芳香性判断技巧

一，芳香性判据——Hu ckel规则
H u ckel规则：一个单环化合物只要具有平面离域体系，它的n电子数为
4n+2（n=0,1,3, ••整数），就有芳香性（当n>7时,有例外）.
对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性，那就是废话了•
非苯芳烃:凡符合Huckel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物，非苯芳烃包括一
些环多烯和芳香离子等•
二，一些非苯芳烃
1.环多烯烃:（通式
CnHn ）又称作轮烯（也有人把n》10的环多烯烃称为轮烯）.环丁烯,苯,环辛四
烯和环十八碳九烯分别称［4］轮烯,［6］轮烯,［8］轮烯和［18］轮烯.它们是否具有芳香性，可按Huckei规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内，其次看n 电子数是否符合4n+2.［18］轮烯环上碳原子基本上在一个平面内，n电子数为
4n+2（n=4）,因此具有芳香性.又如［10］轮烯，n电子数符合4n+2（n=2）,但由于环
内两个氢原子的空间位阻，使环上碳原子不能在一个平面内，故无芳香性.
2,芳香离子:某些烃无芳香性，但转变成离子后，则有可能显示芳香性•如环戊二烯无芳香性，但形成负离子后，不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上，且有6个n电子（n=1）,故有芳香性.与此相似，环辛四烯的两价负离子也具有芳香性•因为形成负离子后，原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形，且有10个n
电子（n二2）,故有芳香性
环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性，例如，环丙烯正离子（I）,环丁二烯两价正离子（n）和两价负离子（川）,环庚三烯正离子（W ）.因为它们都具有平面结构，且n电子数分别位2,2,6,6,符合4n+2（n 分别位0,0,1,1）.
具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.
3,稠环体系:与苯相似,萘,蔥,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上，且n电子数分别为10和14,符合Huckel规则，具有芳香性. 虽然萘,蔥,菲是稠环芳烃，但构成环的碳原子都处在最外层的环上，可看成是单环共轭多烯,故可用Huckel规则来判断其芳香性.
与萘,蔥,等稠环芳烃相似，对于非苯系的稠环化合物，如果考虑其成环原子的外围n 电子,也可用Huckel规则判断其芳香性.例如,薁（蓝烃）是由一个五元环和一个七元环稠合而成的，其成环原子的外围n电子有10个,相当于［10］轮烯,符合Huckel规则（n=2）,也具有芳香性.
三• n电子数的计算
也许你在做题目的时候对于n电子数的计算弄糊涂了，比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去，有时候又不要呢•我以前就是这样的，
现在基本知道判断芳香性了，只是有点经验，有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会，若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他
原子类推.
吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子，有芳香性.
吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个n电子, 有芳香性.
两个N都与双键相连，孤对电子也都不算，还是6个n电子
有一个N与双键相连，有一个没有.按以上的思路，与双键相连的N上的孤对电子不算进去，而右边的N原子上的孤对电子要算进去，结果也是6个n电子
这种结构的也具有芳香性, 看起来这个七元环没有达到共轭结构, 我的也是经验两双键中间隔了一个碳正离子，你就把这个碳正离子去掉再来计算n电子数，也是 6 个. 注意: 若隔的是碳负离子就不能这样了, 一定要是碳正离子才可以这样算.
这个和上面那个有点相似, 但隔的是碳负离子, 一个碳负离子算2个电子, 图中有2个碳负离子,还有3个双键,有10个n电子.
图中左边, 一双键连接两个环, 可以写出它的共振体, 当然尽量往有芳香性的写, 而且芳香性的环稳定，贡献大.这样下面的五元环有6 n电子，上面的三元环有2n 电子. 都有芳香性.
因为三键中两n键互相垂直，孤只有一个能与其他双键共轭,。