,基团先后顺序以,基团首字母顺序。

例如:甲乙醚 ethyl methyl ether
乙醚 dimethyl ether
较复杂醚的命名多采用IUPAC法,把烷氧基(RO-)z作为取代基看待。

如:CH3OCH2CH2OCH3 1,2-dimthoxyethane
CH3CH2OCH2CH2CH2CH(OH)CH3 5-ehtoxy-2-pentanol
三、醛和酮 Aldehydes and Ketones
醛和酮是两类具有相似结构的有机化合物,在IUPAC系统命名法中,醛、酮的命名只需把母体烃名词尾中的-e分别用-al 或-one 取代即成(多元醛、酮,则保留烃的词尾-e,再在-al,-one 前加 di-,tri-等表示醛基和羰基的数目)。

CA 系统命名中,仅保留了甲醛、乙醛与苯甲醛的普通命名
甲醛 methanal (formaldehyde) 苯甲醛 benzaldehyde
乙醛 ethanal (acetaldehyde) 戊二醛 pentanedial (glutaraldehyde) 丙酮 propanone (acetone) 环己酮 cyclohexanone
四、羧酸和酯的命名
在IUPAC系统命名中,羧酸的命名是把母体烃名词尾中的-e用-oic 取代(命名多元羧酸时则保留烃的词尾-e),并在其后加“acid(酸)”字。

例如:
甲酸 methanoic acid (formic acid) 正丁酸 n-butanoic acid
乙酸 ethanoic acid (acetic aicd)
丙二酸 propanedioic acid (malonic acid) 苯甲酸benzoic acid
丙三羧酸 prapanetrioic acid (propane tricarboxylic acid)
HO-CH2CH2-CH(Cl)CH2-COOH 3-chloro-5-hydroxypentanoic acid
需要说明的是简单的醛、酮和羧酸通常用普通法命名。

把羧酸普通名中的词尾-ic acid 改成 aldehyde, 就变成了对应醛的普通名。

而酮的普通命名则是在“ketone”词前加上2个烃基名(按第一个英文字母排序),如列羧酸、醛和酮的普通名分别是:
甲酸: formica acid
乙酸: acetic acid
甲醛: formaldehyde
乙醛: acetaldehyde
甲乙酮: ethyl
methylketone
酯的命名如同羧酸盐,带词尾-ate, 它的最前面是醇的母体烃基名,中间是去掉-ic acid词尾的羧酸名,最后是表示酯类的词尾-ate, 例如:乙酸甲酯 methyl ethanoate (IUPAC) 或 methyl acetate (common name)乙酸乙酯Ethyl acetate 苯甲酸苯酯phenyl benzoate 4-甲基戊酸2-丁酯 sec-butylisohexanoate
酸酐的英文名称后都有: ic anhydride
五、.胺、酰胺、氨基酸和腈的命名
简单的胺,命名时通常把胺基作为官能团,英文名是在 amine 词前加上烃基名(烃基名按第一个字母序写出),二胺、三胺则在-diamine, -triamine 前加上母烃的名(注:不是烃基的名)。

若有多种烃基连在氮原子上,命名时则选取含氮的最长链作为母体,氮上其他烃基作为取代基,并用N定位,例如:
氮原子直接与酰基相连,称为酰胺,可看作是羧酸的一种衍生物,英文名是将相应羧酸字尾-ic 或-oic acid 改为-amide,即为酰胺的英文名称。

在氮上的取代基用N表示.
乙酰胺 acetamide, 苯甲酰胺benzamide,
N,N-二甲基乙酰胺 N,N-dimethyl-acetamide,
腈可以水解成羧酸,因此也可以把腈看作羧酸的衍生物。

英文名是将对应的羧酸词尾中的-oic acid 改成–onitrile
CH3CN ethanonitrile CH3CH2CN propanonitrile.
氨基酸,是羧酸的氨基(amino)取代物,英文名是在对应的羧酸名前加上
表示氨基及其位置的词头即成。

例如:
最后,有这么几点需要说明:
(1) 有机物质几乎都是化合物(compound) ,即使其明星成员———单质C60 ,其英文名Fullerene (富勒烯) 也带有化合物名字的痕迹(词尾- ene 被译成烯,因为C60 分子与苯benzene 等相似,都具有芳香族的结构,具有不饱和性;词头Fuller - 表示多面体穹窿建筑的设计者姓氏———富勒。

因为C60 的多面体球形结构就像Fuller 的穹窿建筑一样) 。

(2) 表示化学物质的英文词头iso - ,其主要意思是“同”、“等”,如isotop e (同位素) 、isopolyacid (同多酸) 、isoelectronic molecule (等电子分子) 。

但它也可以表示“异”,“异构”之意,如isomer (异构体) 、isocyanic acid (异氰酸) 。

可以这样理解:“异”的前提必须是“同”,如同碳原子数或同分子式。

(3) 中文教材中谈到的有机化合物的系统命名法,实际上是中国化学会以国际通用的IUPAC 系统命名法为基础,结合中文习惯和汉字特点确定的(故也称为CCS 命名法) ,与IUPAC 命名法可说是“大同小异”。

所“异”之处,如分子中有多个支链时,IU2PAC 英文名是按取代基的首字母次序列出,而CCS中文名则是按支链大小确定,小在先,大在后;对于酯的命名, IUPAC 英文名里烃基名在前,羧酸名在后,而CCS 中文名是羧酸名在前,烃基名在后。

(4) 有机化合物的常见基团都有作词尾、词头两种可能,作词尾时相当于母体官能团,作词头时相当于取代基,它们的英文表达形式是不同的,这是英文命名时尤其要注意的[ 4 ] 。

例如- SO3 H, - CN , -OH, - NH2 ,作词头时分别是sulfo - (磺酸基) ,cyano- (氰基) ,hydroxy - (羟基) ,amino - (氨基) ;作词尾时分别是- sulfonic acid (磺酸) , - carbonitrile(腈) , - ol (醇) 和- amine (胺) 。

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