2011-2012上海工程技术大学有机化学二
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一、 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。（本题共10小题，每小题1
分，共10分）
1.
2.
5－甲基－2异丙基苯酚 5－甲基2－乙基庚醛
3.
4.
4-溴-2-戊酮
3-乙基－3－戊醇
5．(CH 3CH 2)3CCOOH 6．O CH
H 2C CH 2HC
H 2C
2，2-二乙基丁酸 烯丙基乙烯基醚
7． 3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯醛 8． 4－硝基苯甲酰胺
C
H 3C C H 3
C H
H 2
C C H 2C
C H C H 3C H O
C O N H 2
N O 2
9．N -甲基-N -乙基对氯苯胺 10．2－呋喃甲酸
N
C l
C H 3
2H 5
O C O O H
二、 简略回答下列问题。（本题共8小题，每小题3分，共24分）
1将下列酯按碱性水解速率大小排列成序：
(A)
(B)
(C) (D)
(B) > (A) > (C) > (D)
2．下列化合物中，可进行Cannizzaro 反应的有： A. 乙醛 B. 苯甲醛 C. 丙醛 D. 呋喃甲醛
C O C H 2H 3C C H C H 3B r C O O C H 3O
2N
B D
3．将下列化合物按亲核加成活性大小排列成序：
C F 3CH O
C H 3C H O
C lC H 2C HO
(1)
(2)
(3)
(4) C H 3CO CH 3
1>3>2>4
4．解释下列反应的机理：
5写出下列化合物发生Claisen 酯缩合反应的产物。
CH 3CH 2CH 2COOC
2H 5
发生分子间Claisen 酯缩合反应
H
C C 2H 5
C COOC
2H 5
H 3CH 2CH 2C O
C 2H 5OOC
COOC
2H 5
发生分子内Claisen 酯缩合反应
COOC 2H 5
6．下列化合物按碱性由强到弱排序。
A ．甲胺 B. 对硝基苯胺 C.苯胺 D. 2，4-二硝基苯胺
A>C>B>D
7．下列化合物中不能生碘仿反应的化合物有：
(A) CH 3CHO (B) (C 2H 5)2CO (C) CH 3COCH 2CH 2CH 3 (D) CH 3CH 2CH 2CHO B D
8．根据pK a 值由小到大排列下列化合物。
C
C H 3
C H 3C
C H 3
O H O H
C H
3
C C H 3
C H 3
C
O
C H 3
C H 3
O H
O H
C l
O H
N O 2
O H
C H 2C H 3(1)
(2)
(3)
(4)
(3) < (2) < (1) < (4)
三、 完成下列反应写出主要产物。（本题共12小题，每小题2分，共24分）
1．
2
．
3
4
5．N
N aN H 2
N
+
N H 2
6．
7．
N H 2
8．
C H 3
C H
C H C C H 3
O C H 3C H
C H C C H 3
O H
C H 3
3M gX 3+
(72%)
O H
H C H 2C
H 3C
H 3C
B r
H 3C H 2C
O
H C H 2C
H 3C H 3C
C H 2C H 3
+
异丁醇
O H
Br N aBH 425C H 2O H
B r
C H O
C H
O
H 3C
N aO H
-H 2O
C H
C H C H O
+
9． CH 2=CH 2，CH 3CH 2N(CH 3)2
10．
11．
12．
B r2
+
1,4 -二氧六环
0°C , 90%
o
o
B r2
o
B r
+
1,4 -二氧六环
0°C , 90%
四、 用化学方法区别下列各组化合物。（本题共4题，每小题3，共12分）
1．甲酸 丙二酸 反丁烯二酸
Br 2/Cl 4褪色的是反丁烯二酸，发生银镜反应的是甲酸 2．
CHO
H 3C
OH
H 3C
CH 2OH
能与Ag （NH 3）2+反应产生银镜的为对甲基苯甲醛，余下可以与FeCl 3反应显蓝色的为对甲苯酚，不显色的为苯甲醇。 3．
加入对甲苯磺酸:A 发生反应，产物溶于氢氧化钠B 发生反应，但产物不溶于氢氧化钠 C 不发生反应
4. (A) 1-戊醇 (B) 3-戊醇 (C) 2-甲基-2-丁醇
加入Lucas 试剂：立刻出现浑浊或分层的是(C)；稍后才出现浑浊或分层的是(B)；(A)无反应。
O
O
O
2.H 2O
C H 2O H
C H 2O H 1.LiA IH 4,乙醚